methyl (E)-5-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-<(E)-ethylidene>-4-methylpent-3-enoate | 204378-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-5-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-<(E)-ethylidene>-4-methylpent-3-enoate
• 英文别名: methyl (E,2E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-ethylidene-4-methylpent-3-enoate
• CAS: 204378-84-7
• 化学式: C₂₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 408.613
• InChiKey: IPSJPLPEOKGKCV-BDMRIYBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-5-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-<(E)-ethylidene>-4-methylpent-3-enoate 在 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (E)-5-bromo-2-<(E)-ethylidene>-4-methylpent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  依帕内烯的不对称全合成。第2部分：侧链的介绍和（+）-二十碳烯及其对映异构体的合成

  摘要：

  新颖neuritogenic剂的全合成（+） - epolactaene（（+） - 1）已经实现通过会聚路由利用epoxyamide 8，C7-C11片段7，和C1-C6 Wittig试剂从鏻盐衍生的19，接着通过环化形成内酰胺。天然大环烯的绝对构型确定为（13 R，14 R）。还描述了该天然外二烯的对映体（-）- 1的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00368-3
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (E)-5-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-<(E)-ethylidene>-4-methylpent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Absolute Configuration and Total Synthesis of (+)-Epolactaene, a Neuritogenic Agent from Penicillium sp. BM 1689-P Active in Human Neuroblastoma Cells

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980087v

文献信息

• Asymmetric total synthesis of epolactaene. Part 2: Introduction of the side chain and synthesis of (+)-epolactaene and its enantiomer
  作者：Shinji Marumoto、Hiroshi Kogen、Shunji Naruto

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00368-3

  日期：1999.6

  A total synthesis of the novel neuritogenic agent (+)-epolactaene ((+)-1) has been achieved via a convergent route that utilized epoxyamide 8, C7–C11 fragment 7, and C1–C6 Wittig reagent derived from phosphonium salt 19 followed by cyclization to form the lactam. The absolute configuration of natural epolactaene is definitively established as (13R, 14R). Synthesis of (−)-1, the enantiomer of this natural

  新颖neuritogenic剂的全合成（+） - epolactaene（（+） - 1）已经实现通过会聚路由利用epoxyamide 8，C7-C11片段7，和C1-C6 Wittig试剂从鏻盐衍生的19，接着通过环化形成内酰胺。天然大环烯的绝对构型确定为（13 R，14 R）。还描述了该天然外二烯的对映体（-）- 1的合成。
• Absolute Configuration and Total Synthesis of (+)-Epolactaene, a Neuritogenic Agent from <i>Penicillium</i> sp. BM 1689-P Active in Human Neuroblastoma Cells
  作者：Shinji Marumoto、Hiroshi Kogen、Shunji Naruto

  DOI：10.1021/jo980087v

  日期：1998.4.1