6,7-dimethoxy-3-acetyl-2-methyl-quinoline | 42465-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-3-acetyl-2-methyl-quinoline
• 英文别名: 1-(6,7-dimethoxy-2-methylquinolin-3-yl)ethan-1-one；1-(6,7-dimethoxy-2-methylquinol-3-yl)ethanone；1-(6,7-dimethoxy-2-methyl-[3]quinolyl)-ethanone；1-(6,7-Dimethoxy-2-methyl-[3]chinolyl)-aethanon；1-(6,7-Dimethoxy-2-methylquinolin-3-yl)ethanone；1-(6,7-dimethoxy-2-methylquinolin-3-yl)ethanone
• CAS: 42465-16-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: SNIYVMSEROKUAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 6,7-dimethoxy-3-acetyl-2-methyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  从 4-(o-硝基芳基)-取代的 3-酰基-4,5-二氢呋喃合成官能化喹啉：还原环化和 C=C 键断裂

  摘要：

  基于 Zn-AcOH 系统作为 4-(邻硝基芳基)-3-酰基取代的 4,5-二氢呋喃的简单有效还原剂的应用，开发了一种功能化喹啉的新合成方法。3-羰基取代的二氢呋喃的还原是通过二氢呋喃环中的 C=C 双键断裂和 1,6-环化来完成的，这导致 3,4-二氢喹啉。后者很容易被氧化成喹啉或还原成四氢喹啉。对于二氢呋喃-3-羧酸盐，还原过程会保留二氢呋喃环，并在更苛刻的条件下提供三环二氢呋喃喹啉核。所提出的一般反应模式得到了 DFT 计算结果的支持。此外，类似的还原系统可以成功应用于二氢呋喃无环前体的转化，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700256

文献信息

• Effective and Sustainable Access to Quinolines and Acridines: A Heterogeneous Imidazolium Salt Mediates C-C and C-N Bond Formation
  作者：Patricia Gisbert、María Albert-Soriano、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.201900880

  日期：2019.8.15

  A robust catalytic system mediates metal‐free and solvent‐free C–C and C–N bond formation by favoring the interaction between the reactants due to the presence of carboxylic acid moieties and chloride counterion, providing a sustainable protocol with appropriate environmental impact.

  健壮的催化系统通过促进由于羧酸基团和氯离子抗衡离子的存在而引起的反应物之间的相互作用，介导了无金属和无溶剂的C–C和C–N键的形成，从而提供了对环境有适当影响的可持续方案。
• Borsche; Ried, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1943, vol. 554, p. 269,284
  作者：Borsche、Ried

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Traceless Solid-Phase Friedländer Synthesis
  作者：Claudine Patteux、Vincent Levacher、Georges Dupas

  DOI：10.1021/ol035049z

  日期：2003.8.1

  graphicA new solid-phase synthesis of quinolines based on a Friedlander-type reaction between the resin-bound azomethine 1b and ketones 2 is described. This cyclative cleavage approach affords quinolines 3a-f in 50-81% yields. The polymer-bound aniline equivalent is easily recycled and may be reused with comparable performance.
• Synthesis of Functionalized Quinolines from 4-(<i>o</i> -Nitroaryl)-Substituted 3-Acyl-4,5-Dihydrofurans: Reductive Cyclization and C=C Bond Cleavage
  作者：Sergey V. Zaytsev、Elena V. Villemson、Konstantin L. Ivanov、Ekaterina M. Budynina、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1002/ejoc.201700256

  日期：2017.5.18

  5-dihydrofurans. Reduction of 3-carbonyl-substituted dihydrofurans is accomplished by C=C double-bond cleavage in the dihydrofuran ring and 1,6-cyclization, which leads to 3,4-dihydroquinolines. The latter can be easily oxidized to quinolines or reduced to tetrahydroquinolines. For dihydrofuran-3-carboxylates, reduction proceeds with retention of the dihydrofuran ring and affords a tricyclic dihydrofuroquinoline

  基于 Zn-AcOH 系统作为 4-(邻硝基芳基)-3-酰基取代的 4,5-二氢呋喃的简单有效还原剂的应用，开发了一种功能化喹啉的新合成方法。3-羰基取代的二氢呋喃的还原是通过二氢呋喃环中的 C=C 双键断裂和 1,6-环化来完成的，这导致 3,4-二氢喹啉。后者很容易被氧化成喹啉或还原成四氢喹啉。对于二氢呋喃-3-羧酸盐，还原过程会保留二氢呋喃环，并在更苛刻的条件下提供三环二氢呋喃喹啉核。所提出的一般反应模式得到了 DFT 计算结果的支持。此外，类似的还原系统可以成功应用于二氢呋喃无环前体的转化，