1,5-diphenyl-3-(thiophen-2-yl)pentane-1,5-dione | 76115-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-diphenyl-3-(thiophen-2-yl)pentane-1,5-dione
• 英文别名: 1,5-diphenyl-3-thiophen-2-ylpentane-1,5-dione
• CAS: 76115-74-7
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂S
• 分子量: 334.439
• InChiKey: SUQWIRAGCUTYMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenyl-3-(thiophen-2-yl)pentane-1,5-dione 在 盐酸 、 乙醇 、 羟胺 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 2,6-diphenyl-4-(thiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Steinkopf; Popp, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 540, p. 24,27

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2'-thienyl)acrylophenone 在 copper(l) iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到1,5-diphenyl-3-(thiophen-2-yl)pentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed synthesis of 1,3,5-triarylpentane-1,5-diones from α,β-unsaturated ketones

  摘要：

  使用α，β-不饱和酮作为独特的起始物质，描述了一种高效的铜催化合成1,3,5-三芳基戊二酮的方法。

  DOI：

  10.1039/c5ra09155a

文献信息

• Efficient blue-emitting molecules by incorporating sulfur-containing moieties into triarylcyclopentadiene: Synthesis, crystal structures and photophysical properties
  作者：Junwei Ye、Yuan Gao、Lei He、Tingting Tan、Wei Chen、Yu Liu、Yue Wang、Guiling Ning

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.09.018

  日期：2016.1

  structures and bulky substituents on cyclopentadiene core imposed a significant reduction on intermolecular interactions, hence leading to their intense blue emission in both solution and solid state. DPCP 1 and DPCP 3 also showed a typical aggregation-induced emission enhancement in mixed water/acetone solution. These compounds exhibited good thermal stability with decomposition temperatures between 239 and

  三个发射高荧光的蓝色分子，即1,2-二苯基-4-硫代苯基-1,3-环戊二烯（DPCP 1），1,2-二苯基-4-（4-硫代苯基）苯基）-1,3-环戊二烯（DPCP 2）和1，2-二苯基-4-（4-二苯并噻吩苯基）苯基）-1，3-环戊二烯（DPCP 3）是通过芳基取代的环戊二烯和噻吩或二苯并噻吩作为成分合成的。单晶结构分析显示，DPCP 1 - 3是不共面的结构和上环戊二烯芯大体积取代基施加在分子间相互作用一个显著减少，因此导致在两个溶液和固态他们强烈的蓝色发光。DPCP 1和DPCP 3还显示了在水/丙酮混合溶液中典型的聚集诱导的发射增强。这些化合物在239至383°C的分解温度下表现出良好的热稳定性。使用DPCP 3作为发光层的非掺杂有机发光二极管在3.2 V时显示出非常低的导通电压，并且纯净的蓝色发光的国际照明委员会（CIE x，y）坐标为（0.16， 0.16）和2277 cd m -2的最大亮度。
• NaOH-Al2O3 Catalyzed Synthesis of 1, 3, 5-triarylpentane-1, 5-diones Derivatives Under Solvent-Free Condition and Crystal Structure of 3-(2', 4'-dichlorophenyl)-1, 5-diphenylpentane-1, 5-dione
  作者：Xianqiang Huang、Qiu Feng、Yanliang Sun、Qingpeng He、Yong Wang

  DOI：10.2174/157017812800233732

  日期：2012.4.24

  An efficient procedure for rapidly synthesizing the 1,3,5-triarylpentane-1,5-diones compounds using aromatic aldehydes and aromatic ketones as starting materials by tandem aldol reactions/Michael additions under NaOH/Al2O3 and the solvent-free conditions has been described. All compounds were characterized by IR, 1H NMR and elemental analysis. Additionally, the crystal structure of 3-(2’,4’-dichlorophenyl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione was obtained and determined by X-ray single-crystal diffraction. The protocol offers several advantages such as a simple, eco-friendly procedure and mild reaction conditions.

