methyl (S)-(+)-2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylacetate | 20585-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-(+)-2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylacetate
• 英文别名: S-(+)-phenyl-2 cyclohexyl-2 hydroxy-2 acetate de methyle；(S)-(+)-2-Hydroxy-2-cyclohexyl-2-phenyl-essigsaeure-methylester；Methyl (S)-α-cyclohexyl-α-hydroxybenzeneacetate；Methyl cyclohexylphenylglycolate, (+)-；methyl (2S)-2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylacetate
• CAS: 20585-33-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: SPTZOODMHSABLY-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-(+)-2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylacetate 在 氢氧化钾 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (-)-2-cyclohexyl-N-(4-dimethylamino-2-butynyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. III. Synthesis and Structure-Activity Relationships of N-(4-Amino-2-butynyl)acetamide Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列N-(4-氨基-2-丁炔基)乙酰酰胺，并检测了其对逼尿肌收缩的抑制活性以及作为抗胆碱能副作用指标的散瞳活性。在合成的化合物中，(+)-2-环己基-N-(4-二甲氨基-2-丁炔基)-2-羟基-2-苯基乙酰酰胺盐酸盐((+)-13b·HCl)、2-环己基-2-羟基-N-(4-甲氨基-2-丁炔基)-2-苯基乙酰酰胺盐酸盐(13c·HCl)、N-(4-二甲氨基-2-丁炔基)-2,2-二苯基-2-羟基乙酰酰胺盐酸盐(14a·HCl)和2,2-二苯基-N-(4-乙氨基-2-丁炔基)-2-羟基乙酰酰胺盐酸盐(14b·HCl)在抑制逼尿肌收缩方面表现出与氧丁嗪(1)相当的活性，并且散瞳活性较低。进一步评估这些化合物作为治疗膀胱过度活动的药物的潜力。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1415
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 在 氢氧化钾 、 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl (S)-(+)-2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Tambute, Andre; Collet, Andre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. 2, # 1-2, p. 77 - 82

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  methyl (S)-(+)-2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylacetate 、 乙酸4-（二乙氨基）-2-丁炔醇酯 在 methyl (S)-(+)-2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylacetate 作用下， 生成 (S)-奥昔布宁
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE OXYBUTYNIN AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
  [FR] OXYBUTYNINE CRISTALLINE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明涉及一种晶体氧丁宁碱及其制备方法。此外，本发明还揭示了一种利用晶体氧丁宁碱制备氧丁宁酸盐的方法。

  公开号：

  WO2009122429A2

文献信息

• Asymmetric synthesis. Part III. Stereospecific synthesis of (R)-2-hydroxy-2-phenylpropionic acid, and (R)- and (S)-2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylacetic acid. Configurational relationship between (R)(–)-2-hydroxy-2-phenylpropionic acid and (S)(+)-2-phenylpropionic acid
  作者：T. D. Inch、R. V. Ley、P. Rich

  DOI：10.1039/j39680001693

  日期：——

  Carbohydrate derivatives PhC(R)(OH)[CHOH]n·CH2·OH that contain an asymmetric benzylic centre of known absolute configuration are degraded to simple acids PhC(R)(OH)CO2H. The syntheses of (R)-2-hydroxy-2-phenylpropionic acid and (R)- and (S)-2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylacetic acids are described. The configurational relationship between (R)(–)-2-hydroxy-2-phenylpropionic acid and (S)(+)-2-phenylpropionic

  碳水化合物衍生物光子晶体（R）（OH）[CHOH] Ñ ·CH 2 ·OH含有已知绝对构型的不对称中心苄降解为简单酸类光子晶体（R）（OH）CO 2 H.的合成（- [R ）描述了-2-羟基-2-苯基丙酸和（R）-和（S）-2-环己基-2-羟基-2-苯基乙酸。（R）（-）-2-羟基-2-苯基丙酸和（S）（+）-2-苯基丙酸之间的构型关系是通过一种新颖的方法建立的。用Nmr光谱分析表明阮内镍可对6-脱氧-1,2- O-异亚丙基-5- C-苯基-β- L进行氢解-异呋喃糖立体定向地进行，并保留构型，并且产物降解为（S）（+）-2-苯基丙酸。
• Optical rotatory dispersion studies. CXVII. Absolute configurational assignments of some .alpha.-substituted phenylacetic acids by circular dichroism measurements
  作者：Guenter Barth、Wolfgang Voelter、Harry S. Mosher、Edward Bunnenberg、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja00707a024

  日期：1970.2
• TAMBUTE, A.;COLLET, A., BULL. SOC. CHIM. FR., 1984, N 1-2, 77-82
  作者：TAMBUTE, A.、COLLET, A.

  DOI：——

  日期：——