N-(5-hexynyl)-N-allyl-L-alanine methyl ester | 1315314-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(5-hexynyl)-N-allyl-L-alanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[hex-5-ynyl(prop-2-enyl)amino]propanoate
• CAS: 1315314-03-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: SNICWACHRSNRIF-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-hexynyl)-N-allyl-L-alanine methyl ester 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 TTTA 、 sodium ascorbate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-(1-allyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)butyl)-N-allyl-d5-L-alanine N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  点击化学促进报告离子的形成和用于蛋白质定量的胺反应性多重同量异位标签的简化合成

  摘要：

  我们报告了用于细胞水平蛋白质定量的新型试剂的开发，称为加州理工学院同量异位标签（CIT），与其他同量异位标签（例如 iTRAQ 和 TMT）相比，它具有多种优势。点击化学，即铜 (I) 催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC)，用于生成适合形成报告离子的气相可裂解连接体。碰撞激活后，CuAAC 构建的 1,2,3-三唑环参与亲核置换反应，形成六元环并释放稳定的阳离子报告离子。为了研究其在肽质谱分析中的实用性，通过密度泛函理论检查了观察到的断裂途径的能量学。当该官能团共价连接到目标肽时，发现亲核置换与 b 型和 y 型骨架片段离子的形成竞争而发生，无论母体生物缀合物中存在何种氨基酸侧链，这证实了计算结果报告离子形成的反应能量学与主链断裂的反应能量学相似。基于这些结果，我们应用这种选择性断裂途径来开发 CIT 试剂。出于演示目的，使用单一同位素编码的前体烯丙基-d(5)-溴化物制备双链 CIT

  DOI：

  10.1021/ja2099003
• 作为产物：
  描述：

  6-碘-1-己炔 在 四丁基溴化铵 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 N-(5-hexynyl)-N-allyl-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  点击化学促进报告离子的形成和用于蛋白质定量的胺反应性多重同量异位标签的简化合成

  摘要：

  我们报告了用于细胞水平蛋白质定量的新型试剂的开发，称为加州理工学院同量异位标签（CIT），与其他同量异位标签（例如 iTRAQ 和 TMT）相比，它具有多种优势。点击化学，即铜 (I) 催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC)，用于生成适合形成报告离子的气相可裂解连接体。碰撞激活后，CuAAC 构建的 1,2,3-三唑环参与亲核置换反应，形成六元环并释放稳定的阳离子报告离子。为了研究其在肽质谱分析中的实用性，通过密度泛函理论检查了观察到的断裂途径的能量学。当该官能团共价连接到目标肽时，发现亲核置换与 b 型和 y 型骨架片段离子的形成竞争而发生，无论母体生物缀合物中存在何种氨基酸侧链，这证实了计算结果报告离子形成的反应能量学与主链断裂的反应能量学相似。基于这些结果，我们应用这种选择性断裂途径来开发 CIT 试剂。出于演示目的，使用单一同位素编码的前体烯丙基-d(5)-溴化物制备双链 CIT

  DOI：

  10.1021/ja2099003

文献信息

• ISOBARIC TAGS FOR ANALYTE DETECTION AND QUANTIFICATION
  申请人：Sohn Chang Ho

  公开号：US20110207228A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Isobaric reagents for labeling analytes are provided. The isobaric reagents have facile design and synthesis that allows for differential labeling of an unlimited number of analyte samples.

  提供用于标记分析物的等压试剂。这些等压试剂具有简单易用的设计和合成，可以对无限数量的分析物样本进行差异标记。
• US8309359B2
  申请人：——

  公开号：US8309359B2

  公开（公告）日：2012-11-13
• [EN] ISOBARIC TAGS FOR ANALYTE DETECTION AND QUANTIFICATION<br/>[FR] ÉTIQUETTES ISOBARIQUES POUR LA DÉTECTION ET LA QUANTIFICATION D'ANALYTES
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2011088423A2

  公开（公告）日：2011-07-21

  Isobaric reagents for labeling analytes are provided. The isobaric reagents have facile design and synthesis that allows for differential labeling of an unlimited number of analyte samples.
• Click Chemistry Facilitates Formation of Reporter Ions and Simplified Synthesis of Amine-Reactive Multiplexed Isobaric Tags for Protein Quantification
  作者：Chang Ho Sohn、J. Eugene Lee、Michael J. Sweredoski、Robert L.J. Graham、Geoffrey T. Smith、Sonja Hess、Gregg Czerwieniec、Joseph A. Loo、Raymond J. Deshaies、J. L. Beauchamp

  DOI：10.1021/ja2099003

  日期：2012.2.8

  copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC), is applied to generate a gas-phase cleavable linker suitable for the formation of reporter ions. Upon collisional activation, the 1,2,3-triazole ring constructed by CuAAC participates in a nucleophilic displacement reaction forming a six-membered ring and releasing a stable cationic reporter ion. To investigate its utility in peptide mass spectrometry

  我们报告了用于细胞水平蛋白质定量的新型试剂的开发，称为加州理工学院同量异位标签（CIT），与其他同量异位标签（例如 iTRAQ 和 TMT）相比，它具有多种优势。点击化学，即铜 (I) 催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC)，用于生成适合形成报告离子的气相可裂解连接体。碰撞激活后，CuAAC 构建的 1,2,3-三唑环参与亲核置换反应，形成六元环并释放稳定的阳离子报告离子。为了研究其在肽质谱分析中的实用性，通过密度泛函理论检查了观察到的断裂途径的能量学。当该官能团共价连接到目标肽时，发现亲核置换与 b 型和 y 型骨架片段离子的形成竞争而发生，无论母体生物缀合物中存在何种氨基酸侧链，这证实了计算结果报告离子形成的反应能量学与主链断裂的反应能量学相似。基于这些结果，我们应用这种选择性断裂途径来开发 CIT 试剂。出于演示目的，使用单一同位素编码的前体烯丙基-d(5)-溴化物制备双链 CIT