4-[6-ethynyl-2-(2-fluoroethoxy)-1H-1,3-benzodiazol-1-yl]pyrimidin-2-amine | 1394121-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-[6-ethynyl-2-(2-fluoroethoxy)-1H-1,3-benzodiazol-1-yl]pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 4-[6-ethynyl-2-(2-fluoroethoxy)benzimidazol-1-yl]pyrimidin-2-amine
• CAS: 1394121-16-4
• 化学式: C₁₅H₁₂FN₅O
• 分子量: 297.292
• InChiKey: SFPYXAVTYPQNAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[6-ethynyl-2-(2-fluoroethoxy)-1H-1,3-benzodiazol-1-yl]pyrimidin-2-amine 、 2-乙酰基嘧啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.58h， 以9%的产率得到4-[1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-2-(2-fluoroethoxy)-1H-1,3-benzodiazol-6-yl]-2-(pyrimidin-2-yl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  6,5-HETEROCYCLIC PROPARGYLIC ALCOHOL COMPOUNDS AND USES THEREFOR

  摘要：

  这项发明涉及公式I的新化合物： 其中A、Y、R1、R2和下标b各自具有如本文所述的含义，以及公式I的化合物、立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物、同位素、药学上可接受的盐或其前药。公式I的化合物及其药物组成物在治疗观察到NF-kB信号通路的不良或过度激活的疾病和紊乱中是有用的。

  公开号：

  US20120214762A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-溴硝基苯 在 bis(triphenylphosphine)benzylideneruthenium(II) dichloride 、 tin(ll) chloride potassium fluoride 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 26.84h， 生成 4-[6-ethynyl-2-(2-fluoroethoxy)-1H-1,3-benzodiazol-1-yl]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  6,5-HETEROCYCLIC PROPARGYLIC ALCOHOL COMPOUNDS AND USES THEREFOR

  摘要：

  这项发明涉及公式I的新化合物： 其中A、Y、R1、R2和下标b各自具有如本文所述的含义，以及公式I的化合物、立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物、同位素、药学上可接受的盐或其前药。公式I的化合物及其药物组成物在治疗观察到NF-kB信号通路的不良或过度激活的疾病和紊乱中是有用的。

  公开号：

  US20120214762A1

文献信息

• 6,5-Heterocyclic Propargylic Alcohol Compounds and Uses Therefor
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20150038460A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The invention relates to novel compounds of Formula I: wherein A, Y, R 1 , R 2 and the subscript b each has the meaning as described herein and compounds of Formula I, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites, isotopes, pharmaceutically acceptable salts, or prodrugs thereof. Compounds of Formula I and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of disease and disorders in which undesired or over-activation of NF-kB signaling is observed.

  该发明涉及公式I的新化合物：其中A，Y，R1，R2和下标b各自具有如下所述的含义，以及公式I的化合物，立体异构体，几何异构体，互变异构体，溶剂化物，代谢物，同位素，药学上可接受的盐或其前药。公式I的化合物及其制药组合物在治疗疾病和障碍方面有用，其中观察到NF-kB信号不良或过度激活。
• 6,5-heterocyclic propargylic alcohol compounds and uses therefor
  申请人：Staben Steven

  公开号：US08901313B2

  公开（公告）日：2014-12-02

  The invention relates to novel compounds of Formula I: wherein A, Y, R1, R2 and the subscript b each has the meaning as described herein and compounds of Formula I, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites, isotopes, pharmaceutically acceptable salts, or prodrugs thereof. Compounds of Formula I and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of disease and disorders in which undesired or over-activation of NF-kB signaling is observed.

  本发明涉及一种新型化合物I的公式：其中A，Y，R1，R2和下标b具有如下所述的含义，以及化合物I的立体异构体，几何异构体，互变异构体，溶剂化物，代谢物，同位素，药学上可接受的盐或其前药。公式I化合物及其制药组合物在治疗疾病和障碍方面有用，其中观察到NF-kB信号的不良或过度激活。
• US8901313B2
  申请人：——

  公开号：US8901313B2

  公开（公告）日：2014-12-02
• [EN] 6,5-HETEROCYCLIC PROPARGYLIC ALCOHOL COMPOUNDS AND USES THEREFOR<br/>[FR] COMPOSÉS D'ALCOOL PROPARGYLIQUE 6,5-HÉTÉROCYCLIQUES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012123522A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The invention relates to novel compounds of Formula (I) wherein A, Y, R1, R2 and the subscript b each has the meaning as described herein and compounds of Formula I, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites, isotopes, pharmaceutically acceptable salts, or prodrugs thereof. Compounds of Formula I and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of disease and disorders in which undesired or over-activation of NF-kB signaling is observed.
• 6,5-HETEROCYCLIC PROPARGYLIC ALCOHOL COMPOUNDS AND USES THEREFOR
  申请人：Staben Steven

  公开号：US20120214762A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention relates to novel compounds of Formula I: wherein A, Y, R 1 , R 2 and the subscript b each has the meaning as described herein and compounds of Formula I, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites, isotopes, pharmaceutically acceptable salts, or prodrugs thereof. Compounds of Formula I and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of disease and disorders in which undesired or over-activation of NF-kB signaling is observed.

  这项发明涉及公式I的新化合物： 其中A、Y、R1、R2和下标b各自具有如本文所述的含义，以及公式I的化合物、立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物、同位素、药学上可接受的盐或其前药。公式I的化合物及其药物组成物在治疗观察到NF-kB信号通路的不良或过度激活的疾病和紊乱中是有用的。