1-(2-Chlorophenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-Chlorophenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₃
• 分子量: 287.702
• InChiKey: KAXAXONDFJZQEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Chlorophenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到2-(2-chlorophenyl)quinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  碳纳米管-钌杂化物可部分还原2-硝基查耳酮：易于获得喹啉N-氧化物

  摘要：

  钌-碳纳米管纳米复合物被用作催化剂，将硝唑酮串联转化为喹啉N-氧化物。将硝基部分还原为羟胺，然后原位分子内缩合为羰基，得到令人满意的喹啉-N-氧化物，收率良好。硝基的还原是选择性的，并且与反应条件的变化无关。该方法的重点包括相对于常规方法合成喹啉N-氧化物和温和的反应条件，催化剂负载量非常低。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600042
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 、 邻硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-Chlorophenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有完全原子经济性的2-硝基查耳酮和硫磺对中子的氧化还原中性反应

  摘要：

  描述了通过简单地在2-甲基吡啶或N-甲基吗啉中加热2-硝基查耳酮与元素硫的无催化剂，氧化还原中性且完全原子经济的合成方法。磺酰胺的S–N，C–S和S═O键在2-硝基基团的氮原子与查耳酮的α-碳和元素硫之间有效地形成，同时两个氧原子从2-硝基为硫原子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01766

文献信息

• Organocatalyzed aerobic oxidative Robinson-type annulation of 2-isocyanochalcones: expedient synthesis of phenanthridines
  作者：Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Yang Men、Yifei Li、Xianxiu Xu

  DOI：10.1039/c6cc09430a

  日期：——

  An unprecedented organocatalyzed aerobic oxidative Robinson annulation of 2-isocyanochalcones with active methylene ketones was developed for the expedient synthesis of phenanthridines and hydrophenanthridinones in high to excellent yields.

  开发了一种空前的有机催化好氧2-异氰基并带有活性亚甲基酮的罗宾逊环氧化反应，用于以高产率至优异产率方便地合成菲啶和氢菲啶酮。
• Syntheses of 4-Indolylquinoline Derivatives via Reductive Cyclization of Indolylnitrochalcone Derivatives by Fe/HCl
  作者：Wen-Chang Chen、Chan-Chieh Lin、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Chia-Yu Huang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.3390/molecules201219862

  日期：——

  procedure for the synthesis of 4-indolylquinoline derivatives is described. This process involves two steps, the first of which is the Michael addition of indole to nitrochalcones promoted by sulfamic acid under solvent free conditions and the second step is a reductive cyclization of the indolylnitrochalcone intermediates to 4-indolylquinoline derivatives by Fe/HCl in ethanol. In both steps, the reactions

  描述了一种简单而有效的合成4-吲哚基喹啉衍生物的方法。该方法涉及两个步骤，第一步是在无溶剂条件下将吲哚迈克尔加成到由氨基磺酸促进的硝唑烷中，第二步是在乙醇中用Fe / HCl将吲哚基硝基查耳酮中间体还原成4-吲哚基喹啉衍生物。在这两个步骤中，反应都是清洁的，产物的收率很高。
• Tandem Cyclization−Annulation of α-Acidic Isocyanides with 2-Methyleneaminochalcones: Synthesis of Pyrrolo[2,3-<i>c</i> ]quinoline Derivatives
  作者：Jinhuan Dong、Xin Wang、Hui Shi、Lei Wang、Zhongyan Hu、Yifei Li、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/adsc.201801103

  日期：2019.2.19

  single operation, and represent novel protocols for the expedient synthesis of both aromatic and partially aromatic pyrrolo[2,3‐c]quinoline derivatives from readily available precursors under metal‐free conditions. Notably, tetrahydro‐3H‐pyrrolo[2,3‐c]quinolones that bear three adjacent stereocenters were obtained in a highly diastereoselective manner.

  已成功开发了甲苯磺酰基甲基异氰化物和异氰基乙酸酯与2-亚甲基氨基查耳酮作为aza-1,5-dielectrophiles的串联环化-环化反应。这些多米诺骨转化具有在一次操作中同时形成三个键和两个环的特点，并且代表了在无金属条件下方便地从易得的前体合成芳族和部分芳族吡咯并[2,3- c ]喹啉衍生物的新颖方法。值得注意的是，以高度非对映选择性的方式获得了带有三个相邻立体中心的四氢-3 H-吡咯并[2,3- c ]喹诺酮。
• Asymmetric synthesis of CF₃-containing tetrahydroquinoline via a thiourea-catalyzed cascade reaction
  作者：Yuanyuan Zhu、Boyu Li、Cui Wang、Zhenghao Dong、Xiaoling Zhong、Kairong Wang、Wenjin Yan、Rui Wang

  DOI：10.1039/c7ob01013c

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric method for the synthesis of 2-CF3 tetrahydroquinoline has been achieved. The cascade reaction of 2-aminochalcones with β-CF3 nitroalkenes afforded the products bearing three contiguous stereogenic centers in good yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities.

  已经实现了用于合成2-CF 3四氢喹啉的有机催化不对称方法。2- aminochalcones与β-CF级联反应3个硝基烯烃得到轴承产品以良好的收率具有优良的非对映选择性和对映选择性三个连续的手性中心。
• Acrylamide in Rauhut-Currier reaction; intramolecular isomerization of activated alkenes for quinolone synthesis
  作者：Kishor Chandra Bharadwaj

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.002

  日期：2017.9

  reactivity they have been least used in Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction and have been out of its vinylogus version Rauhut Currier (RC) reaction. Herein, use of acrylamide in RC reaction is being presented. Intramolecular RC reaction followed by [1,3]-H shift led to the synthesis of quinolone moiety. DABCO catalyzed IRC reaction of acrylamide at 80 °C in presence of water, was found to work on a

  丙烯酰胺是基本的Michael受体，已广泛用于合成，药物和聚合物化学中。但是，由于它们较低的反应性，它们已很少用于Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应中，并且已经脱离了其黑胶版Rauhut Currier（RC）反应。在此，提出了在RC反应中使用丙烯酰胺。分子内RC反应接着[1,3] -H移位导致喹诺酮部分的合成。发现DABCO在80°C的水存在下于80°C催化丙烯酰胺的IRC反应，可用于多种前体。还报道了歧途的，通用的前体2-氨基查尔酮的途中化学选择性，克规模的方法。还开发了2-硝基查尔酮向2-芳基喹啉的化学选择性和经济的转化。