(4S,4aR,6aS,7S,10Z,11aS,11bR)-3,4a,7,11a-tetramethyl-4a,5,6,6a,7,8-hexahydro-1H-cyclohepta[a]naphthalen-9(4H,11aH,11bH)-one-4-spiro-2'-[6',7'-dimethyl-2',3'-dihydrofuro[3,2-c]pyrane-4'-one] | 1309597-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (4S,4aR,6aS,7S,10Z,11aS,11bR)-3,4a,7,11a-tetramethyl-4a,5,6,6a,7,8-hexahydro-1H-cyclohepta[a]naphthalen-9(4H,11aH,11bH)-one-4-spiro-2'-[6',7'-dimethyl-2',3'-dihydrofuro[3,2-c]pyrane-4'-one]
• 英文别名: (2S,4'aR,6'aS,7'S,11'aS,11'bR)-3',4'a,6,7,7',11'a-hexamethylspiro[3H-furo[3,2-c]pyran-2,4'-5,6,6a,7,8,11b-hexahydro-1H-cyclohepta[a]naphthalene]-4,9'-dione
• CAS: 1309597-81-6
• 化学式: C₂₇H₃₄O₄
• 分子量: 422.565
• InChiKey: UYLGQMAMYNJOCQ-ACKCCGMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aR,6aS,7S,10Z,11aS,11bR)-3,4a,7,11a-tetramethyl-4a,5,6,6a,7,8-hexahydro-1H-cyclohepta[a]naphthalen-9(4H,11aH,11bH)-one-4-spiro-2'-[6',7'-dimethyl-2',3'-dihydrofuro[3,2-c]pyrane-4'-one] 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以37%的产率得到(+)-brevione C
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Total Syntheses of Breviones A, B, and C

  摘要：

  Enantiocontrolled total syntheses of the breviones A, B, and C have been accomplished using a highly diastereoselective oxidative coupling of an a-pyrone with a tricyclic diene prepared from an optically pure Wieland-Miescher ketone derivative through the 7-endo-trig mode of acyl radical cyclization.

  DOI：

  10.1021/ja202874d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(1S,2S,4aR,5R,8aR)-5-hydroxy-1,4a-dimethyl-2-(prop-1-en-2-yl)decahydronaphthalen-1-yl]propanoate 在 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 2-甲基十一烷-2-硫醇 、 三苯胂 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 copper diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 30.19h， 生成 (4S,4aR,6aS,7S,10Z,11aS,11bR)-3,4a,7,11a-tetramethyl-4a,5,6,6a,7,8-hexahydro-1H-cyclohepta[a]naphthalen-9(4H,11aH,11bH)-one-4-spiro-2'-[6',7'-dimethyl-2',3'-dihydrofuro[3,2-c]pyrane-4'-one]
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Total Syntheses of Breviones A, B, and C

  摘要：

  Enantiocontrolled total syntheses of the breviones A, B, and C have been accomplished using a highly diastereoselective oxidative coupling of an a-pyrone with a tricyclic diene prepared from an optically pure Wieland-Miescher ketone derivative through the 7-endo-trig mode of acyl radical cyclization.

  DOI：

  10.1021/ja202874d

文献信息

• Enantiocontrolled Total Syntheses of Breviones A, B, and C
  作者：Hiromasa Yokoe、Chika Mitsuhashi、Yoko Matsuoka、Tomoyuki Yoshimura、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ja202874d

  日期：2011.6.15

  Enantiocontrolled total syntheses of the breviones A, B, and C have been accomplished using a highly diastereoselective oxidative coupling of an a-pyrone with a tricyclic diene prepared from an optically pure Wieland-Miescher ketone derivative through the 7-endo-trig mode of acyl radical cyclization.