cis-4-Hydroxycyclohexyl 2,2,2-trifluoroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-4-Hydroxycyclohexyl 2,2,2-trifluoroacetate
• 英文别名: (4-hydroxycyclohexyl) 2,2,2-trifluoroacetate
• 化学式: C₈H₁₁F₃O₃
• 分子量: 212.169
• InChiKey: UUQGAWDUGNGYJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二醇 、 三氟乙酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 cis-4-Hydroxycyclohexyl 2,2,2-trifluoroacetate 、 cis-1,4-Cyclohexanediol, O,O'-bis(trifluoroacetyl) 、 cis-1,4-Cyclohexanediol, O,O'-bis(trifluoroacetyl)
  参考文献：
  名称：

  反共1,4-二取代环己烷中的超共轭作用和OCOCX 3取代基的增加体积使赤道构象异构体不稳定

  摘要：

  1,4-环己二醇与多种乙酸类似物CX 3 COOH的反式二酯，这些乙酸类似物具有不同的位阻和极性（CX 3 = Me，Et，iso -Pr，叔-Bu，CF 3，CH 2 Cl，合成了CHCl 2，CCl 3，CH 2 Br，CHBr 2，CBr 3），并通过低温1 H NMR光谱研究了CD 2 Cl 2中的轴向，轴向/赤道，赤道构象平衡。在理论上的MP2 / 6-311G *和MP2 / 6-311 + G *的水平上计算了轴向，轴向和赤道，赤道构象异构体的结构和相对能，仅通过包括扩散函数，可以计算出ΔG °与ΔG ° exptl的良好相关性。相对于已建立的构象分析模型，即空间1,3-双轴和超共轭相互作用，讨论了轴向，轴向和赤道，赤道构象异构体的结构和能量差。有趣的是，hyperconjugative相互作用σ Ç - C / σ Ç - ħ →σ* C ^ - Ò连同立体效应，该立体效应

  DOI：

  10.1021/jo0600858