2-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethan-1-ol | 84608-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-((4S,5R)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethanol；2-((4S,5R)-5-(Hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol；2-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 84608-35-5
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: DQFXFFOBTVIMEN-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethan-1-ol 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 cis-1-Benzylpiperidin-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  合成方法以手性4-氨基-3-羟基哌啶由药物关联†

  摘要：

  评估了四种综合策略来制备甲壳素。 （-）-（3 R，4 R）-1-苄基-4-（苄基氨基）哌啶-3-醇（1），其是通过控制4，3-氨基醇部分的相对和绝对立体化学而构建的。第一种策略采用了新型的Rh I催化的不对称氢化反应，而另外两种策略则采用了现有的立体化学方法。2-脱氧-D-核糖，和第四次探索生物催化和古典拆分技术作为一种手段赋予对映体中间体途径到目标结构（-）- 1对映体富集。

  DOI：

  10.1039/c2ob25411e
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-D-核糖 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomeric and racemic 2,3,4,5-tetrahydroxypentyl derivatives of adenine, cytosine and uracil

  摘要：

  1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-DL-核糖醇（III），-D-阿拉伯糖醇（IXa），-L-阿拉伯糖醇（XIVa），-DL-木糖醇（XXIVa），1-(胞嘧啶-L-基)-1-脱氧-D-阿拉伯糖醇（IXb），-L-阿拉伯糖醇（XIVb），1-(尿嘧啶-1-基)-1-脱氧-D-阿拉伯糖醇（IXc），-L-阿拉伯糖醇（XIVc）和-DL-木糖醇（XXIVb）通过将1-O-p-甲苯磺酰基-2,3:4,5-二-O-异丙基亚甲基二醇（Ib，VIIb，XIIb）和（XXIIb）与腺嘌呤、N4-苯甲酰胞嘧啶或4-甲氧基-2-嘧啶酮的钠盐反应制备，随后去除保护基。提到的钠盐与甲基5-O-p-甲苯磺酰基-2,3-O-异丙基亚-D-核糖呋喃苷（IV）缩合，随后进行酸水解和硼氢化钠还原，得到1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-核糖醇（VIa）和1-(胞嘧啶-1-基)-1-脱氧-L-核糖醇（VIb）。1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-利克糖醇（XVII），-L-利克糖醇（XVIII）和-2-O-甲基-D-利克糖醇（XXI）类似制备。5-(腺嘌呤-9-基)-5-脱氧-4-O-苄基-1,2-O-异丙基亚-D-木糖呋喃糖醇（XXVa）的酸水解，随后与硼氢化钠还原和催化氢化，得到1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-木糖醇（XXVIb）。

  DOI：

  10.1135/cccc19822786

文献信息

• Divergent Syntheses of Resorcylic Acid Lactones: L-783277, LL-Z1640-2, and Hypothemycin
  作者：Pierre-Yves Dakas、Rajamalleswaramma Jogireddy、Gaëlle Valot、Sofia Barluenga、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/chem.200901373

  日期：2009.11.2

  The resorcylic acid lactones (RAL) are endowed with diverse biological activity ranging from transcription factor modulators (zearalenone and zearalenol) to HSP90 inhibitors (radicicol and pochonin D) and reversible (aigialomycin D) as well as irreversible kinase inhibitors (hypothemycin and other RAL containing a cis‐enone). Our interest in broadening the diversity of this family beyond naturally

  间苯二酸内酯（RAL）具有多种生物学活性，从转录因子调节剂（玉米赤霉烯酮和玉米赤霉烯醇）到HSP90抑制剂（RAdicicol和pochonin D）和可逆（aigialomycin D）以及不可逆激酶抑制剂（hypothemycin和其他含RAL的）一个顺-enone）。我们对扩大该家族的多样性超出自然发生的多样性的兴趣使我们寻求一种可用于解决该家族中所有功能范围的通用方法。在本文中，我们介绍了我们从普通的苄基硫中间体访问苄基位置上带有烷烃，烯烃或环氧化物的大环化合物的努力，以访问L-783277，LL-Z1640-2和hypomycin。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSES MACROCYCLIQUES UTILES COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2003076424A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides compounds having formula (I), and additionally provides methods for the synthesis thereof and methods for the use thereof in the treatment of various disorders including inflammatory or autoimmune disorders, and disorders involving malignancy or increased angiogenesis, wherein R1 -R11, t, X, Y, Z, and n are as defined herein.

