(3S,4R)-3-(2′,2′,2′-trichloromethylcarbonylamino)-4-(methoxymethoxy)nonadecan-1-ene | 1446146-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-3-(2′,2′,2′-trichloromethylcarbonylamino)-4-(methoxymethoxy)nonadecan-1-ene
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-[(3S,4R)-4-(methoxymethoxy)nonadec-1-en-3-yl]acetamide
• CAS: 1446146-46-8
• 化学式: C₂₃H₄₂Cl₃NO₃
• 分子量: 486.95
• InChiKey: PKROPJDBFGLUOF-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-(2′,2′,2′-trichloromethylcarbonylamino)-4-(methoxymethoxy)nonadecan-1-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2S,3R)-1-methanesulfonate-2-(2′,2′,2′-trichloromethylcarbonylamino)-3-(methoxymethoxy)octadecane
  参考文献：
  名称：

  抗邻氨基醇的制备：d-赤型-鞘氨醇、(+)-Spisulosine 和 d-核糖-植物鞘氨醇的不对称合成

  摘要：

  已经开发了 Overman 重排的两种变体，用于抗连位氨基醇天然产物的高选择性合成。MOM 醚导向钯 (II) 催化的烯丙基三氯乙酰亚胺重排被用作制备蛋白激酶 C 抑制剂d-赤型-二氢鞘氨醇和抗肿瘤剂 (+)-spisulosine的关键步骤，而 Overman 重排手性烯丙基trichloroacetimidates通过不对称还原的α产生，β不饱和甲基酮允许快速访问既d -核糖-phytosphingosine和升-阿拉伯-phytosphingosine。

  DOI：

  10.1021/jo401211j
• 作为产物：
  描述：

  十七烯 在 咪唑 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 1,4-bis-(9-O-dihydroquinidinyl)phthalazine 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 69.8h， 生成 (3S,4R)-3-(2′,2′,2′-trichloromethylcarbonylamino)-4-(methoxymethoxy)nonadecan-1-ene
  参考文献：
  名称：

  抗邻氨基醇的制备：d-赤型-鞘氨醇、(+)-Spisulosine 和 d-核糖-植物鞘氨醇的不对称合成

  摘要：

  已经开发了 Overman 重排的两种变体，用于抗连位氨基醇天然产物的高选择性合成。MOM 醚导向钯 (II) 催化的烯丙基三氯乙酰亚胺重排被用作制备蛋白激酶 C 抑制剂d-赤型-二氢鞘氨醇和抗肿瘤剂 (+)-spisulosine的关键步骤，而 Overman 重排手性烯丙基trichloroacetimidates通过不对称还原的α产生，β不饱和甲基酮允许快速访问既d -核糖-phytosphingosine和升-阿拉伯-phytosphingosine。

  DOI：

  10.1021/jo401211j