methyl (2E,5S,6E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpentyl]-7-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hepta-2,6-dienoate | 226940-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (2E,5S,6E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpentyl]-7-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hepta-2,6-dienoate
• CAS: 226940-41-6
• 化学式: C₃₀H₅₅NO₄SSi₂
• 分子量: 582.008
• InChiKey: WETPXCSUZOCTJI-FROCDMEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.17
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,5S,6E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpentyl]-7-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hepta-2,6-dienoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-[(1E,5E)-(3S,10S)-3,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-methyl-6-trityloxymethyl-undeca-1,5-dienyl]-2-methyl-thiazole
  参考文献：
  名称：

  16-去甲基埃博霉素B，埃博霉素B10，埃博霉素F和相关侧链修饰的埃博霉素B类似物的全合成。

  摘要：

  基于大环内酯化的埃博霉素全合成策略已得到简化，并提高了效率和立体选择性。此策略已应用于乙烯基碘19的构建，该乙烯基碘用作合成一系列天然和设计的埃坡霉素的常用中间体，包括一系列埃坡霉素B10（3），埃坡霉素F（5），16-去甲基埃坡霉素B（14） ，吡啶的埃坡霉素57a-57g，二聚的埃坡霉素59和61以及苯类埃坡霉素63a-63g。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2783::aid-chem2783>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  6-tert-butyldimethylsilyloxy-1-iodo-5-methylhexane 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 methyl (2E,5S,6E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpentyl]-7-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 16-desmethylepothilone B: improved methodology for the rapid, highly selective and convergent construction of epothilone B and analogues

  摘要：

  在合成16-去甲基埃博霉素B的过程中，研究人员开发出了埃博霉素B及其类似物的高效立体选择性合成新方法。

  DOI：

  10.1039/a809954e