methyl 5-O-methyl-α-D-glucofuranoside | 352210-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-O-methyl-α-D-glucofuranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-2-[(1R)-2-hydroxy-1-methoxyethyl]-5-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 352210-57-2
• 化学式: C₈H₁₆O₆
• 分子量: 208.211
• InChiKey: SWKOAKGRIIYDRJ-PVFLNQBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 methyl 5-O-methyl-α-D-glucofuranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 生成 ethyl 5-O-methyl-α-D-glucofuranoside 、 ethyl 5-O-methyl-β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过醇解法对甲基和乙基d-葡萄糖呋喃糖苷进行转葡糖苷化

  摘要：

  已经研究了甲基5-O-甲基-α-和-β-D-葡糖呋喃糖苷的酸催化乙醇化作用和乙基5-O-甲基-α-和-β-D-葡糖呋喃糖苷的类似甲醇分解作用。对于所有四个反应，主要形成的转糖基化产物是具有与起始材料相反的异头构型的单个糖苷。这有力地表明，首先形成D-葡萄糖甲基乙缩醛，然后通过HO-4的亲核攻击将其闭环，得到具有相反端基构型的起始材料或转糖基化产物。在甲醇分解反应期间，在反应产物中还观察到低百分比的甲基乙基乙缩醛和二甲基乙缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00074-x
• 作为产物：
  描述：

  5-O-methyl-α-D-glucofuranosylurono-6,3-lactone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 5-O-methyl-α-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过醇解法对甲基和乙基d-葡萄糖呋喃糖苷进行转葡糖苷化

  摘要：

  已经研究了甲基5-O-甲基-α-和-β-D-葡糖呋喃糖苷的酸催化乙醇化作用和乙基5-O-甲基-α-和-β-D-葡糖呋喃糖苷的类似甲醇分解作用。对于所有四个反应，主要形成的转糖基化产物是具有与起始材料相反的异头构型的单个糖苷。这有力地表明，首先形成D-葡萄糖甲基乙缩醛，然后通过HO-4的亲核攻击将其闭环，得到具有相反端基构型的起始材料或转糖基化产物。在甲醇分解反应期间，在反应产物中还观察到低百分比的甲基乙基乙缩醛和二甲基乙缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00074-x

文献信息

• Anomerization of Methyl Glycosides by Acid-Catalysed Methanolysis: Trapping of Intermediates
  作者：Per J. Garegg、Karl-Jonas Johansson、Peter Konradsson、Bengt Lindberg

  DOI：10.1080/07328309908543976

  日期：1999.1.1

  4-di-O-methyl-D-arabino-hexitol, indicating alternative reaction pathways, involving either exo or endo C-O cleavage. The aldofuranosides, when necessary methylated on O-5 in order to avoid formation of pyranosides, gave 1-O-methylalditols, indicating protonation of the ring oxygen, followed by endo C-O cleavage. The methyl 2-deoxy-5-O-methyl-α-D-arabino-hexofuranosides, however, gave a mixture of the 1,5-di-O

  摘要通过4-甲基吗啉硼烷还原，可以捕集某些甲基糖苷在酸催化的异构化过程中产生的中间体氧碳鎓离子或其他中间体。如所预期的，在甲基4-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷的异构化反应中形成的糖基离子中间体仅提供了α-和β-D-吡喃葡萄糖苷的混合物，因为该反应与α-D-吡喃葡萄糖苷的降解相比是缓慢的。还原剂。更具反应性的甲基2-脱氧-4-O-甲基-α-D-阿拉伯糖醇己吡喃糖苷得到两种还原产物，分别是1,5-脱水-2-脱氧-4-O-甲基-D-阿拉伯糖醇己糖醇和2-deoxy-1,4-di-O-methyl-D-arabino-hexitol，表明其他反应途径，涉及外切或内切CO裂解。为了避免形成吡喃糖苷，必要时在O-5上甲基化了呋喃糖苷，生成了1-O-甲基醛糖醇，指示环氧的质子化，然后发生内切CO裂解。然而，甲基2-脱氧-5-O-甲基-α-D-阿拉伯糖基-呋喃糖苷产生了1,5-二-O ...的混合物。
• Transglucosidation of methyl and ethyl d-glucofuranosides by alcoholysis
  作者：Karl-Jonas Johansson、Peter Konradsson、Zygmunt Trumpakaj

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00074-x

  日期：2001.5

  ethanolysis of methyl 5-O-methyl-alpha- and -beta-D-glucofuranoside and the analogous methanolysis of ethyl 5-O-methyl-alpha- and -beta-D-glucofuranoside have been investigated. For all four reactions, the primarily formed transglycosylation product was a single glycoside that had the opposite anomeric configuration to the starting material. This strongly indicates that a D-glucose methyl ethyl acetal

  已经研究了甲基5-O-甲基-α-和-β-D-葡糖呋喃糖苷的酸催化乙醇化作用和乙基5-O-甲基-α-和-β-D-葡糖呋喃糖苷的类似甲醇分解作用。对于所有四个反应，主要形成的转糖基化产物是具有与起始材料相反的异头构型的单个糖苷。这有力地表明，首先形成D-葡萄糖甲基乙缩醛，然后通过HO-4的亲核攻击将其闭环，得到具有相反端基构型的起始材料或转糖基化产物。在甲醇分解反应期间，在反应产物中还观察到低百分比的甲基乙基乙缩醛和二甲基乙缩醛。