(+)-Methyl (2S,3S,6R,8R)-8-O-benzylnonactate | 215389-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-Methyl (2S,3S,6R,8R)-8-O-benzylnonactate
• 英文别名: (+)-methyl nonactate benzyl ether；methyl (2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2R)-2-phenylmethoxypropyl]oxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 215389-39-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: AQAAZJWOMAZEHE-WTTBNOFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Methyl (2S,3S,6R,8R)-8-O-benzylnonactate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到methyl nonactate
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclization of β-Alkoxymethacrylates:  Expedient Synthesis of (+)-Methyl Nonactate

  摘要：

  [GRAPHICS]Radical cyclization of the beta-alkoxymethacrylate obtained from 5-benzyloxy-1-iodohexan-3-ol led to the stereoselective preparation of the benzyl ether of (+)-methyl nonactate, demonstrating "2,5-cis" selectivity in the radical cyclization step in forming a tetrahydrofuran ring system and "threo" selectivity in the hydrogen abstraction step.

  DOI：

  10.1021/ol9909536
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (6S,8R)-8-benzyloxy-3,6-bisnonanoate 在 吡啶 、 过氧乙酸 、 lithium hydroxide 、 mercury(II) diacetate 、 水 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 99.67h， 生成 (+)-Methyl (2S,3S,6R,8R)-8-O-benzylnonactate
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。（+）-壬酸甲酯的合成

  摘要：

  （3 Z，2 S）-7,7-乙二氧基己-3--3-烯-2-基N-苯基氨基甲酸酯7得到烯丙基硅烷8，（2 E，4 S）-7,7-乙二氧基-4-二甲基（苯基）甲硅烷基庚-2-烯，引入一个带有甲硅烷基的立体中心。氢硼化-氧化得到（2 S，4 S）-7,7-乙撑二氧基-4-二甲基（苯基）甲硅烷基庚烷-2-醇9，控制了第二个立体异构中心。将α-β-不饱和酰亚胺（2'E，6 'S，8'R，5 S）-1- [8'-苄氧基-6'-二甲基（苯基）甲硅烷基非-2'-烯基] -5-三苯基甲氧基甲基吡咯烷丁-2-酮11引入了第三个立体异构中心，衍生自该产物的酯的甲基化引入了第四。酯水解和双甲硅烷基-羟基转化得到（2 S，3 S，6 S，8 R）-8-苄氧基-3,6-二羟基-2-甲基壬酸16，其中（+）-壬酸甲酯通过选择性地形成β-内酯17而不是七元内酯来区分羟基来制备图2。

  DOI：

  10.1039/a804283g

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Pamamycin-607
  作者：Jeong、Eun Joo Kang、Lee Taek Sung、Sung Kil Hong、Eun Lee

  DOI：10.1021/ja0279646

  日期：2002.12.1

  A macrodiolide antibiotic pamamycin-607 was synthesized by joining two hydroxy acid components. Three cis-2, 5-disubstituted tetrahydrofuran rings in the molecule were stereoselectively prepared by radical cyclization reactions of beta-alkoxyvinyl ketone intermediates and a beta-alkoxymethacrylate substrate. The key step of the synthesis is characterized by the predominant threo product formation in

  通过连接两个羟基酸组分合成了大环内酯类抗生素 pamamycin-607。通过β-烷氧基乙烯基酮中间体和β-烷氧基甲基丙烯酸酯底物的自由基环化反应立体选择性地制备了分子中的三个顺式2、5-二取代四氢呋喃环。合成的关键步骤的特征是在 β-烷氧基甲基丙烯酸酯中间体的自由基环化反应中主要生成苏式产物。