6-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(methyl)amino)hexanoic acid | 173690-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 6-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(methyl)amino)hexanoic acid
• 英文别名: 6-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]hexanoic acid
• CAS: 173690-47-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: PNRDWMGJZQEECF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 6-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(methyl)amino)hexanoic acid 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Evaluation of Proline-Based Chiral Columns

  摘要：

  制备了由容易获得的脯氨酸肽制成的手性固定相，并对其进行了一般手性分离的评估。通过适当的结构元素，这些柱表现出广泛的手性选择性。在测试的 53 种分析物中，四脯氨酸色谱柱分离了 31 种。这些分析物实现的分离效果与 Whelk O2 色谱柱实现的分离效果相当，但仍低于 Daicel AD-H 和 OD-H 色谱柱实现的分离效果。脯氨酸单元的数量被证明对于手性识别很重要，因为用单个脯氨酸单元制成的对照柱基本上是无效的。

  DOI：

  10.1021/ac050050s
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 芴甲氧羰酰基-6-氨基己酸 在 三乙基硅烷 作用下， 生成 6-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(methyl)amino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fmoc氨基酸的“一锅法”甲基化

  摘要：

  我们在这里报告了一种方便的方法，用于将Fmoc氨基酸转化为其N-甲基化衍生物。该方法包括与甲醛反应，然后与三乙基硅烷（TES）还原。该方法特别吸引人，因为烷基化和还原是原位进行的，并且反应顺序和产物的纯化可以在一天之内容易地进行。另一个优点是该方法不限于α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02145-0

文献信息

• EP1781706A4
  申请人：——

  公开号：EP1781706A4

  公开（公告）日：2007-07-11
• NEW CHIRAL COLUMNS WITH BROAD CHIRAL SELECTIVITY
  申请人：VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：EP1781706A1

  公开（公告）日：2007-05-09
• [EN] NEW CHIRAL COLUMNS WITH BROAD CHIRAL SELECTIVITY<br/>[FR] NOUVELLES COLONNES CHIRALES A LARGE SELECTIVITE CHIRALE
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2006001798A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  A general chiral column with a multiple proline-based chiral stationary phase.
• ‘One-pot’ methylation of Fmoc amino acids
  作者：Richard W.A. Luke、Patrick G.T. Boyce、E Kate Dorling

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02145-0

  日期：1996.1

  convenient method for the conversion of Fmoc amino acids to their N-methylated derivatives. The method involves reaction with formaldehyde and then reduction with triethylsilane (TES). The method is particularly attractive in that the alkylation and reduction are carried out in situ and the reaction sequence and purification of product can readily be carried out in one day. A further advantage is that

  我们在这里报告了一种方便的方法，用于将Fmoc氨基酸转化为其N-甲基化衍生物。该方法包括与甲醛反应，然后与三乙基硅烷（TES）还原。该方法特别吸引人，因为烷基化和还原是原位进行的，并且反应顺序和产物的纯化可以在一天之内容易地进行。另一个优点是该方法不限于α-氨基酸。
• Preparation and Evaluation of Proline-Based Chiral Columns
  作者：Junmin Huang、Peng Zhang、Hui Chen、Tingyu Li

  DOI：10.1021/ac050050s

  日期：2005.5.1

  Chiral stationary phases made of readily available proline peptides were prepared and evaluated for general chiral separation. With the proper structural elements, these columns demonstrated broad chiral selectivity. Among the 53 analytes tested, a tetraproline column resolved 31. The separations achieved for these analytes are comparable to those achieved on Whelk O2 column, while still inferior to those achieved on Daicel AD-H and OD-H columns. Number of proline units proves important for chiral recognition, because a control column made with a single proline unit is largely ineffective.

  制备了由容易获得的脯氨酸肽制成的手性固定相，并对其进行了一般手性分离的评估。通过适当的结构元素，这些柱表现出广泛的手性选择性。在测试的 53 种分析物中，四脯氨酸色谱柱分离了 31 种。这些分析物实现的分离效果与 Whelk O2 色谱柱实现的分离效果相当，但仍低于 Daicel AD-H 和 OD-H 色谱柱实现的分离效果。脯氨酸单元的数量被证明对于手性识别很重要，因为用单个脯氨酸单元制成的对照柱基本上是无效的。