6-苯甲酰基-2-甲氧基萘 | 84255-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-苯甲酰基-2-甲氧基萘
• 英文名称: (6-methoxynaphthalen-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 6-methoxy-2-naphthyl phenyl ketone；6-Benzoyl-2-methoxynaphthalene；(6-methoxynaphthalen-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 84255-35-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: NGPLOXCCMGHIEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯甲酰基-2-甲氧基萘 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 三乙二醇 作用下， 生成 6-benzyl-2-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  6-Aroyl and 6-Aryl-2-naphthols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01163a117
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯甲酰胺 在 cinnamyl 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 63.17h， 生成 6-苯甲酰基-2-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  N-甲基氨基嘧啶酰胺（MAPA）：催化N–C（O）裂解的高反应性电子活化酰胺

  摘要：

  尽管最近在催化交叉偶联技术方面取得了进展，但N-烷基-N-芳基酰胺的直接活化一直是具有挑战性的转化。在这里，我们报告的第一Suzuki交叉偶联的Ñ甲基氨基嘧啶基酰胺（MAPA）由受控启用Ñ Ñ →π氩缀合，将所得的酰胺键的部分双键特征的重塑。酰胺活化的新模式适用于从未活化的伯酰胺和仲酰胺生成酰基金属中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02288

文献信息

• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of <i>N</i>-Acylpyrroles and Pyrazoles: Planar, Electronically Activated Amides in Catalytic N–C Cleavage
  作者：Guangrong Meng、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01575

  日期：2017.7.7

  The formation of C–C bonds from amides by catalytic activation of the amide bond has been thus far possible by steric distortion. Herein, we report the first example of a general Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of planar amides enabled by the combination of (i) electronic-activation of the amide nitrogen in N-acylpyrroles and pyrazoles and (ii) the use of a versatile Pd-NHC catalysis platform

  迄今为止，由于空间扭曲，通过酰胺键的催化活化作用由酰胺形成C–C键是可能的。本文中，我们报道了一般的Pd催化的Suzuki-Miyaura平面酰胺交叉偶联的第一个例子，该偶联可通过以下方式组合实现：（i）电子活化N-酰基吡咯和吡唑中的酰胺氮，以及（ii）使用多功能的Pd-NHC催化平台。讨论了形成酰基金属的起源和选择性，包​​括扭曲的作用。
• A Nickel-Catalyzed Carbonyl-Heck Reaction
  作者：Jaya Kishore Vandavasi、XiYe Hua、Hamdi Ben Halima、Stephen G. Newman

  DOI：10.1002/anie.201710241

  日期：2017.11.27

  The use of transition‐metal catalysis to enable the coupling of readily available organic molecules has greatly enhanced the ability of chemists to access complex chemical structures. In this work, an intermolecular coupling reaction that unites organotriflates and aldehydes is presented. A unique catalyst system is identified to enable this reaction, featuring a Ni0 precatalyst, a tridentate Triphos

  使用过渡金属催化以使易于获得的有机分子偶联，大大提高了化学家访问复杂化学结构的能力。在这项工作中，提出了将有机三氟甲磺酸和醛结合在一起的分子间偶联反应。确定了一个独特的催化剂体系以实现该反应，其特征在于Ni 0预催化剂，三齿Triphos配体和庞大的胺碱。这种转变提供了获得多种含酮产品的途径，而没有与更传统的Friedel-Crafts反应相关的与选择性和反应性有关的挑战。推测是一种Heck型机理，其中醛的π键在插入/消除步骤中起烯烃的作用。
• <i>gem-</i>Difluoroolefination of Diazo Compounds with TMSCF₃ or TMSCF₂Br: Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Two Carbene Precursors
  作者：Mingyou Hu、Chuanfa Ni、Lingchun Li、Yongxin Han、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.5b09888

  日期：2015.11.18

  fragment resulting from a diazo compound and a difluorocarbene fragment derived from Ruppert-Prakash reagent (TMSCF3) or TMSCF2Br, has been developed. This gem-difluoroolefination proceeds through the direct nucleophilic addition of diazo compounds to difluorocarbene followed by elimination of N2. Compared to previously reported Cu-catalyzed gem-difluoroolefination of diazo compounds with TMSCF3, which possesses

  一种新的烯烃化方案，用于两种不同来源产生的两个卡宾片段的无过渡金属交叉偶联，即由重氮化合物产生的非氟化卡宾片段和源自 Ruppert-Prakash 试剂 (TMSCF3) 或 TMSCF2Br 的二氟卡宾片段，已经被开发出来。这种墒二氟烯烃化是通过重氮化合物直接亲核加成到二氟卡宾，然后消除 N2 来进行的。与之前报道的铜催化重氮化合物与 TMSCF3 的二氟烯烃化相比，由于对重氮化合物和原位生成的 CuCF3 的反应性要求苛刻，其底物范围狭窄，这种无过渡金属的方案提供了各种二取代 1,1-二氟烯烃（包括二氟丙烯酸酯）的通用有效方法，二芳基二氟烯烃以及芳基烷基二氟烯烃。鉴于重氮化合物和二氟卡宾试剂的易得性以及 1,1-二氟烯烃的多功能转化，这种新的偕二氟烯烃化方法有望在有机合成中得到广泛应用。
• Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of amides by carbon–nitrogen cleavage: general strategy for amide N–C bond activation
  作者：Guangrong Meng、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c6ob00084c

  日期：——

  limitations are presented in the synthesis of >60 functionalized ketones. Mechanistic studies provide insight into the catalytic cycle of the cross-coupling, including the first experimental evidence for Pd insertion into the amide N–C bond. The synthetic utility is showcased by a gram-scale cross-coupling and cross-coupling at room temperature. Most importantly, this process provides a blueprint for the

  据报道，第一个钯催化的Suzuki-Miyaura酰胺与硼酸的交叉偶联通过空间控制的NC键活化来合成酮。该转化的特点是使用稳定的市售试剂和催化剂可简化操作，并具有广泛的底物范围，包括在两个偶合配偶体，位阻，杂环，卤化物，酯和酮上均具有供电子和吸电子基团的底物。范围和局限性在> 60种功能化的酮的合成中给出。机理研究为交叉偶联的催化循环提供了见识，其中包括将Pd插入酰胺N-C键的第一个实验证据。克级交叉耦合和室温下的交叉耦合展示了合成实用程序。最重要的是，通过酰基金属中间体。概述了激活酰胺键以使金属插入到N–C酰胺键中的统一策略（方案1）。
• Benzoylation of Arenes Using Envirocat EPZG® Catalyst and Microwave Irradiation
  作者：Eva Veverková、Battsengel Gotov、Róbert Mitterpach、Štefan Toma

  DOI：10.1135/cccc20000644

  日期：——

  Benzoylations of several benzene, naphthalene and thiophene derivatives with benzoyl chloride or benzoic anhydride, catalyzed with EPZG® catalyst and in the absence of solvents were studied under microwave irradiation (MWI). Reasonable to good yields of products were achieved in short times.

  几种苯、萘和噻吩衍生物在EPZG®催化剂作用下，在微波辐射（MWI）条件下，用苯甲酰氯或苯甲酸酐进行苯甲酰化反应，无溶剂存在。在短时间内获得了合理至良好的产物收率。