7,8,15,16,23,24-六氧杂三螺(5.2.5.2.5.2)二十四烷 | 182-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 7,8,15,16,23,24-六氧杂三螺(5.2.5.2.5.2)二十四烷
• 英文名称: cyclohexanone triperoxide
• 英文别名: 7,8,15,16,23,24-hexaoxatrispiro[5.2.5⁹.2.5¹⁷.2⁶]tetracosane；7,8,15,16,23,24-hexaoxatrispiro<5,2,5,2,5,2>tetracosane；7,8,14,15,21,22-hexaoxatrispiro[5.2.5.2.5.2]tetracosane；tricyclohexanone triperoxide；tricyclohexylidene peroxide；7,8,15,16,23,24-hexaoxa-trispiro[5.2.5.2.5.2]tetracosane；7,8,15,16,23,24-Hexaoxatrispiro[5.2.5.2.5.2]tetracosane；7,8,15,16,23,24-hexaoxatrispiro[5.2.59.2.517.26]tetracosane
• CAS: 182-01-4
• 化学式: C₁₈H₃₀O₆
• 分子量: 342.433
• InChiKey: JRYHDZOSVUAAJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,15,16,23,24-六氧杂三螺(5.2.5.2.5.2)二十四烷 生成 环15烷
  参考文献：
  名称：

  Macrocycles: The Synthesis and Thermal Decomposition of Some Trisubstituted Tricyclohexylidene Triperoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23733
• 作为产物：
  描述：

  1-过氧化氢环己基 在 双氧水 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 7,8,15,16,23,24-六氧杂三螺(5.2.5.2.5.2)二十四烷
  参考文献：
  名称：

  Criegee; Schnorrenberg; Becke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 565, p. 7,17

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flow Chemistry under Extreme Conditions: Synthesis of Macrocycles with Musklike Olfactoric Properties
  作者：Alexandra Seemann、Johannes Panten、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00663

  日期：2021.10.15

  Starting from small cyclic ketones, continuous flow synthesis is used to produce medium-sized rings and macrocycles that are relevant for the fragrance industry. Triperoxides are important intermediates in this process and are pyrolyzed at temperatures above 250 °C. The synthesis is carried out in two continuously operated flow reactors connected by a membrane-operated separator. The practicality of

  从小环酮开始，连续流动合成用于生产与香料工业相关的中型环和大环。三过氧化物是该过程中的重要中间体，可在 250 °C 以上的温度下热解。合成是在两个连续操作的流动反应器中进行的，这些反应器由膜操作的分离器连接。在这项工作中，通过使用危险的试剂混合物（30% H 2 O 2、65% HNO 3）和同样有问题的过氧化物的热解，令人印象深刻地证明了流动化学的实用性。所有新的大环化合物都进行了与麝香相关的嗅觉特性测试。
• Reaction of Enol Ethers with the I2-H2O2 System: Synthesis of 2-Iodo-1-methoxy Hydroperoxides and Their Deperoxidation and Demethoxylation to 2-Iodo Ketones
  作者：Alexander Terent’ev、Alexander Borisov、Maxim Platonov、Zoya Starikova、Vladimir Chernyshev、Gennady Nikishin

  DOI：10.1055/s-0029-1217062

  日期：——

  The reaction of enol ethers with the I2-H2O2 system in diethyl ether affords 2-iodo ketones and the previously unknown 2-iodo-1-methoxy hydroperoxides. In the presence of the I2-H2O2 system, the latter compounds undergo deperoxidation and demethoxylation to form 2-iodo ketones. The reaction conditions were found for the synthesis of 2-iodo ketones from enol ethers in 67-94% yields.

  酮烯醚与I2-H2O2体系在乙醚中反应生成2-碘酮和之前未知的2-碘-1-甲氧基过氧化氢。在I2-H2O2体系存在的情况下，后者化合物发生去过氧化和去甲氧基反应，形成2-碘酮。研究发现了从酮烯醚合成2-碘酮的反应条件，产率为67-94%。
• New Preparation of 1,2,4,5,7,8-Hexaoxonanes
  作者：Alexander O. Terent'ev、Maxim M. Platonov、Eduard J. Sonneveld、Rene Peschar、Vladimir V. Chernyshev、Zoya A. Starikova、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1021/jo071072c

  日期：2007.9.1

  A new versatile procedure was developed for the synthesis of 1,2,4,5,7,8-hexaoxonanes based on the Lewis acid catalyzed reaction of acetals with 1,1‘-dihydroperoxydicycloalkyl peroxides. The procedure substantially extends the structural diversity of these compounds and, in most cases, allows the synthesis of these compounds in higher yields (to 96%) and with higher selectivity. Complexation of hexaoxonane

  基于路易斯酸催化的乙缩醛与1,1'-二氢过氧二环烷基过氧化物的反应，开发了一种新的通用方法，用于合成1,2,4,5,7,8-己酮。该方法大大扩展了这些化合物的结构多样性，并且在大多数情况下，可以以更高的收率（至96％）和更高的选择性合成这些化合物。首次记录了六氧六环与氯仿的络合。通过X射线衍射确定了几种三氧化二铁的结构。
• Selective synthesis of cyclic triperoxides from 1,1′-dihydroperoxydi(cycloalkyl)peroxides and acetals using SnCl4
  作者：P. S. Radulov、Yu. Yu. Belyakova、A. A. Demina、G. I. Nikishin、I. A. Yaremenko、A. O. Terent’ev

  DOI：10.1007/s11172-019-2555-7

  日期：2019.6

  A method for the synthesis of 1,2,4,5,7,8-hexaoxonanes by the reaction of 1,1′-dihydroperoxydi(cycloalkyl)peroxides with acetals using SnCl4 has been developed. For the first time, it was shown that SnCl4 can serve as an effective reagent for the synthesis of cyclic organic peroxides. The proposed method allows obtaining 9-membered cyclic triperoxides selectively and in the yields of up to 90% based

  已开发出一种通过 1,1'-二氢过氧化二（环烷基）过氧化物与缩醛使用 SnCl4 反应合成 1,2,4,5,7,8-己氧酮的方法。首次表明，SnCl4 可作为合成环状有机过氧化物的有效试剂。所提出的方法允许选择性地获得 9 元环状三过氧化物，基于分离的产物，产率高达 90%。
• 一种大环内酯前体的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN109096240B

  公开（公告）日：2020-10-02

  本发明属于有机合成技术领域，具体为一种大环内酯前体的制备方法。本发明包括以下步骤：(1)将环己酮和过氧化氢混合，再加入铁盐催化剂，在室温下反应1‑8h，反应结束后通过柱层析法分离得到主产物1,1’‑二氢过氧化二环己基过氧化物；(2)在有机酸催化下将主产物与环己酮缩合，反应结束后，分离纯化后得到大环内酯前体1,2,4,5,7,8‑六氧杂‑3,6,9‑三亚环己基环壬烷。本发明以廉价易得的环己酮为原料，在20‑45℃的温度下，通过两步反应在铁盐与少量有机酸催化制得产物；本发明工艺简单，方便，具有较优的产率，适合推广应用，制备的产品可用于香烟定香剂等领域。