2-(Hydroxyphenylacetyl)thiophene | 36715-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Hydroxyphenylacetyl)thiophene
• 英文别名: 2-hydroxy-2-phenyl-1-(thiophen-2-yl)ethanone；2-hydroxy-2-phenyl-1-[2]thienyl-ethanone；2-Hydroxy-2-phenyl-1-[2]thienyl-aethanon；2-Hydroxy-2-phenyl-1-(2-thienyl)ethanone；2-hydroxy-2-phenyl-1-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 36715-42-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S
• 分子量: 218.276
• InChiKey: YFZMKLUEORCQRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Hydroxyphenylacetyl)thiophene 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-Chloroanilino)-1-phenyl-2-thiophen-2-ylethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物、以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。

  公开号：

  WO2017214505A1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.03h， 生成 2-(Hydroxyphenylacetyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Benzotriazole-Mediated Conversions of Aromatic and Heteroaromatic Aldehydes to Functionalized Ketones

  摘要：

  Aromatic and heteroaromatic aldehydes reacted with benzotriazole and triethyl orthoformate in THF to give the corresponding alpha-(benzotriazol-1-yl)aryl ethyl ethers 7 in good yield. The novel acyl anion precursors 7 underwent smooth lithiation at the methine group followed by trapping with alkyl halides, aldehydes, ketones, and imines to yield the expected substituted intermediates of type 9, which were hydrolyzed under mild conditions without isolation. Benzaldehyde, methyl-, chloro-, and methoxy-substituted benzaldehydes, 1-naphthalenecarboxaldehyde, 2- and 3-furaldehydes, 2- and 3-thiophenecarboxaldehydes, and 2-pyridinecarboxaldehyde were all transformed in this manner into a variety of aryl and heteroaryl ketones with alkyl (10), alpha-hydroxyalkyl (12 and 13), alpha-aminoalkyl (14) and acyl(15) substituents.

  DOI：

  10.1021/jo00128a039

文献信息

• Electrochemical Oxidation of Benzoins to Benzils in the Presence of a Catalytic Amount of KI in Basic Media
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Yukio Takahashi、Yuji Nagata、Gaku Sasaki、Kaori Numata

  DOI：10.1055/s-2005-861809

  日期：——

  Various benzoins were transformed into the corresponding benzils via an electrochemical method. Although the strategy of oxidizing benzoins to the corresponding benzils is generally chosen depending on the nature of the aromatic moiety, the electrochemical technique reported herein allows oxidation that is widely applicable, and without the use of environmentally undesirable oxidants.

  通过电化学方法将各种安息香转化为相应的苯偶酰。尽管通常根据芳族部分的性质选择将安息香氧化成相应苯偶酰的策略，但本文报道的电化学技术允许广泛适用的氧化，并且不使用环境上不希望的氧化剂。
• Enantioselective Aerobic Oxidation of α-Hydroxy-Ketones Catalyzed by Oxidovanadium(V) Methoxides Bearing Chiral, <i>N</i>-Salicylidene-<i>tert</i>-butylglycinates
  作者：Chien-Tien Chen、Jun-Qi Kao、Santosh B. Salunke、Ya-Hui Lin

  DOI：10.1021/ol1024053

  日期：2011.1.7

  Chiral oxidovanadium(V) methoxides prepared from 3,5-disubstituted-N-salicylidene-l-tert-butylglycines and vanadyl sulfate in air-saturated MeOH serve as highly enantioselective catalysts for asymmetric aerobic oxidations and kinetic resolution of alkyl, aryl, and heteroaryl α-hydroxy-ketones with differed α-substituents at ambient temperature in toluene or TBME (tert-butyl methyl ether). The best

  手性oxidovanadium（V）甲醇盐由3,5-二取代制备Ñ -salicylidene-升-叔-butylglycines和硫酸氧钒在空气饱和的MeOH中服务于非对称需氧氧化和烷基的动力学拆分为对映体选择性高的催化剂，芳基，和杂芳基在室温下在甲苯或TBME（叔丁基甲基醚）中具有不同α-取代基的α-羟基酮。最佳方案包括使用带有衍生自3,5-二苯基-或3-邻-联苯-5-硝基-水杨醛的tridendate模板的配合物。基于选择性因子（k rel），好氧氧化过程的动力学分辨率选择性在12至> 1000的范围内。）。
• Polymer-Supported Synthesis of α- and β-Hydroxyketones through the Formation of 1,3-Dithiane Intermediates
  作者：Francesco Lucchesini、Vincenzo Bertini、Marco Pocci、Silvana Alfei、Barbara Idini

  DOI：10.1055/s-2008-1072738

  日期：2008.5

  polymer-supported 2-monosubstituted 1,3-dithianes from soluble copolymers bearing 1,3-propanedithiol groups, their lithiation, reactions with electrophiles such as aldehydes, ketones, α,β-unsaturated ketones and oxiranes, and cleavage of the produced dithioketal-protected α- or β-hydroxyketones with various reagents have been studied.

  从带有 1,3-丙二硫醇基团的可溶性共聚物合成聚合物负载的 2-单取代 1,3-二噻烷、它们的锂化、与亲电子试剂如醛、酮、α,β-不饱和酮和环氧乙烷的反应，以及裂解已经研究了用各种试剂生产的二硫缩酮保护的 α- 或 β- 羟基酮。
• Antispasmodics. II. Derivatives of N-Substituted-3-piperidols
  作者：John H. Biel、Edwin P. Sprengeler、Helen A. Leiser、Jack Horner、Alexander Drukker、Harris L. Friedman

  DOI：10.1021/ja01613a068

  日期：1955.4
• Heteroacylsilanes: synthesis and synthetic potentialities of new nucleophilic acylation agents
  作者：Alfredo Ricci、Alessandro Degl'Innocenti、Stefano Chimichi、Mariella Fiorenza、Gabriele Rossini

  DOI：10.1021/jo00201a029

  日期：1985.1