6-methylenebicyclo<3.1.0>hex-2-one-3-ene ethylene ketal | 117341-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methylenebicyclo<3.1.0>hex-2-one-3-ene ethylene ketal
• 英文别名: 6'-Methylidenespiro[1,3-dioxolane-2,4'-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene]
• CAS: 117341-97-6
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: FECGCUATNLPZSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylenebicyclo<3.1.0>hex-2-one-3-ene ethylene ketal 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到6-methylenebicyclo<3.1.0>hex-3-ene-2-one
  参考文献：
  名称：

  非kekulé分子在概念上是由交替碳氢化合物中的杂原子-碳取代衍生而来的：M-喹啉甲烷和M-萘醌甲烷

  摘要：

  定性的理论考虑表明，尽管杂原子衍生物的HückelMBMOs不具有简并性，但在交替烃中用C原子取代杂原子可能会产生具有三重态基态的非Kekulé。描述了3-亚甲基-1-苯氧基和3-亚甲基-1-萘氧基的合成。这些化合物。m的双基价互变异构体-喹啉甲烷通过EPR光谱表征，并被赋予三重态基态。描述了3-亚甲基-1-苯氧基的前体6-亚甲基双环[3.1.0]己-3-烯酮的光学拆分。在间歇加热至室温的条件下，反复辐照20 K活性酮，然后进行重新分离，得到的酮的活性未减，这表明在这种条件下不会发生非手性3-亚甲基-1-苯氧基的再环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80159-2
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-methylenebicyclo<3.1.0>hex-2-one-3-ene ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  非kekulé分子在概念上是由交替碳氢化合物中的杂原子-碳取代衍生而来的：M-喹啉甲烷和M-萘醌甲烷

  摘要：

  定性的理论考虑表明，尽管杂原子衍生物的HückelMBMOs不具有简并性，但在交替烃中用C原子取代杂原子可能会产生具有三重态基态的非Kekulé。描述了3-亚甲基-1-苯氧基和3-亚甲基-1-萘氧基的合成。这些化合物。m的双基价互变异构体-喹啉甲烷通过EPR光谱表征，并被赋予三重态基态。描述了3-亚甲基-1-苯氧基的前体6-亚甲基双环[3.1.0]己-3-烯酮的光学拆分。在间歇加热至室温的条件下，反复辐照20 K活性酮，然后进行重新分离，得到的酮的活性未减，这表明在这种条件下不会发生非手性3-亚甲基-1-苯氧基的再环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80159-2

文献信息

• Static structure of a regular intermediate controls the course of the thermal 1,3-sigmatropic rearrangement of 6-methylenebicyclo[3.1.0]hex-2-enyl derivatives
  作者：Steven. Pikulin、Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja00233a029

  日期：1988.12
• PIKULIN, STEVEN;BERSON, JEROME A., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N5, C. 8500-8512
  作者：PIKULIN, STEVEN、BERSON, JEROME A.

  DOI：——

  日期：——
• PIKULIN, S.;BERSON, J. A., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 26, 8274-8276
  作者：PIKULIN, S.、BERSON, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Non-kekulé molecules derived conceptually by heteroatom-for-carbon substitution in alternant hydrocarbons
  作者：Mark Rule、Albert R. Matlin、David E. Seeger、Edwin F. Hilinski、Dennis A. Dougherty、Jerome A. Berson

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80159-2

  日期：1982.1

  despite the nondegeneracy of the Hückel MBMOs of the heteroatom derivatives. The syntheses of 3-methylene-1-phenoxyl and 3-methylene-1-naphthoxyl are described. These compounds. biradical valence tautomers of m-quinomethanes, are characterized by EPR spectroscopy and are assigned triplet ground states. Optical resolution of 6-methylenebicyclo[3.1.0]hex-3-ene-one, the precursor of 3-methylene-1-phenoxyl,

  定性的理论考虑表明，尽管杂原子衍生物的HückelMBMOs不具有简并性，但在交替烃中用C原子取代杂原子可能会产生具有三重态基态的非Kekulé。描述了3-亚甲基-1-苯氧基和3-亚甲基-1-萘氧基的合成。这些化合物。m的双基价互变异构体-喹啉甲烷通过EPR光谱表征，并被赋予三重态基态。描述了3-亚甲基-1-苯氧基的前体6-亚甲基双环[3.1.0]己-3-烯酮的光学拆分。在间歇加热至室温的条件下，反复辐照20 K活性酮，然后进行重新分离，得到的酮的活性未减，这表明在这种条件下不会发生非手性3-亚甲基-1-苯氧基的再环化。