(Z)-2-bromohexadec-2-ene | 1407154-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-2-bromohexadec-2-ene
• CAS: 1407154-27-1
• 化学式: C₁₆H₃₁Br
• 分子量: 303.326
• InChiKey: RHEYOWBYFJXAOQ-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromohexadec-2-ene 、 3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.36h， 以31.7%的产率得到(S)-tert-butyl 4-((R,Z)-1-hydroxy-2-methylhexadec-2-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF CIS-4-METHYLSPHINGOSINE AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE DE CIS-4-MÉTHYLSPHINGOSINE ET DÉRIVÉS ASSOCIÉ

  摘要：

  该发明提供了一种(S-R)二羟基-氨基甲基烷的合成方法，其一般式为I，或其R-S对映异构体，其中R1为CH2OH或CH2-CH2OH，R2为C2至C20烷基，其中一种以一般式II为特征的化合物，其中R3、R4和R5分别为氨基和羟基功能的保护基，作为起始物质。该发明还提供了用于合成顺-4-甲基鞘氨醇的新中间体和类似物。

  公开号：

  WO2012150292A1
• 作为产物：
  描述：

  2-十六烷酮 在 甲烷磺酸 、 乙酰溴 作用下， 反应 15.0h， 以90.5%的产率得到(Z)-2-bromohexadec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF CIS-4-METHYLSPHINGOSINE AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE DE CIS-4-MÉTHYLSPHINGOSINE ET DÉRIVÉS ASSOCIÉ

  摘要：

  该发明提供了一种(S-R)二羟基-氨基甲基烷的合成方法，其一般式为I，或其R-S对映异构体，其中R1为CH2OH或CH2-CH2OH，R2为C2至C20烷基，其中一种以一般式II为特征的化合物，其中R3、R4和R5分别为氨基和羟基功能的保护基，作为起始物质。该发明还提供了用于合成顺-4-甲基鞘氨醇的新中间体和类似物。

  公开号：

  WO2012150292A1

文献信息

• [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF CIS-4-METHYLSPHINGOSINE AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE DE CIS-4-MÉTHYLSPHINGOSINE ET DÉRIVÉS ASSOCIÉ
  申请人：UNIV BERLIN HUMBOLDT

  公开号：WO2012150292A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The invention provides for synthesis of a (S-R) dihydroxy-amino-methylalkylene characterized by the general formula I, or its R-S diastereomer, wherein R1 is CH2OH or CH2-CH2OH, and R2 is C2 to C20 alkyl, whereby a compound characterized by the general formula II, with R3, R4 and R5 being protecting groups for amino and hydroxyl functions, respectively, is used as a starting material. The invention further provides novel intermediates for syntheses of, and analogues to, cis-4-methylsphingosine.

  该发明提供了一种(S-R)二羟基-氨基甲基烷的合成方法，其一般式为I，或其R-S对映异构体，其中R1为CH2OH或CH2-CH2OH，R2为C2至C20烷基，其中一种以一般式II为特征的化合物，其中R3、R4和R5分别为氨基和羟基功能的保护基，作为起始物质。该发明还提供了用于合成顺-4-甲基鞘氨醇的新中间体和类似物。
• Stereoselective Synthesis of cis-4-Methylsphingosin
  申请人：Humboldt Universität zu Berlin

  公开号：EP2520565A1

  公开（公告）日：2012-11-07

  The invention provides for synthesis of a (S-R) dihydroxy-amino-methylalkylene characterized by the general formula I, or its R-S diastereomer, wherein R1 is CH2OH or CH2-CH2OH, and R2 is C2 to C20 alkyl, whereby a compound characterized by the general formula II, with R3, R4 and R5 being protecting groups for amino and hydroxyl functions, respectively, is used as a starting material. The invention further provides novel intermediates for syntheses of, and analogues to, cis-4-methylsphingosine.

  该发明提供了一种(S-R)二羟基氨甲基烯的合成方法，其一般式为I，或其R-S对映异构体，其中R1为CH2OH或CH2-CH2OH，R2为C2至C20烷基，其中一种以R3、R4和R5作为氨基和羟基功能的保护基的化合物，一般式为II，被用作起始物质。该发明还提供了合成cis-4-甲基鞘氨醇的新中间体和类似物。