2-(4-methoxybenzylthio)aniline | 82725-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzylthio)aniline
• 英文别名: 2-(4-methoxy-phenylmethylthio)-aniline；2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]aniline
• CAS: 82725-45-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NOS
• mdl: MFCD09939295
• 分子量: 245.345
• InChiKey: RRXXUNAAMIXQAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzylthio)aniline 在 二叔丁基过氧化物 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氟苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(4-methoxybenzyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  过氧化二叔丁基介导的自由基C（sp2 / sp3）-S键断裂和基团转移环化。

  摘要：

  公开了一种级联自由基C（sp2 / sp3）-S键裂解和基团转移环化的新策略。由烷基引发，含有脂肪族，芳基和杂芳族基团的2-异氰基芳基硫醚可以被裂解并精确地重新安装，得到苯并噻唑衍生物。机理研究表明，级联反应采用分子间途径，并且内部自由基源（R自由基）比源自二叔丁基过氧化物的甲基自由基具有更高的优先级。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02837
• 作为产物：
  描述：

  1-(碘甲基)-4-甲氧基苯 、 2-氨基苯硫醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-(4-methoxybenzylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  过氧化二叔丁基介导的自由基C（sp2 / sp3）-S键断裂和基团转移环化。

  摘要：

  公开了一种级联自由基C（sp2 / sp3）-S键裂解和基团转移环化的新策略。由烷基引发，含有脂肪族，芳基和杂芳族基团的2-异氰基芳基硫醚可以被裂解并精确地重新安装，得到苯并噻唑衍生物。机理研究表明，级联反应采用分子间途径，并且内部自由基源（R自由基）比源自二叔丁基过氧化物的甲基自由基具有更高的优先级。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02837

文献信息

• Photoredox Mediated Nickel Catalyzed Cross-Coupling of Thiols With Aryl and Heteroaryl Iodides via Thiyl Radicals
  作者：Martins S. Oderinde、Mathieu Frenette、Daniel W. Robbins、Brian Aquila、Jeffrey W. Johannes

  DOI：10.1021/jacs.5b11244

  日期：2016.2.17

  Ni-catalyzed cross-couplings of aryl, benzyl, and alkyl thiols with aryl and heteroaryl iodides were accomplished in the presence of an Ir-photoredox catalyst. Highly chemoselective C-S cross-coupling was achieved versus competitive C-O and C-N cross-couplings. This C-S cross-coupling method exhibits remarkable functional group tolerance, and the reactions can be carried out in the presence of molecular

  Ni催化的芳基、苄基和烷基硫醇与芳基和杂芳基碘化物的交叉偶联是在Ir-光氧化还原催化剂存在下完成的。与竞争性 CO 和 CN 交叉偶联相比，实现了高度化学选择性的 CS 交叉偶联。这种CS交叉偶联方法表现出显着的官能团耐受性，反应可以在分子氧存在下进行。机理研究表明，该反应是通过瞬态 Ni(I) 物种和硫基自由基进行的。与涉及碳中心自由基的镍催化交叉偶联反应不同，对照实验和光谱研究表明，这种 CS 交叉偶联反应不涉及 Ni(0) 物种。
• "Novel ortho-mercaptoaniline compounds"
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0903341A1

  公开（公告）日：1999-03-24

  An ortho-mercaptoaniline derivative having the general formula wherein X is (H,H) or O; n is 1 or 2; and R1 is (C1-C6)alkyl or phenyl-(C1-C6)alkylene, optionally substituted at phenyl with a (C1-C6)alkyloxy group; R2 is (C1-C6)alkyl or (C1-C6)alkyloxymethyl; R3 is hydrogen or methyl, with the proviso that R3 is hydrogen if R1 is methyl; and acid addition salts thereof; a process for the preparation of such a compound, and a pharmaceutical composition comprising such a compound for anti-amoebal action or the treatment of dysentery.

