2-bromo-3-(2'-bromoallyl)pyridinyl ether | 99029-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-3-(2'-bromoallyl)pyridinyl ether
• 英文别名: 2-Bromo-3-(2-bromoprop-2-enoxy)pyridine
• CAS: 99029-94-4
• 化学式: C₈H₇Br₂NO
• 分子量: 292.958
• InChiKey: PIRQVZLUWLBAFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(2'-bromoallyl)pyridinyl ether 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,3-bis(2-bromo-3-oxymethylpyridyl)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  钯催化卤乙烯的分子内和分子间偶联。1,3-二烯的区域特异性形成

  摘要：

  如果存在足够的三芳基膦和碳酸钾以再生活性钯（0）物种，则在温和的条件下钯催化的乙烯基溴的偶联反应将以高收率进行。在这些条件下未观察到双键异构化。

  DOI：

  10.1039/c39850000971
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基吡啶 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以97%的产率得到2-bromo-3-(2'-bromoallyl)pyridinyl ether
  参考文献：
  名称：

  钯催化卤代乙烯的分子内和分子间偶联形成1,3-二烯的区域特异性形成。1个

  摘要：

  如果存在足够的三芳基膦和碳酸钾以再生活性钯（O），则乙酸钯（5 mol％）在温和的条件下以良好的收率催化乙烯基溴的分子间和分子内偶联。威尔金森的催化剂对于相同的偶联反应而言是较差的催化剂。在这些条件下未观察到双键异构化。钯催化剂还以48％的收率将碘代苯偶合到联苯上，而威尔金森的催化剂无效。讨论了耦合过程的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90347-3

文献信息

• Palladium catalysed intra- and inter-molecular coupling of vinyl halides. Regiospecific formation of 1,3-dienes
  作者：Ronald Grigg、Paul Stevenson、Tanachat Worakun

  DOI：10.1039/c39850000971

  日期：——

  Palladium catalysed coupling of vinyl bromides proceeds in good yield under mild conditions provided sufficient triarylphosphine and potassium carbonate are present to regenerate the active palladium(0) species; double bond isomerisation is not observed under these conditions.

  如果存在足够的三芳基膦和碳酸钾以再生活性钯（0）物种，则在温和的条件下钯催化的乙烯基溴的偶联反应将以高收率进行。在这些条件下未观察到双键异构化。
• GRIGG, R.;STEVENSON, P.;WORAKUN, T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 14, 971-972
  作者：GRIGG, R.、STEVENSON, P.、WORAKUN, T.

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific formation of 1,3-dienes by the palladium catalysed intra- and inter-molecular coupling of vinyl halides.1
  作者：Ronald Grigg、Paul Stevenson、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90347-3

  日期：1988.1

  Palladium acetate (5 mol %) effects catalytic inter-and intra-molecular coupling of vinyl bromides in good yield under mild conditions provided sufficient triarylphosphine and potassium carbonate are present to regenerate the active palladium(O) species. Wilkinson's catalyst is a poor catalyst for the same coupling reaction. Double bond isomerisation is not observed under these conditions. The palladium

  如果存在足够的三芳基膦和碳酸钾以再生活性钯（O），则乙酸钯（5 mol％）在温和的条件下以良好的收率催化乙烯基溴的分子间和分子内偶联。威尔金森的催化剂对于相同的偶联反应而言是较差的催化剂。在这些条件下未观察到双键异构化。钯催化剂还以48％的收率将碘代苯偶合到联苯上，而威尔金森的催化剂无效。讨论了耦合过程的机理。