2-(2-hydroxyethylamino)-7-(methyl)pyrimido[4,5-b]quinoline-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethylamino)-7-(methyl)pyrimido[4,5-b]quinoline-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(2-hydroxyethylamino)-7-methyl-3H-pyrimido[4,5-b]quinolin-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂
• 分子量: 270.291
• InChiKey: FDNWYRZYTYWYOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-2-(methylthio)pyrimido[4,5-b]quinolin-4(3H)-one 、 C.I.酸性橙108 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到2-(2-hydroxyethylamino)-7-(methyl)pyrimido[4,5-b]quinoline-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型 5-脱氮杂恶嗪类似物的设计、合成、抗肿瘤活性和分子对接研究

  摘要：

  蛋白酪氨酸激酶 (PTK) 是最有潜力的癌症治疗靶点。在此，我们提出了合成一系列新型 2-(甲硫基)、2-(取代烷基氨基)、2-(杂环取代)、2-氨基、2,4-dioxo 和 2-deoxo-5- 的合理原理。通过使用 AutoDock 4.2 应用基于结构的药物设计 (SBDD) 来脱氮杂恶嗪衍生物。已经在体外研究了它们对人 CCRF-HSB-2、KB、MCF-7 和 HeLa 的抗肿瘤活性。许多 5-脱氮杂恶嗪类似物对 MCF-7 肿瘤细胞系（IC50：0.17–2.17 µM）比 HeLa 肿瘤细胞系（IC50 > 100 µM）具有高选择性。蛋白激酶分析显示，化合物 3h 诱导了多靶点激酶抑制，包括 -43% 的 (FAK)、-40% 的 (CDKI) 和 -36% 的 (SCR)。而且，Annexin-V/PI 细胞凋亡测定表明，与对照相比，化合物 3h 对 MCF-7 细胞的早期和晚期细胞凋亡分别增加了

  DOI：

  10.3390/molecules25112518