1,2,3,4-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine | 880643-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine
• CAS: 880643-56-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: LWXBABQZPYAQQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine 在 palladium on activated charcoal 富马酸二乙酯 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到trisphaeridine
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Synthesis of Trispheridine through a Construction of Tetrahydrophenanthridine Based on a Microwave-assisted Thermal Electrocyclic Reaction of an Aza 6π-Electron System

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)30
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Synthesis of Trispheridine through a Construction of Tetrahydrophenanthridine Based on a Microwave-assisted Thermal Electrocyclic Reaction of an Aza 6π-Electron System

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)30

文献信息

• Suzuki Cross-Coupling/Reductive Debenzyloxycarbonylation Sequence for the Syntheses of [<i>c</i>]Annulated Isoquinolines: Application for the Syntheses of Pancratistatin-like Isoquinolines
  作者：Ganesh Pandey、Madhesan Balakrishnan

  DOI：10.1021/jo801761f

  日期：2008.10.17

  cross-coupling of boronic acids with a diverse array of alpha-iodoenones followed by hydrogenation is developed for the construction of [c]annulated isoquinolines. This mild and efficient procedure is also applied to the synthesis of highly oxygenated isoquinolines.

  为构建[c]环化的异喹啉，开发了一种两步策略，涉及将硼酸与多种α-碘代烯酮进行铃木交叉偶联然后氢化。这种温和而有效的方法也适用于高度氧化的异喹啉的合成。