  一种具有一般式的邻硫代苯胺衍生物，其中X为（H，H）或O；n为1或2；R1为（C1-C6）烷基或苯基-(C1-C6)烷基，若有必要，苯基上取代为（C1-C6）烷氧基；R2为（C1-C6）烷基或（C1-C6）烷氧甲基；R3为氢或甲基，但若R1为甲基，则R3为氢；以及其酸盐加合物；制备此类化合物的方法，以及包括此类化合物用于抗阿米巴活性或治疗痢疾的药物组合物。
• Synthesis of Benzo[4,5]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazole Derivatives via C-H Bond Functionalization of Disulfide Intermediates
  作者：Luis G. Ardón-Muñoz、Jeanne L. Bolliger

  DOI：10.3390/molecules27051464

  日期：——

  3-c][1,2,4]triazoles for which two main synthetic approaches exist. Here we report a new synthetic protocol that allows the preparation of these tricyclic compounds via the oxidation of a mercaptophenyl moiety to its corresponding disulfide. Subsequent C-H bond functionalization is thought to enable an intramolecular ring closure, thus forming the desired benzo[4,5]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazole. This

  许多含氮和硫的杂环化合物表现出生物活性。这些杂环化合物包括苯并[4,5]噻唑并[2,3-c][1,2,4]三唑，存在两种主要的合成方法。在这里，我们报告了一种新的合成方案，该方案允许通过将巯基苯基部分氧化为其相应的二硫化物来制备这些三环化合物。随后的 CH 键官能化被认为能够实现分子内闭环，从而形成所需的苯并[4,5]噻唑并[2,3-c][1,2,4]三唑。该方法结合了高官能团耐受性、短反应时间和良好至优异的产率。
• Synthesis and characterization of a new dinuclear ruthenium(II) complex with a bridging P/S-ligand
  作者：Mark R. J. Elsegood、Mehmet Karakus、Thomas A. Noble、Martin B. Smith

  DOI：10.1080/10426507.2018.1542396

  日期：2019.5.27

  Abstract We describe the synthesis of a new (aminomethyl)phosphine, 1-Ph2PCH2NH2-SCH2C6H4(4-OMe)}C6H4 (L1) with P/S donor capabilities and show that this ligand can bind in a P/S-bridging mode to two RuCl2(C10H14)} fragments. The X-ray crystal structure of [1-Ph2PRuCl2(C10H14)}CH2NH][2-SRuCl2(C10H14)}CH2C6H4(4-OMe)]C6H4 (1) has been determined. Graphical Abstract

  摘要 我们描述了具有 P/S 供体能力的新型（氨甲基）膦 1-Ph2PCH2NH2-SCH2C6H4(4-OMe)}C6H4 (L1) 的合成，并表明该配体可以在 P/S 桥接中结合模式到两个 RuCl2(C10H14)}​​ 片段。[1-Ph2PRuCl2(C10H14)}​​CH2NH][2-SRuCl2(C10H14)}​​CH2C6H4(4-OMe)]C6H4 (1) 的 X 射线晶体结构已经确定。图形概要
• Diagnostic radiopharmaceutical compounds (That)
  申请人：Amersham International plc

  公开号：US05690904A1

  公开（公告）日：1997-11-25

  Tetradentate ligands are used to form neutral 99m-technetium complexes which may be useful as radiopharmaceuticals e.g. as brain imaging agents. The ligands have the structure ##STR1## where n is 2 or 3, m is 0-4, R is H or substituted or unsubstituted C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, provided that one CR.sub.2 group adjacent the starred nitrogen atom represents CO and forms with the adjacent N atom, a --CONH-- amide group, Y is unsubstituted or substituted C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, and one of X and X' represents H or a labile thiol protecting group while the other is unsubstituted or substituted C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, alkenyl or alkynyl.

  四齿配体被用来形成中性的99m-锝配合物，可以作为放射性药物，例如作为脑成像剂。这些配体的结构为##STR1##其中n为2或3，m为0-4，R为H或取代或未取代的C.sub.1-C.sub.6烷基，只要与星号氮原子相邻的一个CR.sub.2基团代表CO，并与相邻的N原子形成一个--CONH--酰胺基团，Y为未取代或取代的C.sub.1-C.sub.6烷基，X和X'中的一个代表H或一种不稳定的巯基保护基团，而另一个则为未取代或取代的C.sub.1-C.sub.6烷基、烯基或炔基。