β-duprezianene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: β-duprezianene
• 英文别名: beta-Duprezianene；(1R,2R,5S,7S)-2,6,6-trimethyl-8-methylidenetricyclo[5.2.2.01,5]undecane
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: SODGFMASLAAZRW-UKTARXLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sesquithuriferol 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 β-duprezianene 、 α-duprezianene
  参考文献：
  名称：

  从新型三环倍半萜烯刺柏thurifera的duprezianane骨架L.化学确认

  摘要：

  从杜鹃属木材的香精油中分离出了3种三环倍半萜，倍半萜酚（1），α-（3）和β-杜戊烯（4）。在2D INADEQUATE的基础上建立了1的结构和绝对构型。和其他2D NMR光谱，以及化学相关性。通过2D NMR光谱阐明3和4的结构，并通过1的甲苯磺酰基溶剂重排进行合成证实了3和4的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00640-5

文献信息

• Sesquiterpenes from Juniperus thurifera L. Stereochemistry in Unusual Cedrane and Duprezianane Series
  作者：Alejandro F. Barrero、José Quílez del Moral、Armando Lara

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00292-1

  日期：2000.6

  The analysis of the essential oil from the wood of Juniperus thurifera has provided the isolation of seven new natural products, including the first described examples of 2-epi-cedranes and 2-epi-duprezianane. The co-occurrence in the oil of the three cedrane-type arrangements (cedrane, 1,7-diepi-cedrane and 2-epi-cedrane) has permitted, after a thorough 2D NMR analysis the unequivocal spectroscopical assignment of each of the three cedrane skeletons, and subsequently the development of an unambiguous method for establishing their stereochemistries. A useful pattern for distinguishing between the two duprezianane stereochemistries is also given. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Novel tricyclic sesquiterpenes from Juniperus thurifera L. chemical confirmation of the duprezianane skeleton
  作者：Alejandro F. Barrero、Enrique Alvarez-Manzaneda、Armando Lara

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00640-5

  日期：1996.5

  Three tricyclic sesquiterpenes, sesquithuriferol (1), α- (3) and β-duprezianene (4) were isolated from the essential oil of the wood of Juniperus thurifera L. The structure and absolute configuration of 1 was established on the basis of 2D INADEQUATE and other 2D NMR spectra, as well as by chemical correlations. The structure of 3 and 4 were elucidated by 2D NMR spectra and confirmed by their synthesis

  从杜鹃属木材的香精油中分离出了3种三环倍半萜，倍半萜酚（1），α-（3）和β-杜戊烯（4）。在2D INADEQUATE的基础上建立了1的结构和绝对构型。和其他2D NMR光谱，以及化学相关性。通过2D NMR光谱阐明3和4的结构，并通过1的甲苯磺酰基溶剂重排进行合成证实了3和4的结构。