(R)-4-(3,7-dimethyloctyloxy)benzaldehyde | 380600-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-4-(3,7-dimethyloctyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[(3R)-3,7-dimethyloctoxy]benzaldehyde
• CAS: 380600-80-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: KEFSWZLMZYWFQF-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(3,7-dimethyloctyloxy)benzaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 potassium (S)-2-((4-((3,7-dimethyloctyl)oxy)benzyl)oxy)-6-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  合成和评估一系列新的3,5-双（（5-溴-6-6-甲基-2-t-氨基嘧啶-4-基）硫基）-4-H-1,2,4-三唑-4-胺和他们的环化产品“嘧啶基硫代嘧啶三唑并噻二嗪”作为15-脂氧合酶抑制剂

  摘要：

  一系列新的3,5-双（（5-溴-6-6-甲基-2-叔-氨基嘧啶-4-基）硫基）-4 - H -1,2,4-三唑-4-胺及其环化产物设计，合成和评估了``嘧啶硫基嘧啶三唑并噻二嗪''作为15-脂氧合酶（15-LO）的潜在抑制剂。它们的合成开始于2：1当量的嘧啶与三唑的初始缩合，随后氯原子与仲胺的亲核取代，最后在NaNH 2的存在下进行环缩合。化合物图4d和4f中显示出最好的IC 50 15-LO的抑制（IC 50  = 9和12  μ米，分别地）。化合物4a – g停靠在15-LO中。我们建议化合物4d和4f的哌嗪环季氮中的氢键似乎在这组合成类似物对脂加氧酶的抑制中起主要作用，并且在正在进行的研究中应考虑该蛋白结合位点的疏水性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12375
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-β-香茅醇 在 四溴化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-4-(3,7-dimethyloctyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成和评估一系列新的3,5-双（（5-溴-6-6-甲基-2-t-氨基嘧啶-4-基）硫基）-4-H-1,2,4-三唑-4-胺和他们的环化产品“嘧啶基硫代嘧啶三唑并噻二嗪”作为15-脂氧合酶抑制剂

  摘要：

  一系列新的3,5-双（（5-溴-6-6-甲基-2-叔-氨基嘧啶-4-基）硫基）-4 - H -1,2,4-三唑-4-胺及其环化产物设计，合成和评估了``嘧啶硫基嘧啶三唑并噻二嗪''作为15-脂氧合酶（15-LO）的潜在抑制剂。它们的合成开始于2：1当量的嘧啶与三唑的初始缩合，随后氯原子与仲胺的亲核取代，最后在NaNH 2的存在下进行环缩合。化合物图4d和4f中显示出最好的IC 50 15-LO的抑制（IC 50  = 9和12  μ米，分别地）。化合物4a – g停靠在15-LO中。我们建议化合物4d和4f的哌嗪环季氮中的氢键似乎在这组合成类似物对脂加氧酶的抑制中起主要作用，并且在正在进行的研究中应考虑该蛋白结合位点的疏水性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12375

文献信息

• Self-Assembly and Gelation Behavior of Tris(phenylisoxazolyl)benzenes
  作者：Masahiro Tanaka、Toshiaki Ikeda、John Mack、Nagao Kobayashi、Takeharu Haino

  DOI：10.1021/jo200766u

  日期：2011.6.17

  of the stacks, probably due to steric requirements. Theoretical calculations suggest that the three dipoles of the isoxazole groups adopt the circular array. The conformational search of the hexameric stacks of 4 using MacroModel V9.1 gave rise to two major conformers: one is nonhelical and the other is helical. Further detailed structural analysis of the assemblies of chiral 5 using circular dichroism

  合成了低分子量有机胶凝剂（LMOG）三（苯基异恶唑基）苯，并使用1 H NMR和UV-vis吸收光谱对它们的自组装行为进行了检测。它们在非极性和高极性溶剂（如甲基环己烷，乙醚，丙酮，二甲基亚砜等）中均变成凝胶。对具有饱和烷基链的1和3的干凝胶的场发射扫描电子显微镜（FESEM）观察表明，发达的凝胶非常发达。形成了直纤维，而2的烷基链的不饱和末端促进了右旋和左旋螺旋纤维的形成。的自缔合行为1，2，和使用1 H NMR和UV-vis光谱学研究了溶液中的5种。平面芳族化合物1通过π–π堆积相互作用沿其C 3轴以柱状堆积。组装受到外围烷基取代基的调节。饱和的烷基基团促进了组装，而末端双键阻碍了分子间的缔合，支链取代基显然会干扰堆叠的形成，这可能是由于空间要求。理论计算表明，异恶唑基团的三个偶极采用圆形阵列。4的六元堆栈的构象搜索使用MacroModel V9.1产生了两个主要的构象：一个是非螺旋的
• Synthesis and Evaluation of a New Series of 3,5-bis((5-bromo-6-methyl-2-<i>t</i>-aminopyrimidin-4-yl)thio)-4<i>H</i>-1,2,4-triazol-4-amines and their Cyclized Products ‘Pyrimidinylthio Pyrimidotriazolothiadiazines’ as 15- Lipo-Oxygenase Inhibitors
  作者：Tayebe Asghari、Mehdi Bakavoli、Mohammad Rahimizadeh、Hossein Eshghi、Sattar Saberi、Azam Karimian、Farzin Hadizadeh、Moreteza Ghandadi

  DOI：10.1111/cbdd.12375

  日期：2015.2

  A series of new 3,5‐bis((5‐bromo‐6‐methyl‐2‐t‐aminopyrimidin‐4‐yl)thio)‐4H‐1,2,4‐triazol‐4‐amines and their cyclized products ‘pyrimidinylthio pyrimidotriazolothiadiazines’ were designed, synthesized, and evaluated as potential inhibitors of 15‐lipo‐oxygenase (15‐LO). Their syntheses started by initial condensation of 2:1 equivalents of pyrimidine with triazole and subsequent nucleophilic displacement

  一系列新的3,5-双（（5-溴-6-6-甲基-2-叔-氨基嘧啶-4-基）硫基）-4 - H -1,2,4-三唑-4-胺及其环化产物设计，合成和评估了``嘧啶硫基嘧啶三唑并噻二嗪''作为15-脂氧合酶（15-LO）的潜在抑制剂。它们的合成开始于2：1当量的嘧啶与三唑的初始缩合，随后氯原子与仲胺的亲核取代，最后在NaNH 2的存在下进行环缩合。化合物图4d和4f中显示出最好的IC 50 15-LO的抑制（IC 50  = 9和12  μ米，分别地）。化合物4a – g停靠在15-LO中。我们建议化合物4d和4f的哌嗪环季氮中的氢键似乎在这组合成类似物对脂加氧酶的抑制中起主要作用，并且在正在进行的研究中应考虑该蛋白结合位点的疏水性。