7-bromo-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole | 78863-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• CAS: 78863-97-5
• 化学式: C₁₃H₁₄BrN
• 分子量: 264.165
• InChiKey: WRXZEEIIWVLATO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 7-bromo-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole 在 copper(l) iodide sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以79.6%的产率得到7-methxyo-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  Kirugawa, Yasuo; Miyake, Yuko; Kawase, Masami, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 5, p. 1231 - 1236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1,2,3,4-四氢咔唑 生成 7-bromo-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  KIKUGAWA, YASUO;MIYAKE, YUKO;KAWASE, MASAMI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 5, 1231-1236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PIPERAZINONE-SUBSTITUTED TETRAHYDRO-CARBOLINE MCH-1 ANTAGONISTS, METHODS OF MAKING, AND USES THEREOF
  申请人：SURMAN Matthew D.

  公开号：US20120157469A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to piperazinone-substituted tetrahydro-carboline derivatives of formula (I): having the substituents as described herein which are melanin-concentrating hormone (MCH-1) receptor antagonists. The present invention also relates to pharmaceutical compositions including these compounds, and methods of preparation and use thereof.

  本发明涉及公式（I）的哌嗪基取代的四氢-β-咔啉衍生物，其具有如本文所述的取代基，这些取代基是黑色素浓缩激素（MCH-1）受体拮抗剂。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及其制备和使用方法。
• (1-AZINONE)-SUBSTITUTED PYRIDOINDOLES
  申请人：GUZZO Peter Robert

  公开号：US20090275590A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Substituted pyridoindoles for incorporation in pharmaceutical compositions employed in the treatment of various diseases correspond to formula (I) wherein R 1 is H or optionally substituted alkyl; R 2 , R 3 , R 4 are each independently selected from H, —O-alkyl, —S-alkyl, alkyl, halo, —CF 3 , and —CN; G is —CR 12 R 13 —NR 5 — or —NR 5 —CR 12 R 13 ; R 5 ; is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted heterocycle, —C(═O)—R 6 , —C(═O)—O—R 7 , or —C(═O)—NR 19 R 20 ; R 6 and R 7 are each optionally substituted alkyl or optionally substituted heterocycle; R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 19 and R 20 are each independently selected from H or optionally substituted alkyl; R 14 and R 15 are each independently H or halogen; L is —CH 2 —O—, —CH 2 CH 2 —, —CH═CH— or a bond; and B is aryl or heteroaryl or cycloalkyl; with the proviso that, when L is a direct bond, B cannot be unsubstituted heteroaryl or heteroaryl monosubstituted with fluorine.

  替代吡啶并吡唑类化合物可用于制备用于治疗各种疾病的药物组合物，其对应于式（I），其中R1是H或可选择的取代烷基; R2，R3，R4分别选自H，—O-烷基，—S-烷基，烷基，卤素，—CF3和—CN; G是—CR12R13—NR5—或—NR5—CR12R13; R5;是H，可选择的取代烷基，可选择的取代杂环，—C（═O）—R6，—C（═O）—O—R7或—C（═O）—NR19R20; R6和R7分别是可选择的取代烷基或可选择的取代杂环; R8，R9，R10，R11，R12，R13，R19和R20分别选自H或可选择的取代烷基; R14和R15分别是H或卤素; L是—CH2—O—，—CH2CH2—，—CH═CH—或键; B是芳基或杂芳基或环烷基; 前提是，当L是直接键时，B不能是未取代的杂芳基或单取代氟的杂芳基。
• Copper-Catalyzed Aerobic Selective Oxidation of Tetrahydrocarbolines
  作者：Jun Shi、Rui-An Wang、Wei Wu、Jun-Rong Song、Qin Chi、Wei-Dong Pan、Hai Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01059

  日期：2022.5.13

  safe and convenient open-flask copper-catalyzed selective oxidation/functionalization methodology for tetrahydrocarbolines and tetrahydro-β-carbolines that employs atmospheric O2 as the terminal oxidant. The system is applicable to oxidative rearrangement of tetrahydro-β-carbolines, tetrahydrocarboline oxidation to α-alkoxy carbazoles and spirooxindoles, and Witkop oxidation. Mechanistic experiments indicated

  我们报告了一种使用大气 O 2作为终端氧化剂的四氢咔啉和四氢-β-咔啉的安全且方便的开瓶铜催化选择性氧化/功能化方法。该体系适用于四氢-β-咔啉的氧化重排，四氢咔啉氧化成α-烷氧基咔唑和螺氧吲哚，以及Witkop氧化。机械实验表明，单电子氧化过程负责可调选择性控制。这种铜催化协议代表了吲哚氧化领域的重大进步。
• 一种3-碳环螺羟吲哚类化合物的制备方法
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN114907254B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明涉及药物及药物中间体合成技术领域，提供了一种3‑碳环螺羟吲哚类化合物的制备方法。本发明将具有式I所示结构的化合物、铜盐催化剂、双苯并噁唑啉配体和醇混合，在空气条件下进行氧化重排反应，得到3‑碳环螺羟吲哚类化合物。本发明提供的方法反应原子经济性高，反应效率高，无任何副产物，原料结构简单，容易获得，适用的取代基范围广，产物结构多样，解决了传统方法底物兼容性差、产物结构单一的问题。并且本发明在空气条件下反应，无需额外添加氧化剂，所用铜盐催化剂廉价易得，合成步骤短，操作简单，克量级放大实验结果稳定，容易进行工业化生产，具有广阔的应用前景。
• A Simple Synthesis of<i>N</i>-Alkylindoles
  作者：Yasuo Kikugawa、Yuko Miyake

  DOI：10.1055/s-1981-29484

  日期：——