7-(2,3,5-三氧环戊基)庚酸甲酯 | 41138-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7-(2,3,5-三氧环戊基)庚酸甲酯
• 英文名称: 2-(6-Methoxycarbonylhexyl)-cyclopentan-1,3,4-trion
• 英文别名: 2-(6-Carbomethoxyhexyl)-1,3,4-cyclopentantrion；Methyl 7-(2,3,5-trioxocyclopentyl)heptanoate
• CAS: 41138-63-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: IYVJDJXPPVXUBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2,3,5-三氧环戊基)庚酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (R)-(+)-3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （负）-前列腺素E1和（负）-前列腺素E2的不对称全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00837a029
• 作为产物：
  描述：

  9-氧代癸酸 在 硫酸 作用下， 生成 7-(2,3,5-三氧环戊基)庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(6-Methoxycarbonylhexyl)-cyclopentane-1,3,4-trione, A Prostaglandin Intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1978-24786

文献信息

• Stereochemical studies. XLVII. Asymmetric reduction of 2-alkyl-1,3,4-cyclopentanetriones with lithium aluminum hydride decomposed by optically active .BETA.-aminoalcohols. Syntheses of optically active allethrolone and prostaglandin E1.
  作者：MUTSUYOSHI KITAMOTO、KAZUYA KAMEO、SHIRO TERASHIMA、SHUNICHI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.25.1273

  日期：——

  Asymmetric reduction of several kinds of 2-alkyl-1, 3, 4-cyclopentanetriones (1) by the use of lithium aluminum hydride (LAH) partially decomposed by optically active β-aminoalcohols (7), was studied. It was found that the reduction of 2-propyl derivative (1c) with LAH decomposed by 3.0 eq. of (-)-N-methylephedrine (7a), in THF at -70°for 3 hr, followed by acetylation, gave (R)(-)-4-acetoxy-2-propyl-1, 3-cyclopentanedione ((R) (-)-3c), 58% e.e., in 42% yield. When the same reduction procedure was applied to 2-allyl derivative (1b), (R) (-)-4-acetoxy-2-allyl derivative ((R) (-)-3b), 55% e.e., was obtained in 48% yield. Recrystallization of (R)(-)-3b from ether could improve the optical purity up to 97% e.e. The absolute configuration and optical purity of (R) (-)-3b and (R) (-)-3c were established by the chemical correlation with (R) (-)-allethrolone ((R) (-)-5). When 2-(6-carbomethoxyhexyl)-1, 3, 4-cyclopentanetrione (1a) was treated by the exploited reduction condition, the corresponding (R) (+)-alcohol ((R) (+)-2a), 54±6% e.e., from which PGE1 had been synthesized, was prepared in 58% yield.

  研究人员利用部分被光学活性 β-氨基醇（7）分解的氢化铝锂（LAH）对几种 2-烷基-1，3，4-环戊四酮（1）进行了不对称还原。研究发现，用 3.0 eq. (-)-N-methylephedrine (7a)分解的 LAH 在 THF 中于 -70° 下还原 2-丙基衍生物 (1c) 3 小时，然后进行乙酰化，可得到(R)(-)-4-乙酰氧基-2-丙基-1, 3-环戊二酮 ((R)(-)-3c)，纯度为 58%，产率为 42%。当对 2-烯丙基衍生物（1b）采用同样的还原程序时，得到了(R) (-)-4- 乙酰氧基-2-烯丙基衍生物（(R) (-)-3b ），纯度为 55%，收率为 48%。通过与(R) (-)-allethrolone ((R) (-)-5) 的化学相关性，确定了(R) (-)-3b 和(R) (-)-3c 的绝对构型和光学纯度。用所利用的还原条件处理 2-(6-羰基甲氧基己基)-1，3，4-环戊四酮 (1a)，制备出相应的(R) (+)-2a 醇 ((R)(+)-2a)，产率为 58%，其中 54±6% 的 PGE1 是由其合成的。
• US3968141A
  申请人：——

  公开号：US3968141A

  公开（公告）日：1976-07-06
• US4029698A
  申请人：——

  公开号：US4029698A

  公开（公告）日：1977-06-14
• US4057851A
  申请人：——

  公开号：US4057851A

  公开（公告）日：1977-11-08
• USRE29990E
  申请人：——

  公开号：USRE29990E

  公开（公告）日：1979-05-08