3-(cyanomethylene)phthalide | 33133-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-(cyanomethylene)phthalide
• 英文别名: (2Z)-2-(3-oxo-2-benzofuran-1-ylidene)acetonitrile
• CAS: 33133-69-6
• 化学式: C₁₀H₅NO₂
• 分子量: 171.155
• InChiKey: YHIAXFBOLUSILA-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyanomethylene)phthalide 在 3THF*Mg₂Cl₂OTiNCO 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-3-Cyanmethylen-isoindolin
  参考文献：
  名称：

  将分子氮掺入有机化合物中：IV。烯醇内酯的硝化合成新型内酰胺

  摘要：

  易于由邻卤苯乙酮衍生物15通过钯催化的羰基化反应制得的烯醇内酯7与异氰酸钛络合物[3THF·Mg 2 Cl 2 OTiNCO]（1）反应，该络合物是通过将CO 2与钛氮络合物固定而生成的。[TiNMg 2 Cl 2 ·THF]以高收率得到异吲哚啉酮衍生物8。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)80087-g
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-7-cyanomethyl-benzo-2-furanone 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-(cyanomethylene)phthalide
  参考文献：
  名称：

  将分子氮掺入有机化合物中：IV。烯醇内酯的硝化合成新型内酰胺

  摘要：

  易于由邻卤苯乙酮衍生物15通过钯催化的羰基化反应制得的烯醇内酯7与异氰酸钛络合物[3THF·Mg 2 Cl 2 OTiNCO]（1）反应，该络合物是通过将CO 2与钛氮络合物固定而生成的。[TiNMg 2 Cl 2 ·THF]以高收率得到异吲哚啉酮衍生物8。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)80087-g

文献信息

• Tarzia; Occelli; Barone, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 1, p. 3 - 16
  作者：Tarzia、Occelli、Barone

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of azines. 16. Preparation of 6-(phenylmethylene)-5H-pyrazolo[1,5-d][2,4]benzoxazepines, 5H,7H-pyrazolo[1,5-d][2]benzazepin-6-one, and indeno[2,3-c]pyridine-3,9-diones
  作者：Edward E. Schweizer、Zhisong Cao、Arnold L. Rheingold、Martha Bruch

  DOI：10.1021/jo00068a032

  日期：1993.7

  The reactions of azine phosphoranes 1a-f(R = aromatic or methyl, R1 - alkyl) with benzalphthalide (2a) in xylene under reflux gave the 6-(phenylmethylene)-5H-pyrazolo[1,5-d][2,4]benzoxazepines 9a-f. The phosphoranes 1g (R = R1 = phenyl) and 2a similarly treated gave 5H,7H-pyrazolo[1,5-d] [2]benzazepin-6-one 10g. Similar treatment of phosphorane 1 h or 1 i (R = R1 = p-chlorophenyl or p-methoxyphenyl) gave the azine ylidene 6h or 6i. Only compound 6h was converted into the corresponding 9h in a sealed tube at 240-degrees-C. A mechanism for the formation of products 9 and 10 was proposed. The configuration of the exocyclic double bond of ring-closed compounds 9 was determined both by NOE experiments and by X-ray crystallographic analysis. The reactions of a number of azine phosphoranes 1 with lactones 2b and 2c were also discussed. Ethyl (E)-(3'-oxo-1,3-dihydrobenzofuran-1-ylidene)acetate (2c) gave the unusual 2H-indeno[2,3-e]pyridine-3,9-diones 18 rather than the expected pyrazolo-fused heterocyclic compounds commonly encountered in azine rearrangements. The structures of 18c and 18d were confirmed by X-ray crystallographic analyses. 3-(Cyanomethylene)phthalide (2b) gave an azine compound 16h. Mechanisms for the reactions were proposed. H-1, C-13, and mass spectral data of all of the products were reported.
• TARZIA, G.;OCCELLI, E.;BARONE, D., FARMACO. ED. SCI., 44,(1989) N, C. 1-16
  作者：TARZIA, G.、OCCELLI, E.、BARONE, D.

  DOI：——

  日期：——
• BUCKLE D. R.; CANTELLO B. C. C.; SMITH H.; SPICER B. A., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 2, 265-269
  作者：BUCKLE D. R.、 CANTELLO B. C. C.、 SMITH H.、 SPICER B. A.

  DOI：——

  日期：——
• Incorporation of molecular nitrogen into organic compounds
  作者：Yasuhiro Uozumi、Eiko Mori、Miwako Mori、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80087-g

  日期：1990.12

  prepared from o-haloacetophenone derivatives 15 by palladium-catalyzed carbonylation, react with the titaniumisocyanate complex [3THF·Mg2Cl2OTiNCO] (1) generated by fixation of CO2 with titaniumnitrogen complex [TiNMg2Cl2·THF] to give the isoindolinone derivatives 8 in good yields.

  易于由邻卤苯乙酮衍生物15通过钯催化的羰基化反应制得的烯醇内酯7与异氰酸钛络合物[3THF·Mg 2 Cl 2 OTiNCO]（1）反应，该络合物是通过将CO 2与钛氮络合物固定而生成的。[TiNMg 2 Cl 2 ·THF]以高收率得到异吲哚啉酮衍生物8。