2,3-Bis(2-chloroprop-2-enyl)-1,4-dimethoxyanthracene-9,10-dione | 170024-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-Bis(2-chloroprop-2-enyl)-1,4-dimethoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 170024-73-4
• 化学式: C₂₂H₁₈Cl₂O₄
• 分子量: 417.289
• InChiKey: NJFWLDQUUMVYDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Bis(2-chloroprop-2-enyl)-1,4-dimethoxyanthracene-9,10-dione 在 二甲基硫 、 硫酸 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 potassium hydrogencarbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.02h， 生成 13-hydroxy-5,12-dimethoxy-13-methyl-1H-1,4-ethanoanthra[2,3-c]pyran-3,6,11(4H)-triones
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXX. Formation and Use of an Anthraquinone Formyl Ester

  摘要：

  从喹吖啶（8）制备甲基3-甲醛基-1,4-二甲氧基-9,10-二氧-9,10-二氢蒽-2-乙酸酯（1）的方法已经研究。酯（1）与丙酮的钛烯醚盐或与丙酮三甲基硅烯醇醚和四氯化钛反应，生成醛醇（29），然后转化为五环内酯混合物（41）和（42）。将（41）和（42）与碱长时间（＞30分钟）水解得到α，β-不饱和酮，短暂处理（2分钟）得到对应于抗肿瘤蒽喜环素14A10的4-去氧蒽喜环酮（6）的二甲醚（5）。

  DOI：

  10.1071/ch9961203
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Bis(2-chloroprop-2-enyl)-1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到2,3-Bis(2-chloroprop-2-enyl)-1,4-dimethoxyanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXVII. Transformations of 2,3-Bisalkynyl and 2,3-Bisalkenyl Anthraquinones

  摘要：

  我们合成了 2,3-双(丙炔基)蒽醌，并研究了它们在伯格曼型环化条件下的行为。2,3-双（丙烯基）蒽醌的环化反应产生了许多产物，并提出了这些产物的形成机制。报告了从双烯丙基化蒽醌 (32) 的 2,3 烯丙基侧链中精心制作 A 环的尝试。

  DOI：

  10.1071/ch9951089