(1R*)-1-but-3-enyl-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester | 1307740-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R*)-1-but-3-enyl-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-but-3-enyl-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 1307740-42-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: ICJBVAXWJHPFHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*)-1-but-3-enyl-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 水合氯化铈 、 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (1R*)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6,6-trimethyl-1-(3-oxobutyl)cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-（Z）-和（±）-（E）-9-（溴亚甲基）-1,5,5-三甲基螺[5.5] undeca-1,7-dien-3-one和（± ）-Majusculone

  摘要：

  香米草倍半萜类化合物（Z）-9-（溴亚甲基）-1,5,5-三甲基螺[5.5] undeca-1,7-二烯-3-酮及其15- E表基的新的全合成已于2007年完成。 13个步骤。在我们的序列中，Diels-Alder反应和随后的加合物还原烷基化被用作关键策略，以创建具有合适功能性的A环和季螺中心，以接近B环。此外，还可以通过两步轻松地从高级中间体完全合成去甲香豆素天然产物（±）-大丁烯酮。 变体-倍半萜-大枣-总合成-Diels-Alder反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258412
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-甲基丁烯酸乙酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium dihydronaphthylide radical 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (1R*)-1-but-3-enyl-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-（Z）-和（±）-（E）-9-（溴亚甲基）-1,5,5-三甲基螺[5.5] undeca-1,7-dien-3-one和（± ）-Majusculone

  摘要：

  香米草倍半萜类化合物（Z）-9-（溴亚甲基）-1,5,5-三甲基螺[5.5] undeca-1,7-二烯-3-酮及其15- E表基的新的全合成已于2007年完成。 13个步骤。在我们的序列中，Diels-Alder反应和随后的加合物还原烷基化被用作关键策略，以创建具有合适功能性的A环和季螺中心，以接近B环。此外，还可以通过两步轻松地从高级中间体完全合成去甲香豆素天然产物（±）-大丁烯酮。 变体-倍半萜-大枣-总合成-Diels-Alder反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258412