N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₁₈H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 349.309
• InChiKey: SITCTBSLWOKSGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide 在 碘苯二乙酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 8-(3,4-dimethoxybenzoyl)-6-methyl-9-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3,8,9-tetrahydro-[1,4]dioxino[2,3-g]-quinolin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导金属和光催化剂自由基级联环化肉桂酰胺用于合成功能化二氢喹啉酮

  摘要：

  可见光促进的金属和光催化剂自由基级联环化肉桂酰胺与α-氧代羧酸，用于在温和条件下一锅可持续合成多种药学上重要的二氢喹啉酮支架。脱羧级联环化在室温下有效进行，不需要昂贵的光催化剂（例如Ir或Ru配合物），这表明该方案的实用性和环境友好性。初步机理研究表明，蓝色 LED 照射有效裂解高价碘试剂 PhI(O 2 CCOAr) 2的 I-O 键，该试剂是通过二乙酸碘苯和芳基乙醛酸之间的配体交换形成的，从而引发级联反应。这种操作简单且节能的方法的合成价值通过药物分子的后期功能化以优异的产率得到进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00987
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基肉桂酸 、 6-氨基-1,4-苯并二氧杂环 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导金属和光催化剂自由基级联环化肉桂酰胺用于合成功能化二氢喹啉酮

  摘要：

  可见光促进的金属和光催化剂自由基级联环化肉桂酰胺与α-氧代羧酸，用于在温和条件下一锅可持续合成多种药学上重要的二氢喹啉酮支架。脱羧级联环化在室温下有效进行，不需要昂贵的光催化剂（例如Ir或Ru配合物），这表明该方案的实用性和环境友好性。初步机理研究表明，蓝色 LED 照射有效裂解高价碘试剂 PhI(O 2 CCOAr) 2的 I-O 键，该试剂是通过二乙酸碘苯和芳基乙醛酸之间的配体交换形成的，从而引发级联反应。这种操作简单且节能的方法的合成价值通过药物分子的后期功能化以优异的产率得到进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00987