3-(4-methoxybenzylidene)furan-2,4(3H,5H)-dione | 61853-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzylidene)furan-2,4(3H,5H)-dione
• 英文别名: (E,Z)-3-(4-methoxybenzylidene)tetrahydrofuran-2,4-dione；3-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]oxolane-2,4-dione
• CAS: 61853-41-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• mdl: MFCD18975783
• 分子量: 218.209
• InChiKey: IJNACORLSWPDBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzylidene)furan-2,4(3H,5H)-dione 在 吡啶 、 三氢化钐 、 二碘甲烷 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (±)-3a-hydroxy-6a-(4-methoxybenzyl)-1-oxohexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-4-yl 3-cyclopentylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Iridoid启发化合物合成的合成和自噬抑制剂的发现。

  摘要：

  烯类化合物包括一大类单萜类天然产物，它们表现出从神经营养到抗炎和抗致瘤特性的各种各样的生物活性。因此，受这些天然产物的结构特征启发，开发出简明的合成路线来合成化合物的集合，对化学生物学和药物化学具有特别重要的意义。在本文中，我们描述了由二碘化sa介导的小的，聚焦的虹膜状化合物启发的化合物集合的合成。这些虹彩类似物的生物学分析中的表征揭示了新型的自噬小分子抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01185
• 作为产物：
  描述：

  4-羟乙酰乙酸内酯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到3-(4-methoxybenzylidene)furan-2,4(3H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic analogs of prostaglandines: IV. Synthesis of 3,7-interphenylene 3,10(11)-dioxa-13-azaprostanoids and 9-oxa-7-azaprostanoids based on tetronic acid and aromatic aldehydes

  摘要：

  An approach was developed to the synthesis of stable in metabolism 3,7-interphenylene 3,10-dioxa-13-aza-and 3,11-dioxa-13-azaprostanoids, and also 9-oxa-7-azaprostanoids with interphenylene and terminal phenyl fragments in the omega-chain based on 3-(alkoxybenzylidene)-and 3-(3-phenylallylidene)tetrahydrofuran-2,4-diones obtained by Knoevenagel condensation of tetronic acid with alkoxy-substituted aromatic aldehydes and cinnamic aldehyde.

  DOI：

  10.1134/s1070428008050047

文献信息

• Tetronic acid in reaction with aromatic aldehydes and 2-naphthylamine. Investigation of fluorescent and nonlinear-optical characteristics of compounds obtained
  作者：N. G. Kozlov、S. L. Bondarev、A. P. Kadutskii、L. I. Basalaeva、F. S. Pashkovskii

  DOI：10.1134/s1070428008070142

  日期：2008.7

  By Knoevenagel condensation and by three-component condensation 3-arylmethylenetetrahydrofuran-2,4-diones and previously unknown 8,11-dihydro-11-arylbenzo[f]furo[3,4-b]quinolin-10(7H)-ones were respectively synthesized. The luminescent spectra and nonlinear-optical characteristics of compounds obtained were investigated.