6-methyl-octa-1,5-diene | 52428-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-methyl-octa-1,5-diene
• 英文别名: 3-Methyl-3,7-octadien；6-Methylocta-1,5-diene
• CAS: 52428-73-6
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: VLBCYLMKVRFERM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-octa-1,6-diene 、 6-methyl-octa-1,5-diene 、 2-chloro-5-[(2R,3R)-5-ethenyl-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-phenyl-4,6-bis(phenylmethoxy)pyridine 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,4-bis(benzyloxy)-6-chloro-3-[(2'R,3'R)-3,6-dihydro-3-methyl-5-(6-methylocta-1,6-dienyl)-2H-pyran-2-yl]-5-phenylpyridine 、 2,4-bis(benzyloxy)-6-chloro-3-[(2'R,3'R)-3,6-dihydro-3-methyl-5-(6-methylocta-1,5-dienyl)-2H-pyran-2-yl]-5-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of TMC-69-6H via a one-pot enantioselective domino proline-mediated aldol/olefin homologation procedure

  摘要：

  Enantioselective synthesis of TMC-69-6H was accomplished from readily accessible pyridone derivative via a domino proline-mediated aldol reaction/olefin homologation, followed by tandem ring-closing and cross metathesis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.025
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-戊烯-3-醇 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 6-methyl-octa-1,5-diene 、 3-Ethyl-3-methylhexa-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  醇的高产率和快速碳-碳键形成：通过 TiCl4 烯丙基化

  摘要：

  TiCl4 有效地促进了烯丙基对叔醇、苄醇和烯丙醇，甚至未活化的仲醇中 OH 的高产率 (80-99%) 置换。反应通常在室温下在几分钟内进行。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338746

文献信息

• New strategy for the synthesis of phosphatase inhibitors TMC-69-6H and analogs
  作者：Nicolas Brondel、Brigitte Renoux、Jean-Pierre Gesson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.102

  日期：2006.12

  An efficient method for the synthesis of antitumor TMC-69-6H and related analogs which have been demonstrated to be phosphatase (PTP1B, VHR, and PP1) inhibitors, is reported. This strategy involves two key steps: a diastereoselective aldol reaction and a one-pot tandem ring-closing and cross metathesis for the construction of the pyran moiety. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Formal synthesis of TMC-69-6H via a one-pot enantioselective domino proline-mediated aldol/olefin homologation procedure
  作者：Sophie Vuong、Nicolas Brondel、Christophe Len、Sébastien Papot、Brigitte Renoux

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.025

  日期：2012.1

  Enantioselective synthesis of TMC-69-6H was accomplished from readily accessible pyridone derivative via a domino proline-mediated aldol reaction/olefin homologation, followed by tandem ring-closing and cross metathesis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• High-Yielding and Rapid Carbon-Carbon Bond Formation from Alcohols: Allylation by Means of TiCl4
  作者：Alfred Hassner、Chennakesava Bandi

  DOI：10.1055/s-0033-1338746

  日期：——

  TiCl4 efficiently promotes high yield (80–99%) replacement of OH in tertiary, benzylic, and allylic alcohols, and even nonactivated secondary alcohols, by an allyl group. The reaction usually proceeds within minutes at room temperature.

  TiCl4 有效地促进了烯丙基对叔醇、苄醇和烯丙醇，甚至未活化的仲醇中 OH 的高产率 (80-99%) 置换。反应通常在室温下在几分钟内进行。