11,15-Ditetrahydropyranyl-16(RS)-methyl-20-methoxy-PGE₂ | 61188-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11,15-Ditetrahydropyranyl-16(RS)-methyl-20-methoxy-PGE₂
• 英文别名: 20-methoxy-16-methyl-9-oxo-11α,15(S)-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-5(cis)-13(trans)prostadienoic acid；(Z)-7-[(1R,2R,3R)-2-[(E,3S)-8-methoxy-4-methyl-3-(oxan-2-yloxy)oct-1-enyl]-3-(oxan-2-yloxy)-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 61188-92-9
• 化学式: C₃₂H₅₂O₈
• 分子量: 564.76
• InChiKey: BOZPEJIBEFBCMI-VRYAZDMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,15-Ditetrahydropyranyl-16(RS)-methyl-20-methoxy-PGE₂ 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 16(R)-Methyl-20-methoxy-PGE2 Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的研究。VI。具有口服支气管扩张剂活性的16（S）-甲基-20-甲氧基-PGE2（YPG-209）及其类似物的合成。

  摘要：

  16 (S)-甲基-20-甲氧基-PGE2 (YPG-209) (Is)、16 (R)-甲基-20-甲氧基-PGE2 (IR) 和几种类似物，例如 16 (S)-甲基-20 -甲氧基-PGA2(XIIIs)和-PGB2(XIVs)、16-甲基-20-乙氧基-PGE2(XXVIIa)、16-甲基-20-羟甲基-PGE2(XXVIa)、16-甲基-17-氧杂-ω-通过Corey的方法合成了二同-PGE 2 (XXVIIIa)和20-羟甲基-PGE 2 (XXX)并研究了它们的生物活性。在这些衍生物中，IS 和 IR 具有有效的口服支气管扩张活性； IS的支气管选择性高于IR。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1422
• 作为产物：
  描述：

  对苯基苯甲酰Corey醛 在 jones reagent 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 11,15-Ditetrahydropyranyl-16(RS)-methyl-20-methoxy-PGE₂
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的研究。VI。具有口服支气管扩张剂活性的16（S）-甲基-20-甲氧基-PGE2（YPG-209）及其类似物的合成。

  摘要：

  16 (S)-甲基-20-甲氧基-PGE2 (YPG-209) (Is)、16 (R)-甲基-20-甲氧基-PGE2 (IR) 和几种类似物，例如 16 (S)-甲基-20 -甲氧基-PGA2(XIIIs)和-PGB2(XIVs)、16-甲基-20-乙氧基-PGE2(XXVIIa)、16-甲基-20-羟甲基-PGE2(XXVIa)、16-甲基-17-氧杂-ω-通过Corey的方法合成了二同-PGE 2 (XXVIIIa)和20-羟甲基-PGE 2 (XXX)并研究了它们的生物活性。在这些衍生物中，IS 和 IR 具有有效的口服支气管扩张活性； IS的支气管选择性高于IR。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1422

文献信息

• 20-Alkoxy-16-alkyl prostadienoic acid derivatives
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04055589A1

  公开（公告）日：1977-10-25

  A 20-alkoxy-16-alkyl-prostadienoic acid derivative shown by the formula ##STR1## wherein A represents ##STR2## R and R.sup.5, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; and R.sup.1 and R.sup.4, which may be the same or different, each represents a lower alkyl group, And the pharmacologically acceptable nontoxic salts thereof. The compounds have excellent effects as prostaglandin E.sub.2 and prostaglandin F.sub.2.alpha..

  一种20-烷氧基-16-烷基-前列环素酸衍生物，其化学式为##STR1##其中A代表##STR2##R和R.sup.5，可以相同或不同，每个代表氢原子或较低的烷基；R.sup.1和R.sup.4，可以相同或不同，每个代表较低的烷基，以及其药理学上可接受的无毒盐。这些化合物作为前列腺素E.sub.2和前列腺素F.sub.2.alpha.具有出色的效果。
• US4055589A
  申请人：——

  公开号：US4055589A

  公开（公告）日：1977-10-25
• US4246280A
  申请人：——

  公开号：US4246280A

  公开（公告）日：1981-01-20
• Studies on prostaglandins. VI. Synthesis of 16(S)-methyl-20-methoxy-PGE2 (YPG-209) having oral bronchodilator activity and its analogs.
  作者：HIDENORI IWAMOTO、NORIYOSHI INUKAI、ISAO YANAGISAWA、YOSHIO ISHII、TOSHINARI TAMURA、TETSUYA SHIOZAKI、TOKUICHI TAKAGI、KENICHI TOMIOKA、MASUO MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.28.1422

  日期：——

  16 (S)-Methyl-20-methoxy-PGE2 (YPG-209) (Is), 16 (R)-methyl-20-methoxy-PGE2 (IR) and several analogs, such as 16 (S)-methyl-20-methoxy-PGA2 (XIIIs) and -PGB2 (XIVs), 16-methyl-20-ethoxy-PGE2 (XXVIIa), 16-methyl-20-hydroxymethyl-PGE2 (XXVIa), 16-methyl-17-oxa-ω-dihomo-PGE2 (XXVIIIa) and 20-hydroxymethyl-PGE2 (XXX), were synthesized by Corey's procedure and their biological activities were investigated. Among these derivatives, IS and IR possessed potent oral bronchodilator activity ; the bronchoselectivity of IS was higher than that of IR.

  16 (S)-甲基-20-甲氧基-PGE2 (YPG-209) (Is)、16 (R)-甲基-20-甲氧基-PGE2 (IR) 和几种类似物，例如 16 (S)-甲基-20 -甲氧基-PGA2(XIIIs)和-PGB2(XIVs)、16-甲基-20-乙氧基-PGE2(XXVIIa)、16-甲基-20-羟甲基-PGE2(XXVIa)、16-甲基-17-氧杂-ω-通过Corey的方法合成了二同-PGE 2 (XXVIIIa)和20-羟甲基-PGE 2 (XXX)并研究了它们的生物活性。在这些衍生物中，IS 和 IR 具有有效的口服支气管扩张活性； IS的支气管选择性高于IR。