(4S,5S)-5-[(1R,4S,2E)-1-tert-Butoxycarbonylamino-4-tert-butyldiphenylsilyloxypent-2-enyl]-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 125941-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-5-[(1R,4S,2E)-1-tert-Butoxycarbonylamino-4-tert-butyldiphenylsilyloxypent-2-enyl]-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,1R,4S)-1-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-2-enyl]carbamate
• CAS: 125941-84-6
• 化学式: C₃₈H₆₁NO₆Si₂
• 分子量: 684.076
• InChiKey: PLQRJKIHOQYZCQ-HVZKQATRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.94
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-[(1R,4S,2E)-1-tert-Butoxycarbonylamino-4-tert-butyldiphenylsilyloxypent-2-enyl]-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 水 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (4S,5S)-5-[(1S)-(tert-Butoxycarbonylamino)(carboxy)methyl]-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of allylic amines by rearrangement of allylic trifluoroacetimidates: stereoselective synthesis of polyoxamic acid and derivatives of other α-amino acids

  摘要：

  在甲苯中回流加热时，烯丙基三氟乙亚胺酸酯会发生[3,3] σ迁移重排，生成区域异构的烯丙基三氟乙酰胺。例如，三氟乙亚胺酸酯16和73重排生成三氟乙酰胺17和74，这些被用于合成聚氧基酸1的选择性合成中，以及三氟乙亚胺酸酯26的重排。这一重排是对映选择性合成(S)-和(R)-缬氨酸类似物37和48的关键步骤。其他例子包括由香叶醇、肉桂醇和苏儿醇分别制备的三氟乙亚胺酸酯52、54和56的重排，以及更复杂的三氟乙亚胺酸酯62和69的重排。这些重排的立体选择性比类似的烯丙基三氯乙亚胺酸酯重排稍快，与椅式六元过渡态结构的参与相符。

  DOI：

  10.1039/a905772b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxypropanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 L-Selectride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 62.25h， 生成 (4S,5S)-5-[(1R,4S,2E)-1-tert-Butoxycarbonylamino-4-tert-butyldiphenylsilyloxypent-2-enyl]-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of allylic amines by rearrangement of allylic trifluoroacetimidates: stereoselective synthesis of polyoxamic acid and derivatives of other α-amino acids

  摘要：

  在甲苯中回流加热时，烯丙基三氟乙亚胺酸酯会发生[3,3] σ迁移重排，生成区域异构的烯丙基三氟乙酰胺。例如，三氟乙亚胺酸酯16和73重排生成三氟乙酰胺17和74，这些被用于合成聚氧基酸1的选择性合成中，以及三氟乙亚胺酸酯26的重排。这一重排是对映选择性合成(S)-和(R)-缬氨酸类似物37和48的关键步骤。其他例子包括由香叶醇、肉桂醇和苏儿醇分别制备的三氟乙亚胺酸酯52、54和56的重排，以及更复杂的三氟乙亚胺酸酯62和69的重排。这些重排的立体选择性比类似的烯丙基三氯乙亚胺酸酯重排稍快，与椅式六元过渡态结构的参与相符。

  DOI：

  10.1039/a905772b

文献信息

• Asymmetric α-amino acid synthesis: synthesis of (+)-polyoxamic acid using a [3,3]allylic trifluoroacetimidate rearrangement
  作者：Ian Savage、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c39890000717

  日期：——

  The stereoselective [3,3] rearrangement of allylic trifluoroacetimidate (15) has been used in a synthesis of (+)-polyoxamic acid (1).

  烯丙基三氟乙酰亚氨酸酯（15）的立体选择性[3,3]重排已用于（+）-聚草酰胺酸（1）的合成中。
• SAVAGE, IAN;THOMAS, ERIC J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N1, C. 717-719
  作者：SAVAGE, IAN、THOMAS, ERIC J.

  DOI：——

  日期：——