N-9-acridinyl-1,4-benzoquinone imine | 106063-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-9-acridinyl-1,4-benzoquinone imine
• 英文别名: N(4')-(9-acridynyl)-1',4'-benzoquinone imine；4-[(Acridin-9-YL)imino]cyclohexa-2,5-dien-1-one；4-acridin-9-yliminocyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 106063-36-9
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O
• 分子量: 284.317
• InChiKey: SWKARDTVXZQURX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-9-acridinyl-1,4-benzoquinone imine 、 二甲胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 以8%的产率得到N(4')-(9-acridynyl)-3',6'-bis(dimethylamino)-1',4'-benzoquinone imine
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of quinone imine and quinone diimine metabolites of the antitumor drug amsacrine and related compounds to nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a010
• 作为产物：
  描述：

  4-(吖啶-9-基氨基)苯酚 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到N-9-acridinyl-1,4-benzoquinone imine
  参考文献：
  名称：

  9-苯胺基cr啶类抗肿瘤剂的氧化还原化学。

  摘要：

  在苯胺环上带有1'-NHR取代基的9-苯胺基r啶容易进行化学可逆的两电子氧化，生成醌二亚胺。已经研究了三组9-苯胺基cr啶酮（1'-取代的衍生物，以及临床抗白血病药物Amsacrine的3'-取代的类似物和cr啶取代的类似物）的化学和电化学氧化作用，并确定了它们的氧化还原电位。对于苯胺取代的衍生物，氧化还原电势（E1 / 2）与取代基的电子特性密切相关，而供电子的取代基则有助于氧化。cr啶环中的取代基对氧化还原电势几乎没有影响，表明从effects啶到苯胺环的电子效应传递最小。尽管9-苯胺基lin啶类化合物在很宽的结构变化范围内均显示出生物学活性，但1'-NHR取代基是活性最高的衍生物的共同特征。然而，在氧化还原电势与生物活性之间尚无明确的定量关系，并且该氧化还原化学与氨ac碱和其他9-苯胺基cr啶的作用方式之间的相关性仍不清楚。

  DOI：

  10.1021/jm00386a006

文献信息

• LEE, HO H.;PALMER, BRIAN D.;DENNY, WILLIAM A., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N6, C. 6042-6047
  作者：LEE, HO H.、PALMER, BRIAN D.、DENNY, WILLIAM A.

  DOI：——

  日期：——
• Redox chemistry of the 9-anilinoacridine class of antitumor agents
  作者：Jeffrey L. Jurlina、Andrew Lindsay、John E. Packer、Bruce C. Baguley、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00386a006

  日期：1987.3

  on the anilino ring undergo facile, chemically reversible, two-electron oxidation to quinone diimines. The chemical and electrochemical oxidation of three groups of 9-anilinoacridines (1'-substituted derivatives, together with 3'-substituted analogues and acridine-substituted analogues of the clinical antileukemic drug amsacrine) have been studied and their redox potentials determined. For aniline-substituted

  在苯胺环上带有1'-NHR取代基的9-苯胺基r啶容易进行化学可逆的两电子氧化，生成醌二亚胺。已经研究了三组9-苯胺基cr啶酮（1'-取代的衍生物，以及临床抗白血病药物Amsacrine的3'-取代的类似物和cr啶取代的类似物）的化学和电化学氧化作用，并确定了它们的氧化还原电位。对于苯胺取代的衍生物，氧化还原电势（E1 / 2）与取代基的电子特性密切相关，而供电子的取代基则有助于氧化。cr啶环中的取代基对氧化还原电势几乎没有影响，表明从effects啶到苯胺环的电子效应传递最小。尽管9-苯胺基lin啶类化合物在很宽的结构变化范围内均显示出生物学活性，但1'-NHR取代基是活性最高的衍生物的共同特征。然而，在氧化还原电势与生物活性之间尚无明确的定量关系，并且该氧化还原化学与氨ac碱和其他9-苯胺基cr啶的作用方式之间的相关性仍不清楚。
• Reactivity of quinone imine and quinone diimine metabolites of the antitumor drug amsacrine and related compounds to nucleophiles
  作者：Ho H. Lee、Brian D. Palmer、William A. Denny

  DOI：10.1021/jo00261a010

  日期：1988.12