alpha-2-Deoxy-D-glucose, pyranose, TMS

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: alpha-2-Deoxy-D-glucose, pyranose, TMS
• 英文别名: trimethyl-[[(2R,3R,4R,6R)-3,4,6-tris(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]methoxy]silane
• 化学式: C₁₈H₄₄O₅Si₄
• 分子量: 452.886
• InChiKey: DRXHZYOBMYWXSI-TVFCKZIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-2-Deoxy-D-glucose, pyranose, TMS 在 吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-deoxy-D-glucose 6-phosphate dipotassium salt
  参考文献：
  名称：

  Simple one-pot regioselective 6-O-phosphorylation of carbohydrates and trehalose desymmetrization

  摘要：

  生物学上必需的碳水化合物6-磷酸，特别是海藻糖6-磷酸，可以通过涉及最少保护基团操作的两步反应，在优异的整体产率下轻松合成。我们可以裂解二苯基磷酸酯基团以实现进一步的合成目标。

  DOI：

  10.1039/c3cc47180b
• 作为产物：
  描述：

  2-Deoxy-D-glucose 、 六甲基二硅氮烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 alpha-2-Deoxy-D-glucose, pyranose, TMS
  参考文献：
  名称：

  Simple one-pot regioselective 6-O-phosphorylation of carbohydrates and trehalose desymmetrization

  摘要：

  生物学上必需的碳水化合物6-磷酸，特别是海藻糖6-磷酸，可以通过涉及最少保护基团操作的两步反应，在优异的整体产率下轻松合成。我们可以裂解二苯基磷酸酯基团以实现进一步的合成目标。

  DOI：

  10.1039/c3cc47180b

文献信息

• Simple one-pot regioselective 6-O-phosphorylation of carbohydrates and trehalose desymmetrization
  作者：A. Abragam Joseph、Chun-Wei Chang、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/c3cc47180b

  日期：——

  Biologically essential carbohydrate 6-phosphates, especially trehalose 6-phosphate, can be synthesized easily in excellent overall yields in 2 steps involving minimum protecting group manipulations. We can cleave the diphenylphosphate group for further synthetic objectives.

  生物学上必需的碳水化合物6-磷酸，特别是海藻糖6-磷酸，可以通过涉及最少保护基团操作的两步反应，在优异的整体产率下轻松合成。我们可以裂解二苯基磷酸酯基团以实现进一步的合成目标。