6]-姜二醇 | 154905-69-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 6]-姜二醇
• 英文名称: [6]-gingerdiol
• 英文别名: (+)-(3R,5S)-[6]-gingerdiol；(3R,5S)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)decane-3,5-diol；Gingerdiol
• CAS: 154905-69-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: QYXKQNMJTHPKBP-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6]-姜二醇 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4R,6S)-4-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenethyl)-2,2-dimethyl-6-pentyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gingerol and diarylheptanoids

  摘要：

  The synthesis of gingerol 1 and related compounds 2-5 along with diarylheptanoids 6-8 has been accomplished using a Keck allylation, Crimmins' aldol reaction, aldehyde coupling with acetylene, and chelation controlled reductions as the key reactions. The absolute configuration of these molecules was confirmed by preparing their acetonide derivatives and by comparison of the NMR data with natural compounds. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.11.010
• 作为产物：
  描述：

  在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 苯酚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 6]-姜二醇
  参考文献：
  名称：

  基于手性池和交叉复分解的姜二醇合成

  摘要：

  合成了(3R,5S)-和(3R,5R)-姜二醇。它们的 1,3-二醇基序来源于对映纯环氧手性构件，这些构件很容易从 D-葡萄糖酸内酯中获得。还研究了氘化天然异构体的 OH 基团对其旋光度的影响。在目标的合成过程中，研究了未受保护的 5-取代的 pent-1-ene-3,5-二醇的交叉复分解 (CM) 反应，其中 CM 产物很容易进行烯丙基差向异构化和氧化，因为起始二醇以前所未有的轻松重新排列成酮。这些问题最终通过在苯酚存在下在甲苯中进行 CM 反应得到解决。这些出乎意料但非常有趣的现象的原因，确定是在 5-取代的戊-1-烯-3,5-二醇的 C-5 处存在未保护的 OH 基团。还介绍了机械原理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301727

文献信息

• [EN] GINGEROL COMPOUNDS AND THEIR USE AS FLAVOR MODIFIERS<br/>[FR] COMPOSÉS DE GINGÉROL ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODIFICATEURS D'ARÔME
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021094268A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present disclosure relates to gingerol compounds, whether in their diol form or as a derivative, and their use to enhance the salty taste or the umami taste of a flavored article. The disclosure also provides compositions and flavored products containing such compounds. In some embodiments, the flavored products have reduced amounts of salt or umami-enhancing compounds (glutamates, arginates, purinic ribonucleotides, such as inosine monophosphate (IMP) and guanosine monophosphate (GMP)), relative to comparable flavored products that do not incorporate the gingerol compounds. The disclosure further provides methods of making monoacetate or diacetate derivatives of gingerol diols.

  本公开涉及姜酚化合物，无论是以它们的二醇形式还是作为衍生物，并且它们的用途是增强调味品的咸味或鲜味。该公开还提供了含有这些化合物的组合物和调味产品。在某些实施例中，相对于不含姜酚化合物的类似调味产品，这些调味产品的盐或鲜味增强化合物（谷氨酸盐、精氨酸盐、嘌呤核苷酸盐，例如肌苷酸酸（IMP）和鸟苷酸酸（GMP））的含量减少。该公开还提供制备姜酚二醇的单醋酸酯或双醋酸酯衍生物的方法。
• A new method for the demetallation of tricarbonyliron diene complexes by total hydrogenation with Raney nickel. Application to a very short synthesis of (+)-[6]-gingerdiol
  作者：Michel Franck-Neumann、Philippe Geoffroy、Paul Bissinger、Sylvie Adelaide

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01263-1

  日期：2001.9

  by treatment with freshly prepared Raney nickel. The ligands which are totally hydrogenated during the decomplexation are easily isolated in high yields, without racemization, if chiral. A very short and efficient synthesis of (+)-(3R,5S)-[6]-gingerdiol, based on this novel decomplexation procedure, which also allows the synthesis of the other diastereomers/enantiomers, is described.

  通过用新鲜制备的阮内镍处理，可以快速实现三羰基铁二烯配合物的脱金属。如果手性的话，很容易以高收率分离出在解配合过程中完全氢化的配体，而没有外消旋作用。描述了基于这种新颖的分解过程的非常短而有效的合成（+）-（3 R，5 S）-[6]-姜二醇，该合成方法还允许合成其他非对映异构体/对映异构体。
• Stereoselective Biocatalyzed Reductions of Ginger Active Components Recovered from Industrial Wastes
  作者：Rita Nasti、Ivan Bassanini、Erica Elisa Ferrandi、Federica Linguardo、Susanna Bertuletti、Marta Vanoni、Sergio Riva、Luisella Verotta、Daniela Monti

  DOI：10.1002/cbic.202200105

  日期：2022.4.20

  Ginger active constituents have been successfully recovered from industrial waste biomasses of fermented ginger and converted into the corresponding diols and alcohols by stereoselective biocatalyzed reductions.

  生姜活性成分已成功从发酵生姜的工业废生物质中回收，并通过立体选择性生物催化还原转化为相应的二醇和醇。
• New Sesquiterpenoids fromLycianthes marlipoensis
  作者：Fujiang Guo、Yuanchao Li

  DOI：10.1002/hlca.200590172

  日期：2005.8

  Two new sesquiterpenoids and one derivative, lycifuranone A (= (4R)-4,5-dihydro-4-(3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-5,5-dimethylfuran-2(3H)-one; 1), lycifuranone B (= 4,5-dihydroxy-3-methyl-2-[(3R)-tetrahydro-2,2-dimethyl-5-oxofuran-3-yl]methyl} benzaldehyde; 2), and lycifuranone C (= (4R)-4-(3,4-dihydroxy-6-(2S,4R,6S)-4-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-6-pentyl[1,3]dioxan-2-yl}-2-methylbenzyl)-4

  两种新的倍半萜类化合物和一种衍生物，莱西呋喃酮A（=（4 R）-4,5-二氢-4-（3-羟基-2,6-二甲基苄基）-5,5-二甲基呋喃-2（3 H）-；1），呋喃酮B（= 4,5-二羟基-3-甲基-2-[（（3 R）-四氢-2,2-二甲基-5-氧呋喃-3-基]甲基}苯甲醛; 2），和lycifuranone C（=（4 R）-4-（3,4-dihydroxy-6-（2 S，4 R，6 S）-4- [2-（4-羟基-3-甲氧基苯基）乙基] -6 -戊基[1,3]二恶烷-2-基} -2-甲基苄基）-4,5-二氢-5,5-二甲基呋喃-2（3 H）-one; 3）已从根中分离出来的红丝线属marlipoensis，并通过光谱法确定其结构。
• Gingerdiol related compounds from the rhizomes of Zingiber officinale
  作者：Hiroe Kikuzaki、Saiu-Mei Tsai、Nobuji Nakatani

  DOI：10.1016/0031-9422(92)83147-q

  日期：1992.5

  [6]-Gingerdiol and four analogues, (3R,5S)-5-acetoxy-3-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)decane, (3R,5S)-3-acetoxy-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)decane,(3R,5S)-3,5-diacetoxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)decane and (3R,5S)-3,5-diacetoxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)decane, were isolated from the rhizomes of Zingiber officinale. Their structures were established by chemical and spectroscopic evidence.