4-[(3-Fluorophenyl)methylidene]-2-(2-methoxyphenyl)-1,3-oxazol-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[(3-Fluorophenyl)methylidene]-2-(2-methoxyphenyl)-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₇H₁₂FNO₃
• mdl: MFCD01531623
• 分子量: 297.286
• InChiKey: VWKUQZNSIOKCMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3-Fluorophenyl)methylidene]-2-(2-methoxyphenyl)-1,3-oxazol-5-one 在 (S)-(6,6'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diyl)bis(bis(3,5-dimethylphanyl))phosphine 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 methyl (R)-3-(3-fluorophenyl)-2-(2-methoxybenzamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  2-酰胺基丙烯酸酯的镍催化不对称氢化。

  摘要：

  发现富含地球的镍与合适的手性双膦配体配合使用，是2-酰胺基丙烯酸酯不对称氢化的有效催化剂，以定量收率和优异的对映选择性（高达96％ee）提供了手性α-氨基酸酯。通过NMR和HRMS对活性催化剂组分进行了研究，这有助于我们以克级实现高催化效率且催化剂负载量低（S / C = 2000）。氢化产物可以简单地转化为手性α-氨基酸，β-氨基醇及其生物活性衍生物。此外，使用氘标记实验和计算计算研究了催化机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201916534
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基苯甲酰氯 在 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-[(3-Fluorophenyl)methylidene]-2-(2-methoxyphenyl)-1,3-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  2-酰胺基丙烯酸酯的镍催化不对称氢化。

  摘要：

  发现富含地球的镍与合适的手性双膦配体配合使用，是2-酰胺基丙烯酸酯不对称氢化的有效催化剂，以定量收率和优异的对映选择性（高达96％ee）提供了手性α-氨基酸酯。通过NMR和HRMS对活性催化剂组分进行了研究，这有助于我们以克级实现高催化效率且催化剂负载量低（S / C = 2000）。氢化产物可以简单地转化为手性α-氨基酸，β-氨基醇及其生物活性衍生物。此外，使用氘标记实验和计算计算研究了催化机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201916534

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2‐Amidoacrylates
  作者：Yawen Hu、Jianzhong Chen、Bowen Li、Zhenfeng Zhang、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201916534

  日期：2020.3.23

  chiral bisphosphine ligand, was found to be an efficient catalyst for the asymmetric hydrogenation of 2-amidoacrylates, affording the chiral α-amino acid esters in quantitative yields and excellent enantioselectivity (up to 96 % ee). The active catalyst component was studied by NMR and HRMS, which helped us to realize high catalytic efficiency on a gram scale with a low catalyst loading (S/C=2000).

  发现富含地球的镍与合适的手性双膦配体配合使用，是2-酰胺基丙烯酸酯不对称氢化的有效催化剂，以定量收率和优异的对映选择性（高达96％ee）提供了手性α-氨基酸酯。通过NMR和HRMS对活性催化剂组分进行了研究，这有助于我们以克级实现高催化效率且催化剂负载量低（S / C = 2000）。氢化产物可以简单地转化为手性α-氨基酸，β-氨基醇及其生物活性衍生物。此外，使用氘标记实验和计算计算研究了催化机理。