2,3-dimethylcyclobut-2-enone | 83897-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dimethylcyclobut-2-enone
• 英文别名: 2,3-dimethyl-2-cyclobuten-1-one；2,3-Dimethylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 83897-48-7
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: UPTNGXUTWVBDOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-60 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲硫基-1-丙炔 、 2,3-dimethylcyclobut-2-enone 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,4,5-Trimethyl-3-(methylsulfanyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  A regiocontrolled annulation approach to highly substituted aromatic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a043
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二氯-2,3-二甲基-2-环丁烯-1-酮 在 锌铜偶 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到2,3-dimethylcyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  来自炔烃的环丁-2-烯酮通过二氯环丁-2-烯酮†

  摘要：

  二氯乙烯烯的[2 + 2]-环加成反应（由CCl 3 COCl和Zn（Cu）原位制备）与三个炔烃1a–c形成2,3-二甲基-（2a），2,3-二乙基-（2b）和3-丁基-4,4-二氯环丁-2-烯酮（2c）在没有POCl 3的情况下迅速进行。在反应过程中产生的ZnCL 2的作用下，初级产物2a–c原位重排为2,4-二氯环丁-2-烯酮3a–c。ZnCl 2转换2a和3a成为两者的4：6平衡混合物；LiCl不会发生这种异构化。可以在AcOH /吡啶中用Zn（Cu）还原除去2a，b和3a，b和2c的Cl原子，得到烷基环丁烯酮4a-c。在没有吡啶的情况下，这种还原得到约3。双键异构体4和5的1：1混合物产率低。环丁烯酮2c和4c可以在吡啶存在下通过CD 3 COOD氘化。将D-Atom引入C（4）和C（γ）的2c中，并引入4c在C（2）和C（4）处。考虑了这种氘化的机理，其不涉及环丁二烯酸酯7，而是

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700208

文献信息

• Benzannulation via the Reaction of Ynamides and Vinylketenes. Application to the Synthesis of Highly Substituted Indoles
  作者：Tin Yiu Lam、Yu-Pu Wang、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/jo401635c

  日期：2013.9.20

  cyclobutenones with ynamides proceeds via a cascade of four pericyclic reactions to produce multiply substituted aniline derivatives in which the position ortho to the nitrogen can bear a wide range of functionalized substituents. In the second stage of the tandem strategy, highly substituted indoles are generated via acid-, base-, and palladium-catalyzed cyclization and annulation processes.

  描述了合成六元环上具有高取代度的吲哚的两阶段“串联策略”。基于环丁烯酮与炔酰胺反应的苯并环化通过四个周环反应的级联进行，产生多取代的苯胺衍生物，其中氮的邻位可以带有多种官能化取代基。在串联策略的第二阶段，通过酸、碱和钯催化的环化和成环过程生成高度取代的吲哚。
• A [4 + 4] annulation approach to eight-membered carbocyclic compounds
  作者：Rick L. Danheiser、Stephen K. Gee、Howard Sard

  DOI：10.1021/ja00390a054

  日期：1982.12
• Acid-catalyzed ring expansion of 1-(1-methoxy-1,2-propadienyl)-2-cyclobuten-1-ols. Synthesis of 5-hydroxy-5-vinyl-2-cyclopenten-1-ones and their stereoselective transformation to 5-(2-acetoxyethylidene)-2-cyclopenten-1-ones
  作者：Guy B. Stone、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo00302a027

  日期：1990.7
• STONE, GUY B.;LIEBESKIND, LANNY S., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4614-4622
  作者：STONE, GUY B.、LIEBESKIND, LANNY S.

  DOI：——

  日期：——
• DANHEISER, R. L.;GEE, S. K.;SARD, H., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 26, 7670-7672
  作者：DANHEISER, R. L.、GEE, S. K.、SARD, H.

  DOI：——

  日期：——