1,4,5,6,7,8-Hexahydro-2-methyl-5-oxo-4-<2-(trifluormethyl)-phenyl>-chinolin-3-carbonsaeure-Methylester | 128915-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4,5,6,7,8-Hexahydro-2-methyl-5-oxo-4-<2-(trifluormethyl)-phenyl>-chinolin-3-carbonsaeure-Methylester
• 英文别名: Methyl 2-methyl-5-oxo-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；methyl 2-methyl-5-oxo-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 128915-46-8
• 化学式: C₁₉H₁₈F₃NO₃
• 分子量: 365.352
• InChiKey: XTFOJEIEYGQEGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275 °C
• 沸点：
  467.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 、 1,3-环己二酮 、 methyl (E)-3-aminocrotonate 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到1,4,5,6,7,8-Hexahydro-2-methyl-5-oxo-4-<2-(trifluormethyl)-phenyl>-chinolin-3-carbonsaeure-Methylester
  参考文献：
  名称：

  具有钙调节作用的六氢喹啉酮 - 合成和药理作用

  摘要：

  六氢喹啉酮 4a-1 可以通过环己二酮 (1) 和芳香醛 2a-1 之间的 Knoevenagel 反应以及随后与 β-氨基巴豆酸甲酯 (3) 的迈克尔加成环化获得。IR、1H NMR和质谱用于表征。对电刺激的豚鼠左耳廓结构类型 4 的研究显示出正性肌力作用，而 BaCl2 诱导的豚鼠回肠收缩被一些化合物抑制，其效力与硝苯地平相当。同样，用 KCl 刺激的主动脉肌肉以剂量依赖性方式放松。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230506

文献信息

• ROSE, ULRICH, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 281-286
  作者：ROSE, ULRICH

  DOI：——

  日期：——
• Hexahydrochinolinone mit calciummodulatorischem Effekt - Synthese und pharmakologische Wirkung
  作者：Ulrich Rose

  DOI：10.1002/ardp.19903230506

  日期：——

  β‐Aminocrotonsäuremethylester (3) gewinnen. Zur Charakterisierung wurden IR‐, 1H‐NMR‐ und Massenspektren herangezogen. Untersuchungen von Stukturtyp 4 am elektrisch gereizten, linken Meerschweinchenvorhof ergeben positiv inotrope Wirkungen, während BaCl2‐induzierte Kontraktionen am Meerschweinchenileum durch einige Verbindungen mit der des Nifedipins vergleichbarer Wirkstärke gehemmt werden. Desgleichen wird die mit

  六氢喹啉酮 4a-1 可以通过环己二酮 (1) 和芳香醛 2a-1 之间的 Knoevenagel 反应以及随后与 β-氨基巴豆酸甲酯 (3) 的迈克尔加成环化获得。IR、1H NMR和质谱用于表征。对电刺激的豚鼠左耳廓结构类型 4 的研究显示出正性肌力作用，而 BaCl2 诱导的豚鼠回肠收缩被一些化合物抑制，其效力与硝苯地平相当。同样，用 KCl 刺激的主动脉肌肉以剂量依赖性方式放松。