(4R,5R)-5-azido-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohex-2-en-1-one | 183065-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-azido-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 183065-62-5
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃O₂Si
• 分子量: 309.484
• InChiKey: APYHACBUJLQHHT-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-azido-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohex-2-en-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过不对称环氧化物开环反应有效地合成巴拉诺醇

  摘要：

  描述了一种有效的形式的巴拉诺醇合成。十三步序列的特征是具有1,4-环己二烯单环氧化物的高对映选择性（92％ee）的开环，其中TMSN 3由Cr-salen络合物3催化。选择性贝克曼重排，然后进行酰胺还原和氮官能化，得到2，从而以31％的总收率完成了Balanol的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00192-5
• 作为产物：
  描述：

  4,5-epoxy-cyclohexene 在 hexacarbonyl molybdenum 、 Cr-salen 叔丁基过氧化氢 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 、 异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R,5R)-5-azido-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称环氧化物开环反应有效地合成巴拉诺醇

  摘要：

  描述了一种有效的形式的巴拉诺醇合成。十三步序列的特征是具有1,4-环己二烯单环氧化物的高对映选择性（92％ee）的开环，其中TMSN 3由Cr-salen络合物3催化。选择性贝克曼重排，然后进行酰胺还原和氮官能化，得到2，从而以31％的总收率完成了Balanol的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00192-5

文献信息

• Synthesis of the Tricyclic Core of Alkaloid Securinol B Using a Cascade of Vilsmeier−Haack and Mannich Cyclizations
  作者：Robin Larouche-Gauthier、Guillaume Bélanger

  DOI：10.1021/ol801705s

  日期：2008.10.16

  Iminium ions generated upon amide activation were trapped sequentially with tethered nucleophiles. This cascade of cyclizations constitutes a new synthetic strategy that was applied to the construction of the tricyclic core of alkaloid securinol B.
• An efficient formal synthesis of balanol via the asymmetric epoxide ring opening reaction
  作者：Michael H. Wu、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00192-5

  日期：1997.3

  An efficient formal synthesis of balanol is described. The thirteen-step sequence features a highly enantioselective (92% ee) ring opening of 1,4-cyclohexadiene monoepoxide with TMSN3 catalyzed by the Cr-salen complex 3. A selective Beckmann rearrangement followed by amide reduction and nitrogen functionalization affords 2, thus completing a formal synthesis of balanol in 31% overall yield.

  描述了一种有效的形式的巴拉诺醇合成。十三步序列的特征是具有1,4-环己二烯单环氧化物的高对映选择性（92％ee）的开环，其中TMSN 3由Cr-salen络合物3催化。选择性贝克曼重排，然后进行酰胺还原和氮官能化，得到2，从而以31％的总收率完成了Balanol的正式合成。