4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 207982-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 207982-30-7
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₁₁
• 分子量: 534.52
• InChiKey: NWOSDGXPNLCMCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 N,N'-羰基二咪唑 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 methyl 3-[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl]-5-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 49.1 Exploration of synthetic routes to analogues of the spiro-intermediate for porphyrin biosynthesis

  摘要：

  螺环吡咯啉 1 在尿卟啉原 III 生物合成中的中介作用引起了人们对其合成的关注。探索了该化合物的密切类似物的几种不同方法，包括（a）双内酯桥联二吡咯吡咯啉的合成，（b）通过连接3-甲氧基羰基使大环的两个吡咯环失活，以及（c）通过二吡咯酮生成螺大环化合物。描述了不同类型的合成中间体的化学性质。

  DOI：

  10.1039/a708134k
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 次氯酸叔丁酯 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 49.1 Exploration of synthetic routes to analogues of the spiro-intermediate for porphyrin biosynthesis

  摘要：

  螺环吡咯啉 1 在尿卟啉原 III 生物合成中的中介作用引起了人们对其合成的关注。探索了该化合物的密切类似物的几种不同方法，包括（a）双内酯桥联二吡咯吡咯啉的合成，（b）通过连接3-甲氧基羰基使大环的两个吡咯环失活，以及（c）通过二吡咯酮生成螺大环化合物。描述了不同类型的合成中间体的化学性质。

  DOI：

  10.1039/a708134k

文献信息

• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 49.1 Exploration of synthetic routes to analogues of the spiro-intermediate for porphyrin biosynthesis
  作者：Craig J. Hawker、Paul M. Petersen、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a708134k

  日期：——

  The proposed intermediacy of the spiro-pyrrolenine 1 for the biosynthesis of uroporphyrinogen III has focussed attention on its synthesis. Several different approaches to close analogues of this compound are explored, including (a) the synthesis of a dilactone bridged dipyrrolic pyrrolenine, (b) deactivation of two of the pyrrole rings of the macrocycle by attaching 3-methoxycarbonyl groups and (c) approaches to spiro-macrocyclic compounds via dipyrroketones. The chemistry of the different types of synthetic intermediates is described.

  螺环吡咯啉 1 在尿卟啉原 III 生物合成中的中介作用引起了人们对其合成的关注。探索了该化合物的密切类似物的几种不同方法，包括（a）双内酯桥联二吡咯吡咯啉的合成，（b）通过连接3-甲氧基羰基使大环的两个吡咯环失活，以及（c）通过二吡咯酮生成螺大环化合物。描述了不同类型的合成中间体的化学性质。