methyl 7-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-methyl-2-oxotricyclo<4.4.0.01,5>decane-5-carboxylate | 136967-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-methyl-2-oxotricyclo<4.4.0.01,5>decane-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 7-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-methyl-2-oxotricyclo<4.4.0.0^1,5>decane-5-carboxylate
• CAS: 136967-19-6
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄Si
• 分子量: 352.546
• InChiKey: YLSWPTKRLYYZAB-DOOJICMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-methyl-2-oxotricyclo<4.4.0.01,5>decane-5-carboxylate 在 氨 、 lithium 作用下， 生成 methyl (1R*,2S*,4aS*,8R*,8aS*)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-4-oxodecahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bicycloannulation leading to the tricyclo[4.4.0.01,5]decane framework and its congeners

  摘要：

  1-acetylcyclohexenes 的动力学烯醇化物与α-溴-α,β-不饱和酯的反应，通过连续的迈克尔-迈克尔-取代反应，在一锅合成中得到 5-甲氧基羰基三环[4.4.0.01,5]癸烷-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c39910001070
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-bromobut-2-enoate 、 3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-acetylcyclohexene trimethylsilyl enol ether 在 甲基锂 作用下， 生成 methyl 7-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-methyl-2-oxotricyclo<4.4.0.01,5>decane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bicycloannulation leading to the tricyclo[4.4.0.01,5]decane framework and its congeners

  摘要：

  1-acetylcyclohexenes 的动力学烯醇化物与α-溴-α,β-不饱和酯的反应，通过连续的迈克尔-迈克尔-取代反应，在一锅合成中得到 5-甲氧基羰基三环[4.4.0.01,5]癸烷-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c39910001070

文献信息

• Bicycloannulation leading to the tricyclo[4.4.0.01,5]decane framework and its congeners
  作者：Hisahiro Hagiwara、Futoshi Abe、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/c39910001070

  日期：——

  Reactions of the kinetic enolates of 1-acetylcyclohexenes with α-bromo-α,β-unsaturated esters afford 5-methoxycarbonyltricyclo[4.4.0.01,5]decan-2-ones in one pot syntheses via successive Michael–Michael-substitution reactions.

  1-acetylcyclohexenes 的动力学烯醇化物与α-溴-α,β-不饱和酯的反应，通过连续的迈克尔-迈克尔-取代反应，在一锅合成中得到 5-甲氧基羰基三环[4.4.0.01,5]癸烷-2-酮。
• Hagiwara, Hisashiro; Abe, Futoshi; Uda, Hisashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2651 - 2656
  作者：Hagiwara, Hisashiro、Abe, Futoshi、Uda, Hisashi

  DOI：——

  日期：——