  本发明提供具有式（I）的化合物，并另外提供其合成方法以及在治疗包括炎症性或自身免疫性疾病、恶性肿瘤或增加血管生成等各种疾病中使用的方法，其中R1-R11、t、X、Y、Z和n如本文所定义。
• Discovery of a potent, metabolically stabilized resorcylic lactone as an anti-inflammatory lead
  作者：H. Du、T. Matsushima、M. Spyvee、M. Goto、H. Shirota、F. Gusovsky、K. Chiba、M. Kotake、N. Yoneda、Y. Eguchi、L. DiPietro、J.-C. Harmange、S. Gilbert、X.-Y. Li、H. Davis、Y. Jiang、Z. Zhang、R. Pelletier、N. Wong、H. Sakurai、H. Yang、H. Ito-Igarashi、A. Kimura、Y. Kuboi、Y. Mizui、I. Tanaka、M. Ikemori-Kawada、Y. Kawakami、A. Inoue、T. Kawai、Y. Kishi、Y. Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.096

  日期：2009.11

  With bioactivity-guided phenotype screenings, a potent anti-inflammatory compound f152A1 has been isolated, characterized and identified as the known natural product LL-Z1640-2. Metabolic instability precluded its use for the study on animal disease models. Via total synthesis, a potent, metabolically stabilized analog ER-803064 has been created; addition of the (S)-Me group at C4 onto f152A1 has resulted

  通过生物活性指导的表型筛选，有效的消炎化合物f152A1已被分离，鉴定和鉴定为已知的天然产物LL-Z1640-2。代谢不稳定性使其无法用于动物疾病模型的研究。通过全合成，创建了一种有效的，代谢稳定的类似物ER-803064。将C4的（S）-Me基团添加到f152A1上可以极大地改善其代谢稳定性，同时保留抗炎活性。
• Synthesis of a Resorcylic Acid Lactone (RAL) Library Using Fluorous-Mixture Synthesis and Profile of its Selectivity Against a Panel of Kinases
  作者：Rajamalleswaramma Jogireddy、Pierre-Yves Dakas、Gaëlle Valot、Sofia Barluenga、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/chem.200901375

  日期：2009.11.2

  A library of resorcylic acid lactones (RAL) containing a cis‐enone moiety targeting kinases bearing a cysteine residue within the ATP‐binding pocket was prepared using a fluorous‐mixture synthesis and evaluated against a panel of 19 kinases thus providing important structure–activity trends. Two new analogues were then profiled for their selectivity against a panel of 402 kinases providing the broadest

  使用氟混合物合成方法制备了含有顺式-烯酮部分靶向激酶的顺式-烯酮部分文库的间苯二酸内酯（RAL），该激酶在ATP结合袋中带有半胱氨酸残基，并针对一组19种激酶进行了评估，从而提供了重要的结构-活性趋势。然后，针对两个新的类似物针对一组402种激酶的选择性进行了分析，从而对该药效基团的选择性进行了最广泛的评估。
• [EN] IRREVERSIBLE INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF KINASE-RELATED PATHOLOGIES<br/>[FR] INHIBITEURS IRRÉVERSIBLES UTILISÉS POUR TRAITER DES PATHOLOGIES ASSOCIÉES À UNE KINASE
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2011036299A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention provides new compounds (I) having a kinase inhibitory activity and useful for treating cancer.

  本发明提供了具有激酶抑制活性的新化合物(I)，可用于治疗癌症。