3-{7-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]-3-aza-2-oxooctyl}-2,2,5-trimethylimidazolidin-4-one | 1085886-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-{7-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]-3-aza-2-oxooctyl}-2,2,5-trimethylimidazolidin-4-one
• 英文别名: N-[4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl]-2-[(4S)-2,2,4-trimethyl-5-oxoimidazolidin-1-yl]acetamide
• CAS: 1085886-80-1
• 化学式: C₂₃H₃₃N₅O₃
• 分子量: 427.547
• InChiKey: MDUKSESGTYMERP-LYKKTTPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{7-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]-3-aza-2-oxooctyl}-2,2,5-trimethylimidazolidin-4-one 在 sodium perchlorate 、 水 作用下， 生成 丙酮 、 N-{7-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]-3-aza-2-oxooctyl}-2-aminopropanamide
  参考文献：
  名称：

  在N端带有一个咪唑啉丁-4-酮部分的伯氨喹二肽衍生物作为潜在的抗疟原药

  摘要：

  合成了在N-末端带有咪唑烷基-4-酮部分的伯氨喹二肽衍生物，并将其评估为潜在的阻断传导的抗疟原药。所有化合物均在中性和碱性溶液中水解为伯氨喹的母体二肽衍生物，其半衰期在37°C下为0.7至31 h，具体取决于咪唑烷酮-4-one部分和烷基中存在的取代基的性质。 C端氨基酸直接偶联至伯氨喹。使用由伯氏疟原虫，BalbC小鼠和按蚊按蚊组成的模型研究了所选化合物的抗疟活性蚊子。由丙氨酸-丙氨酸伯氨喹和丙酮衍生的咪唑啉丁-4-酮比伯氨喹更有效地减少了感染向蚊子的传播，这表现为蚊子中肠中的卵囊数量显着减少，分别为10和50μmol/与对照相比，kg。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.01.018
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 N-{7-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]-3-aza-2-oxooctyl}-2-aminopropanamide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到3-{7-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]-3-aza-2-oxooctyl}-2,2,5-trimethylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  在N端带有一个咪唑啉丁-4-酮部分的伯氨喹二肽衍生物作为潜在的抗疟原药

  摘要：

  合成了在N-末端带有咪唑烷基-4-酮部分的伯氨喹二肽衍生物，并将其评估为潜在的阻断传导的抗疟原药。所有化合物均在中性和碱性溶液中水解为伯氨喹的母体二肽衍生物，其半衰期在37°C下为0.7至31 h，具体取决于咪唑烷酮-4-one部分和烷基中存在的取代基的性质。 C端氨基酸直接偶联至伯氨喹。使用由伯氏疟原虫，BalbC小鼠和按蚊按蚊组成的模型研究了所选化合物的抗疟活性蚊子。由丙氨酸-丙氨酸伯氨喹和丙酮衍生的咪唑啉丁-4-酮比伯氨喹更有效地减少了感染向蚊子的传播，这表现为蚊子中肠中的卵囊数量显着减少，分别为10和50μmol/与对照相比，kg。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.01.018

文献信息

• Anti-tumoral activity of imidazoquines, a new class of antimalarials derived from primaquine
  作者：Iva Fernandes、Nuno Vale、Victor de Freitas、Rui Moreira、Nuno Mateus、Paula Gomes

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.081

  日期：2009.12

  The growth inhibitory activity of imidazoquines, antimalarial imidazolidin-4-ones derived from primaquine, on human cancer cell lines HT-29, Caco-2, and MCF-7 has been evaluated. Primaquine, N-dipeptidyl-primaquine derivatives, and other quinolines have been included in the study for comparison purposes. Primaquine and some of its derivatives were significantly active against the MCF-7 human breast cancer cell line, so these compounds might represent useful leads targeted at the development of novel specific agents against breast cancer. Conversely, all compounds were generally inactive against HT-29, with only one of the imidazoquines having IC50 below 50 mu M. Activities against the Caco-2 cell line were modest and did not follow any defined trend. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Primaquine dipeptide derivatives bearing an imidazolidin-4-one moiety at the N-terminus as potential antimalarial prodrugs
  作者：Nuno Vale、Fátima Nogueira、Virgílio E. do Rosário、Paula Gomes、Rui Moreira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.01.018

  日期：2009.6

  Primaquine dipeptide derivatives bearing an imidazolidin-4-one moiety at the N-terminus were synthesized and evaluated as potential transmission-blocking antimalarial prodrugs. All compounds were hydrolyzed to the parent dipeptide derivative of primaquine in neutral and basic solutions, with half lives ranging from 0.7 to 31 h at 37 °C, depending on the nature of the substituents present in the imidazolidin-4-one

  合成了在N-末端带有咪唑烷基-4-酮部分的伯氨喹二肽衍生物，并将其评估为潜在的阻断传导的抗疟原药。所有化合物均在中性和碱性溶液中水解为伯氨喹的母体二肽衍生物，其半衰期在37°C下为0.7至31 h，具体取决于咪唑烷酮-4-one部分和烷基中存在的取代基的性质。 C端氨基酸直接偶联至伯氨喹。使用由伯氏疟原虫，BalbC小鼠和按蚊按蚊组成的模型研究了所选化合物的抗疟活性蚊子。由丙氨酸-丙氨酸伯氨喹和丙酮衍生的咪唑啉丁-4-酮比伯氨喹更有效地减少了感染向蚊子的传播，这表现为蚊子中肠中的卵囊数量显着减少，分别为10和50μmol/与对照相比，kg。