methyl (3E,5E,9E)-11-<(2R,3S)-2-carbamoyl-3-<(R)-1-hydroxyethyl>oxiranyl>-4,10-dimethyl-2-<(E)-ethylidene>-11-oxoundeca-3,5,9-trienoate | 239108-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3E,5E,9E)-11-<(2R,3S)-2-carbamoyl-3-<(R)-1-hydroxyethyl>oxiranyl>-4,10-dimethyl-2-<(E)-ethylidene>-11-oxoundeca-3,5,9-trienoate
• 英文别名: methyl (2E,3E,5E,9E)-11-[(2R,3S)-2-carbamoyl-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]oxiran-2-yl]-2-ethylidene-4,10-dimethyl-11-oxoundeca-3,5,9-trienoate
• CAS: 239108-30-6
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₆
• 分子量: 391.464
• InChiKey: JUHJLIGNRVAWDN-LTZRBEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3E,5E,9E)-11-<(2R,3S)-2-carbamoyl-3-<(R)-1-hydroxyethyl>oxiranyl>-4,10-dimethyl-2-<(E)-ethylidene>-11-oxoundeca-3,5,9-trienoate 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(+)-epolactaene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Epolactaene

  摘要：

  首个不对称全合成的神经生长因子化合物epolactaene在16个步骤中完成，并且其绝对立体化学得到了确定。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.313
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-nona-2,4-dienoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 三苯甲基氢过氧化物 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 silver trifluoroacetate 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 methyl (3E,5E,9E)-11-<(2R,3S)-2-carbamoyl-3-<(R)-1-hydroxyethyl>oxiranyl>-4,10-dimethyl-2-<(E)-ethylidene>-11-oxoundeca-3,5,9-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Epolactaene

  摘要：

  首个不对称全合成的神经生长因子化合物epolactaene在16个步骤中完成，并且其绝对立体化学得到了确定。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.313

文献信息

• Asymmetric total synthesis of epolactaene. Part 2: Introduction of the side chain and synthesis of (+)-epolactaene and its enantiomer
  作者：Shinji Marumoto、Hiroshi Kogen、Shunji Naruto

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00368-3

  日期：1999.6

  A total synthesis of the novel neuritogenic agent (+)-epolactaene ((+)-1) has been achieved via a convergent route that utilized epoxyamide 8, C7–C11 fragment 7, and C1–C6 Wittig reagent derived from phosphonium salt 19 followed by cyclization to form the lactam. The absolute configuration of natural epolactaene is definitively established as (13R, 14R). Synthesis of (−)-1, the enantiomer of this natural

  新颖neuritogenic剂的全合成（+） - epolactaene（（+） - 1）已经实现通过会聚路由利用epoxyamide 8，C7-C11片段7，和C1-C6 Wittig试剂从鏻盐衍生的19，接着通过环化形成内酰胺。天然大环烯的绝对构型确定为（13 R，14 R）。还描述了该天然外二烯的对映体（-）- 1的合成。
• Absolute Configuration and Total Synthesis of (+)-Epolactaene, a Neuritogenic Agent from <i>Penicillium</i> sp. BM 1689-P Active in Human Neuroblastoma Cells
  作者：Shinji Marumoto、Hiroshi Kogen、Shunji Naruto

  DOI：10.1021/jo980087v

  日期：1998.4.1