  以芳香醛和芳香酮为起始原料，在 NaOH/Al2O3 和无溶剂条件下通过串联醛醇反应/迈克尔加成法快速合成 1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮化合物的高效程序已经得到描述。所有化合物都通过红外光谱、1H NMR 和元素分析进行了表征。此外，还获得了 3-(2',4'-二氯苯基)-1,5-二苯基戊烷-1,5-二酮的晶体结构，并通过 X 射线单晶衍射测定了其晶体结构。该方案具有程序简单、环保、反应条件温和等优点。
• Synthesis and Fluorescence Properties of 2,6-Diaryl-4-(2-substituted thienyl-5-yl)pyridines
  作者：Riichiro Nakajima、Yuhei Tsurumoto、Kazuaki Mima、Takashi Tamura、Kazuhiko Tsukagoshi

  DOI：10.1080/10426500590913203

  日期：2005.3.2

  organic light-emitting diodes and dye lasers, fluorescent labeling reagents for HPLC or CE, and so forth. In our earlier work, 2,5-di(4-pyridyl)thiophene and 4-(5-substituted 2,2′-bithienyl-5′yl)pyridines were shown to be useful materials as a nitrogen laser dye and labeling reagents, respectively, because of their strong fluorescence and photostability.

  荧光化合物的结构对于设计用于有机发光二极管和染料激光器的发光材料、用于 HPLC 或 CE 的荧光标记试剂等很重要。在我们早期的工作中，2,5-二（4-吡啶基）噻吩和4-（5-取代的2,2'-联噻吩基-5'基）吡啶被证明是作为氮激光染料和标记试剂的有用材料，分别是因为它们具有很强的荧光性和光稳定性。
• 10.1039/d4ra02525c
  作者：Britto, Kashpar John、Meenakshi, Maniarasu、Srinivasan, Kannupal

  DOI：10.1039/d4ra02525c

  日期：——

  A new method for the synthesis of 1-aryl-2,3-diaroyl cyclopropanes has been developed by iodine/DBU-mediated cyclization of 1,3,5-triaryl-1,5-diketones. The alcohols derived by the reduction of these cyclopropanes, when treated with conc. HCl, afforded a series of 1,3-dienes through cyclopropyl ring-opening and subsequent fragmentation. Overall, the synthetic sequence represents a new non-Wittig methodology

  通过碘/DBU介导的1,3,5-三芳基-1,5-二酮的环化，开发了一种合成1-芳基-2,3-二芳酰基环丙烷的新方法。当用浓溶液处理时，通过还原这些环丙烷而衍生出醇。 HCl 通过环丙基开环和随后的裂解得到一系列 1,3-二烯。总体而言，该合成序列代表了一种从 1,5-二酮合成 1,3-二烯的新非维蒂希方法。
• Synthesis, solid state structure, Hirshfeld surface, nonlinear optics and DFT studies on novel bischalcone derivative
  作者：S. Veeramanikandan、H. Benita Sherine、A. Dhandapani、S. Subashchandrabose

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.12.045

  日期：2019.3

  characterized using single crystal X-ray diffraction, FT-IR, FT-Raman, and NMR spectral studies. The crystal structure packing and hydrogen bonding interactions were studied using X-ray diffraction. The closer contacts in crystal lattice and role of noncovalent interactions of synthesized compound have been studied using various surfaces of Hirshfeld analysis. The quantum chemical density functional theory

  摘要 合成了新型双查尔酮衍生物1,5-二苯基-3-(噻吩-2-基)戊烷-1,5-二酮，并以乙醇为溶剂缓慢蒸发生长单晶。合成的分子已使用单晶 X 射线衍射、FT-IR、FT-拉曼和 NMR 光谱研究进行表征。使用 X 射线衍射研究了晶体结构堆积和氢键相互作用。已经使用 Hirshfeld 分析的各种表面研究了晶格中的紧密接触和合成化合物的非共价相互作用的作用。The quantum chemical density functional theory calculations were performed with properly chosen B3LYP functional level to investigate the vibrational dynamic picture, molecular geometries, 刘易斯（供体）和非刘易斯（受体）键相互作用和静电势。计算出的第一超极化率