5-{(2E)-3-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]prop-2-enoyl}-1-ethyl-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 1044166-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-{(2E)-3-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]prop-2-enoyl}-1-ethyl-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-{(2E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoyl}-1-ethyl-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5-[(E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoyl]-3-ethyl-4-methyl-6-phenyl-1,6-dihydropyrimidin-2-one
• CAS: 1044166-13-3
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₂
• 分子量: 389.497
• InChiKey: HGCDLTATGGQTAK-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 5-Acetyl-3-ethyl-4-methyl-6-phenyl-1,6-dihydropyrimidin-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以55%的产率得到5-{(2E)-3-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]prop-2-enoyl}-1-ethyl-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-Cinnamoyl- and 5-(Ethoxycarbonyl)-6-styryl Derivatives of 4-Aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones

  摘要：

  得到了几种4-芳基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的5-肉桂酰基和5-(乙氧羰基)-6-苯乙烯基衍生物，并研究了它们的物理化学性质。在二氢嘧啶环的1位引入烷基取代基表明仅促进了乙酰基上的克莱森-施密特反应；没有烷基时，乙酰基和6-甲基基团都参与反应。

  DOI：

  10.1135/cccc20071219

文献信息

• 5-Cinnamoyl- and 5-(Ethoxycarbonyl)-6-styryl Derivatives of 4-Aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Maksim A. Kolosov、Valeriy D. Orlov、Valeriy V. Vashchenko、Svetlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin

  DOI：10.1135/cccc20071219

  日期：——

  Several 5-cinnamoyl- and 5-(ethoxycarbonyl)-6-styryl derivatives of 4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones were obtained and their physicochemical properties were investigated. The introduction of alkyl substituent in position 1 of dihydropyrimidine ring was shown to promote the Claisen-Schmidt reaction on acetyl group only; without the alkyl both acetyl and 6-methyl groups participate in the reaction.

  得到了几种4-芳基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的5-肉桂酰基和5-(乙氧羰基)-6-苯乙烯基衍生物，并研究了它们的物理化学性质。在二氢嘧啶环的1位引入烷基取代基表明仅促进了乙酰基上的克莱森-施密特反应；没有烷基时，乙酰基和6-甲基基团都参与反应。