(Z)-2,4-dimethylpent-2-en-1-ol | 3876-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2,4-dimethylpent-2-en-1-ol
• CAS: 3876-57-1
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: FRNHNENZDWMNBU-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,4-dimethylpent-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四(乙腈)三氟甲磺酸铜(I) 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 氧气 、 9-氮杂久洛尼定 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0~95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 71.0h， 以67%的产率得到2,4-二甲基-2-戊烯醛
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Oxidation/Isomerization of Z-Allylic Alcohols with Oxygen as Stoichiometric Oxidant

  摘要：

  A method for generating (E)-alpha,beta-unsaturated aldehydes from Z-allylic alcohols or E/Z-mixtures is described. The one-pot procedure involves a Cu-catalyzed oxidation followed by an organocatalytic DE-isomerization with N,N-dimethylaminopyridine (DMAP).

  DOI：

  10.1021/ol302420k
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2,4-二甲基戊酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (Z)-2,4-dimethylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated acids and macrocyclic lactones Communication 14. Configuration of meso-2,4-dimethyl-1,3,5-pentanetriol and ot the asymmetric center at C3 in erythromycin and oleandomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00846289

文献信息

• A General and Diastereoselective Approach to the Preparation of cis-2,6-Disubstituted Pyrans
  作者：Peter Varelis、Brian L. Johnson

  DOI：10.1071/c96095

  日期：——

  The utility of preparing cis-2,6-disubstituted 5,6-dihydro-2H-pyrans by the methodology implied in Scheme 1 is demonstrated through the preparation of the two pyrans (1) and (2). The overall yields for the two nine-step sequences starting from the enals (3) and (4) were 57 and 54%, respectively, whilst the overall diastereochemical yield approached 100%. The key features of the method are (i) a highly regioselective Lewis acid-catalysed cyclocondensation reaction of a nucleophilic diene with an aldehyde to afford a 2,3-dihydro-4H-pyran-4-one, (ii) reduction of a pyranone with better than 98% regio- and stereo-chemical control to give the corresponding glycal, and (iii) an ester enolate Claisen rearrangement of a glycal acetate.

  利用《酵母》中的方法制备顺式-2,6-二取代的 5,6-二氢-2H-吡喃的实用性。 通过制备两个吡喃 (1) 和 (2) (2).以烯（3）和烯（4）为起点的两个九步法序列的总产率分别为 烯醛 (3) 和 (4) 的总产率分别为 57% 和 54%，而非对映化学总产率则接近于 非对映化学收率接近 100%。该方法的主要特点是 (i) 高区域选择性路易斯酸催化的环缩合反应 反应，生成 2,3-二氢-4H-α-酮。 2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮，(ii) 还原吡喃酮 生成相应的甘醛，以及 (iii) 和 (iii) 对乙酸甘油酯进行酯烯醇克来森重排。 乙酸缩醛的酯烯醇克莱森重排。
• Ely, R. J.; Morken, J. P., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2534 - 2535
  作者：Ely, R. J.、Morken, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• STEREOSELECTIVE NICKEL-CATALYZED 1,4-HYDROBORATION OF 1,3-DIENES
  作者：Ely, Robert J.、Morken, James P.

  DOI：10.15227/orgsyn.088.0342

  日期：——
• Kang, Sung Ho; Jun, Hyuk-Sang; Youn, Joo-Hack, Synlett, 1998, # 10, p. 1045 - 1046
  作者：Kang, Sung Ho、Jun, Hyuk-Sang、Youn, Joo-Hack

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific Synthesis of 2,3-Dihydro-4<i>H</i>-pyran-4-ones by Hg(II)- Catalyzed Rearrangement of 1-Alkynyl-2,3-epoxy Alcohols
  作者：Charles M. Marson、Steven Harper、Catriona A. Oare、Timothy Walsgrove

  DOI：10.1021/jo9715837

  日期：1998.6.1