7,8,15,16-四氧杂二螺(5.2.5.2)十六烷 | 183-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 7,8,15,16-四氧杂二螺(5.2.5.2)十六烷
• 英文名称: Cyclohexanone diperoxide
• 英文别名: 7,8,15,16-tetraoxadispiro[5.2.5.2]hexadecane；7,8,15,16-tetraoxadispiro[5.2.59.26]hexadecane
• CAS: 183-84-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: FOAUQQDOLGYUFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  291.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,15,16-四氧杂二螺(5.2.5.2)十六烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-己内酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient Preparation of 1,2,4,5-Tetroxanes from Bis(trimethylsilyl) Peroxide and Carbonyl Compounds

  摘要：

  通过双(三甲基硅基)过氧化物与醛和酮在三甲基硅基三氟甲磺酸存在下的缩合反应，可以以良好产率制备对称的3,6-二取代和3,3,6,6-四取代的1,2,4,5-四噁烷。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27586
• 作为产物：
  描述：

  7,8,15,16,23,24-六氧杂三螺(5.2.5.2.5.2)二十四烷 在 硝酸 作用下， 以 异十二烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7,8,15,16-四氧杂二螺(5.2.5.2)十六烷
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON LÖSUNGEN VON TRIMEREN KETON-PEROXIDEN
  [EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF TRIMERIC KETONE PEROXIDE SOLUTIONS
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE SOLUTIONS DE PEROXYDES DE CETONE TRIMERES

  摘要：

  使用硝酸作为催化剂，在适当的溶剂中，将环己酮和过氧化氢反应，制备三聚环己酮过氧化物。

  公开号：

  WO2004076405A1

文献信息

• Heteropoly acid/NaY zeolite as a reusable solid catalyst for highly efficient synthesis of gem-dihydroperoxides and 1,2,4,5-tetraoxanes
  作者：Kaveh Khosravi、Mojgan Zendehdel、Shirin Naserifar、Fatemeh Tavakoli、Kobra Khalaji、Atefeh Asgari

  DOI：10.3184/174751916x14792244600532

  日期：2016.12

  gem-Dihydroperoxides and 1,2,4,5-tetraoxanes were synthesised from aldehydes and ketones catalysed by heteropoly acid/NaY zeolite (HPA/NaY) as a new, effective and reusable solid catalyst using 30% aqueous hydrogen peroxide at room temperature. The reactions proceeded with high rates and excellent yields.

  在室温下，使用 30% 过氧化氢水溶液，在杂多酸/NaY 沸石 (HPA/NaY) 的催化下，合成了 gem-二氢过氧化物和 1,2,4,5-四恶烷，作为一种新型、有效且可重复使用的固体催化剂。反应以高速率和优异的产率进行。
• Design and synthesis of orally active dispiro 1,2,4,5-tetraoxanes; synthetic antimalarials with superior activity to artemisinin
  作者：Richard Amewu、Andrew V. Stachulski、Stephen A. Ward、Neil G. Berry、Patrick G. Bray、Jill Davies、Gael Labat、Livia Vivas、Paul M. O'Neill

  DOI：10.1039/b613565j

  日期：——

  Unsymmetrical dispiro- and spirotetraoxanes have been designed and synthesized via acid-catalyzed cyclocondensation of bis(hydroperoxides) with ketones. Incorporation of water-soluble and polar functionalities, via reductive amination and amide bond formation, produces several analogues with low nanomolar in vitro antimalarial activity. Several analogues display an unprecedented level of oral antimalarial activity for this class of endoperoxide drug.

  非对称结构的二环缩酮和螺环四氧戊环通过酸催化下的双氢过氧化物与酮的环化缩合反应设计合成。通过还原胺化反应和酰胺键形成，引入水溶性和极性功能基团，产生了几种体外抗疟活性低至纳摩尔级别的类似物。这类环氧过氧化物药物的若干类似物表现出了前所未有的口服抗疟活性水平。
• Supported Sulfonic Acid as Green and Efficient Catalyst for Baeyer-Villiger Oxidation with 30% Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Calogero G. Piscopo、Stefan Loebbecke、Raimondo Maggi、Giovanni Sartori

  DOI：10.1002/adsc.201000076

  日期：——

  Silica‐supported propylsulfonic acid is a very good heterogeneous catalyst for the Baeyer–Villiger oxidation of cyclic ketones to lactones with stoichiometric 30% aqueous hydrogen peroxide in 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol as solvent.

  二氧化硅负载的丙磺酸是一种很好的非均相催化剂，用于化学计量的30％过氧化氢水溶液在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中作环酮的拜耳-维利格氧化为内酯。
• 一种11-十一内酯类化合物和己内酯类化合物 的制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN110452212B

  公开（公告）日：2020-08-14

  本发明公开了一种11‑十一内酯类化合物和己内酯类化合物的制备方法，该方法以环己酮类螺环过氧化物为原料，采用质子酸为催化剂，氟醇为溶剂，反应温度为25℃～60℃。本发明具有收率高、成本低廉、操作方便、反应条件温和等优点，便于工业化应用。
• Baeyer-Villiger Oxidation and Oxidative Cascade Reactions with Aqueous Hydrogen Peroxide Catalyzed by Lipophilic Li[B(C6F5)4] and Ca[B(C6F5)4]2
  作者：Muhammet Uyanik、Daisuke Nakashima、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201204286

  日期：2012.9.3

  Efficient and selective: Two lipophilic catalysts were used for Baeyer–Villiger (BV) oxidations to give lactones in high yields (see scheme). Cascade reactions involving this BV oxidation were used to selectively obtain either unsaturated carboxylic acids or hydroxylactones in high yields from β‐silyl cyclohexanones.

  高效和选择性：两种亲脂性催化剂用于Baeyer-Villiger（BV）氧化，以高收率得到内酯（请参阅方案）。涉及这种BV氧化的级联反应用于从β-甲硅烷基环己酮中高收率选择性地获得不饱和羧酸或羟基内酯。